1-甲基-1H-吲哚-6-甲酸 | 202745-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-甲基-1H-吲哚-6-甲酸
• 中文别名: 1-甲基-6-吲哚甲酸；1-甲基-1H-吲哚-6-羧酸
• 英文名称: 1-methyl-1H-indole-6-carboxylic acid
• 英文别名: 1-methylindole-6-carboxylic acid
• CAS: 202745-73-1
• 化学式: C₁₀H₉NO₂
• mdl: MFCD08690250
• 分子量: 175.187
• InChiKey: DJQOGNYSBOIJKE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  197 °C
• 沸点：
  389.0±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302+H312+H332,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-1H-吲哚-6-甲酸 在 草酰氯 、 盐酸羟胺 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-methyl-N-(pivaloyloxy)-1H-indole-6-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  铑催化的C ？室温下芳烃的H炔基化

  摘要：

  公开了铑（III）催化的非电子活化芳烃的邻位CH炔基化反应。此过程的特点是用于合成官能化炔烃的直接有效的方法，代表了高价碘试剂与铑（III）催化合并的第一个示例。值得注意的是，该反应在室温下进行，耐受各种官能团，更重要的是，对单炔基化显示出高选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201309198
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-1H-吲哚-6-甲腈 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 1-甲基-1H-吲哚-6-甲酸
  参考文献：
  名称：

  Substituted pyrroles

  摘要：

  式##STR1##中的化合物，其中R.sup.1和R.sup.1'分别独立地是烷基、芳基、烯基或炔基；R.sup.2和R.sup.2'独立地是氢或烷基；R.sup.4、R.sup.5、R.sup.6和R.sup.7每个独立地是##STR2## CH.sub.2 OR.sup.10、CHO、CH.sub.2 NR.sup.11 R.sup.12、氢、卤素、氰基、烷基、羟基、烷氧基、芳氧基、卤代烷基、硝基、氨基、酰胺基、芳基氧基、单烷基氨基、双烷基氨基、烷基硫基、烷基砜基或烷基砜酰基，前提是R.sup.4、R.sup.5、R.sup.6或R.sup.7中至少有一个是氰基，##STR3## CH.sub.2 OR.sup.10、CH.sub.2 NR.sup.11 R.sup.12或CHO；R.sup.8是烷基、芳基烷基或芳基；R.sup.10是氢、烷基、芳基烷基或芳基；R.sup.11和R.sup.12独立地是氢、烷基、芳基、芳基烷基或酰基；X和Y中的一个表示O，另一个表示O、S、(H,OH)或(H,H)；以及具有公认的药用价值的酸性化合物或碱性化合物的药物可接受的前药或盐的抗增殖剂在癌症治疗中有用。

  公开号：

  US05856517A1

文献信息

• Divergent Synthesis of Tunable Cyclopentadienyl Ligands and Their Application in Rh-Catalyzed Enantioselective Synthesis of Isoindolinone
  作者：Wen-Jun Cui、Zhi-Jie Wu、Qing Gu、Shu-Li You

  DOI：10.1021/jacs.0c02813

  日期：2020.4.22

  unprecedented enantioselective [4+1] annulation reaction of benzamides and alkenes was achieved with a broad substrate scope under mild reaction conditions, providing a variety of isoindolinones with excellent regio- and enantioselectivity (up to 94% yield, 97:3 er). Preliminary mechanistic studies suggest that the reaction involves an oxidative Heck reaction and an intramolecular enantioselective alkene

  通过利用Co2(CO)8 介导的[2+2+1] 环化作为关键步骤，合成了一系列带有空间和电子可调环戊二烯基配体的铑配合物。在 2.5 mol % CpmRh4 的存在下，在温和的反应条件下以广泛的底物范围实现了苯甲酰胺和烯烃的前所未有的对映选择性 [4+1] 环化反应，为各种异吲哚酮提供了优异的区域和对映选择性（高达 94 % 产率，97:3 er）。初步机理研究表明，该反应涉及氧化 Heck 反应和分子内对映选择性烯烃加氢胺化反应。
• [EN] ACTIVATORS OF THE RETINOIC ACID INDUCIBLE GENE "RIG-I' PATHWAY AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] ACTIVATEURS DE LA VOIE DU GÈNE INDUCTIBLE PAR L'ACIDE RÉTINOÏQUE "RIG-I" ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：KINETA INC

  公开号：WO2020036574A1

  公开（公告）日：2020-02-20

  The present invention is directed to compounds of Formula (I), which are activators of the RIG-I pathway.

  本发明涉及式(I)化合物，该化合物是RIG-I通路的激活剂。
• ACTIVATORS OF THE RETINOIC ACID INDUCIBLE GENE "RIG-I" PATHWAY AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Kineta Immuno-Oncology LLC

  公开号：US20200055871A1

  公开（公告）日：2020-02-20

  The present invention is directed to compounds of Formula (I), which are activators of the RIG-I pathway.

  本发明涉及式（I）化合物，该化合物是RIG-I通路的激活剂。
• Antagonists of MCP-1 function and methods of use thereof
  申请人：——

  公开号：US20030092728A1

  公开（公告）日：2003-05-15

  Chemical compounds which are antagonists of Monocyte Chemoattractant Protein-1 (MCP-1) function, pharmaceutical compositions comprising these compounds, methods of treatment employing these compounds and compositions, and processes for preparing these compounds. The compounds are useful in the prevention or treatment of chronic or acute inflammatory or autoimmune diseases, especially those associated with aberrant lymphocyte or monocyte accumulation such as arthritis, asthma, atherosclerosis, diabetic nephropathy, inflammatory bowel disease, Orohn's disease, multiple sclerosis, nephritis, pancreatitis, pulmonary fibrosis, psoriasis, restenosis, and transplant rejection.

  以下是您请求的翻译结果： 对单核细胞趋化蛋白-1（MCP-1）功能具有拮抗作用的化学化合物，包含这些化合物的药物组合物，使用这些化合物和组合物进行治疗的方法，以及制备这些化合物的方法。这些化合物可用于预防或治疗慢性或急性炎症或自身免疫性疾病，尤其是那些与异常淋巴细胞或单核细胞积聚相关的疾病，如关节炎、哮喘、动脉粥样硬化、糖尿病肾病、炎症性肠病、克罗恩病、多发性硬化症、肾炎、胰腺炎、肺纤维化、银屑病、再狭窄和移植排斥。
• JAK INHIBITOR
  申请人：Kyowa Hakko Kirin Co., Ltd.

  公开号：EP2108642A1

  公开（公告）日：2009-10-14

  A JAK inhibitor comprising, as an active ingredient, a nitrogen-containing heterocyclic compound represented by formula (I) wherein W represents a nitrogen atom or -CH-; X represents -C (=O) - or -CHR4- (wherein R4 represents a hydrogen atom, or the like); R1 represents the formula described below [wherein Q1 represents-CR8-(wherein R8 represents a hydrogen atom, substituted or unsubstituted lower alkyl, or the like); Q2 represents -NR15- (wherein R15 represents a hydrogen atom, substituted or unsubstituted lower alkyl, or the like); and R5 and R6 may be the same or different and each represents a hydrogen atom, halogen, carboxy, substituted or unsubstituted lower alkyl, or the like], or the like; and R2 and R3 may be the same or different and each represents a hydrogen atom, halogen, substituted or unsubstituted lower alkyl, or the like} or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  一种JAK抑制剂，其作为活性成分的是由式(I)表示的含氮杂环化合物 其中W代表氮原子或-CH-; X代表-C(=O)-或-CHR4-(其中R4代表氢原子或类似物); R1代表下述式[其中Q1代表-CR8-(其中R8代表氢原子、取代或未取代的较低烷基或类似物); Q2代表-NR15-(其中R15代表氢原子、取代或未取代的较低烷基或类似物);而R5和R6可以相同也可以不同，每个代表氢原子、卤素、羧基、取代或未取代的较低烷基或类似物，或类似物;而 R2和R3可以相同也可以不同，每个代表氢原子、卤素、取代或未取代的较低烷基或类似物}或其药学上可接受的盐。