2 - （1 -甲基- 1H -5-吡唑基）吡啶 | 938066-21-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2 - （1 -甲基- 1H -5-吡唑基）吡啶
• 中文别名: 2-（1-甲基-1H-5-吡唑基）吡啶；2-(1-甲基-1H-吡唑-5-基)吡啶
• 英文名称: 2-(2-methylpyrazol-3-yl)pyridine
• 英文别名: 2-(1-methyl-1H-pyrazol-5-yl)pyridine
• CAS: 938066-21-8
• 化学式: C₉H₉N₃
• 分子量: 159.191
• InChiKey: PKAIICPQAWUHEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2 - （1 -甲基- 1H -5-吡唑基）吡啶 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 2-(4-bromo-1-methyl-1H-pyrazol-5-yl)pyridine 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  [EN] MTA-COOPERATIVE PRMT5 INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE PRMT5 COOPÉRATIF À BASE DE MTA

  摘要：

  本发明涉及化合物IIA、IIA-1、IIB、IIB-1、IIC和IIC-1，以及它们的药物组成物和使用方法。这些化合物抑制蛋白质精氨酸甲基转移酶5（PRMT5）的活性，并可用于治疗癌症的方法和药物组成物。

  公开号：

  WO2022192745A1
• 作为产物：
  描述：

  2-碘吡啶 、 5-碘-1-甲基-1H-吡唑 在 四(三苯基膦)钯 叔丁基锂 、 indium(III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以50%的产率得到2 - （1 -甲基- 1H -5-吡唑基）吡啶
  参考文献：
  名称：

  铟介导的杂二芳基合成

  摘要：

  三有机铟试剂与有机亲电子试剂之间的钯介导的偶联反应扩展到杂芳族化合物的合成。富电子杂环和贫电子杂环都可以用作有机亲电子试剂或有机铟衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo062638k

文献信息

• MTA-Cooperative PRMT5 Inhibitors
  申请人：Mirati Therapeutics, Inc.

  公开号：US20210078994A1

  公开（公告）日：2021-03-18

  The present invention relates to compounds that inhibit Protein Arginine N-Methyl Transferase 5 (PRMT5) activity. In particular, the present invention relates to compounds, pharmaceutical compositions and methods of use, such as methods of treating cancer using the compounds and pharmaceutical compositions of the present invention.

  本发明涉及抑制蛋白精氨酸N-甲基转移酶5（PRMT5）活性的化合物。具体而言，本发明涉及化合物、药物组合物和使用方法，例如使用本发明的化合物和药物组合物治疗癌症的方法。
• Pyrazole‐Based Ligands for the [Copper–TEMPO]‐Mediated Oxidation of Benzyl Alcohol to Benzaldehyde and Structures of the Cu Coordination Compounds
  作者：Jorge Salinas Uber、Yorick Vogels、Dave van den Helder、Ilpo Mutikainen、Urho Turpeinen、Wen Tian Fu、Olivier Roubeau、Patrick Gamez、Jan Reedijk

  DOI：10.1002/ejic.200700424

  日期：2007.9

  pyrazole-based ligands have been designed, and the catalytic performances of their copper(II) complexes for the [copper/TEMPO]-mediated oxidation of benzyl alcohol to benzaldehyde have been examined. The pyridine-pyrazole ligands give efficient catalysts, while the use of naphthol-pyrazole ligands results in inactive catalytic systems. Single-crystals of four Cu coordination compounds obtained from

  已经设计了新的基于吡唑的配体，并研究了它们的铜 (II) 配合物对 [铜/TEMPO] 介导的苯甲醇氧化成苯甲醛的催化性能。吡啶-吡唑配体提供有效的催化剂，而萘酚-吡唑配体的使用导致催化体系失活。从吡啶-吡唑配体和游离配体获得的四种铜配位化合物的单晶已被分离出来，并通过 X 射线衍射进行了表征。因此，描述了三种铜 (II) 配合物的固态结构，连同铜 (I) 配位链，表现出发光特性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• MTA-cooperative PRMT5 inhibitors
  申请人：Mirati Therapeutics, Inc.

  公开号：US11479551B2

  公开（公告）日：2022-10-25

  The present invention relates to compounds that inhibit Protein Arginine N-Methyl Transferase 5 (PRMT5) activity. In particular, the present invention relates to compounds of Formula (I) to pharmaceutical compositions comprising compounds of Formula (I) and to methods of use thereof, such as methods of treating cancer using the compounds of Formula (I) and pharmaceutical compositions comprising those compounds.

  本发明涉及抑制蛋白精氨酸 N-甲基转移酶 5（PRMT5）活性的化合物。特别是，本发明涉及式 (I) 的化合物 涉及包含式（I）化合物的药物组合物及其使用方法，例如使用式（I）化合物和包含这些化合物的药物组合物治疗癌症的方法。
• Design and synthesis of novel 3,4-disubstituted pyrazoles for nanomedicine applications against malignant gliomas
  作者：Mauro Comes Franchini、Bianca Flavia Bonini、Carlo Maurizio Camaggi、Denis Gentili、Annalisa Pession、Monica Rani、Elena Strocchi

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.01.014

  日期：2010.5

  A series of novel 3,4-disubstituted pyrazoles were synthesized. The cytotoxicity against U87MG glioma cell line have been investigated in vitro and three of these compounds showed promising inhibitory activity on cell growth with an IC(50) lower than 90 mu M. AutoDock molecular docking into type I TGF-beta receptor (TGF-beta-RI; PDB: 1py5) has been done for lead optimization of the mentioned compounds as potential TGF-beta-RI1 inhibitors. In particular, 3-aryl-4-amido pyrazole containing long omega-amino-aliphatic chain emerged as a good candidate for further optimization. Entrapment into targetable PEG-based micelles improved growth inhibition IC(50) values up to 100 nM and this could lead to a novel drug delivery strategy for treating glioblastoma. (C) 2010 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Formation of a silver(I) coordination compound, with a pyrazole-pyridine ligand, whose crystal lattice is composed of three different types of 1D chains
  作者：Jorge Salinas Uber、Ilpo Mutikainen、Urho Turpeinen、Patrick Gamez、Jan Reedijk

  DOI：10.1016/j.inoche.2007.09.014

  日期：2007.12

  Reaction of silver nitrate with he ligand 2-(1-Me,hyl-1H-pyrazol-1-yl)pyridine (1-mpp) produces a supramolecular material comprising three different types of one-dimensional coordination polymers as a result of two distinct orientations of the nitrate anions (with a 50/50 ratio) in the crystal lattice. (c) 2007 Elsevier B.V. All rights reserved.