2',4',6'-三甲氧基苯丙酮 | 834-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2',4',6'-三甲氧基苯丙酮
• 中文别名: 3,7-二甲基-4,6-二丙基吡啶并[3,2-g]喹啉-2,5,8,10(1H,9H)-四酮
• 英文名称: 1-(2,4,6-trimethoxyphenyl)propan-1-one
• 英文别名: 2',4',6'-trimethoxypropiophenone；1-(2,4,6-trimethoxy-phenyl)-propan-1-one；1-(2,4,6-Trimethoxy-phenyl)-propan-1-on；1-<2,4,6-Trimethoxy-phenyl>-propanon-1；2,4,6-Trimethoxy-propiophenon
• CAS: 834-94-6
• 化学式: C₁₂H₁₆O₄
• 分子量: 224.257
• InChiKey: QLYHTUKAVJKTQL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84.5–85°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2914509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',4',6'-三甲氧基苯丙酮 在 sodium ethanolate 、 四氯化钛 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Dicyclopropylmethylene-[5-methyl-4-(2,4,6-trimethoxy-phenyl)-pyrimidin-2-yl]-amine
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, and SAR of 2-dialkylamino-4-arylpyrimidines as potent and selective corticotropin-releasing factor 1 (CRF 1 ) receptor antagonists

  摘要：

  A series of 2-dialkylamino-4-phenylpyrimidines (7) was designed and synthesized as CRF1 antagonists. SAR studies of this series resulted in the discovery of potent and selective antagonists 7b and 7n bearing a 4-(2,4,6-trisubstituted-phenyl) ring and a bulky 2-(N-bis(cyclopropane)methyl-N-propyl) amino group. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.02.053
• 作为产物：
  描述：

  间苯三酚 在 aluminum (III) chloride 、 potassium carbonate 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2',4',6'-三甲氧基苯丙酮
  参考文献：
  名称：

  间苯三酚衍生物作为抗肿瘤剂：合成、生物活性评价和分子对接研究

  摘要：

  从Dryopteris fragrans (L.) Schott 中分离的间苯三酚化合物显示出多种生物活性，例如抗癌和抗炎。在这项研究中，我们围绕间苯三酚的支架和合成的间苯三酚衍生物A1-A9、B1-B9和C1-C3进行了许多修改。我们合成了这些化合物，并通过体外 MTT 测定研究了它们对四种人类癌细胞系（A-549、MCF-7、Hela、HepG2 细胞系）的影响。结果表明，所有化合物均对癌细胞系表现出一定的抗增殖活性，对MCF-7具有良好的抑制作用，其中化合物C2的IC 50最好值 18.49 μM，超过 5-氟尿嘧啶。此外，细胞凋亡试验表明化合物C2以浓度依赖性方式诱导细胞凋亡。此外，分子对接分析的结果解释了活性化合物与靶蛋白 4I22 和 1OG5 的活性位点之间可能的相互作用。

  DOI：

  10.1007/s00044-021-02828-0

文献信息

• Pentamethylcyclopentadienyl ruthenium: an efficient catalyst for the redox isomerization of functionalized allylic alcohols into carbonyl compounds
  作者：Asmae Bouziane、Bertrand Carboni、Christian Bruneau、François Carreaux、Jean-Luc Renaud

  DOI：10.1016/j.tet.2008.09.095

  日期：2008.12

  The catalytic activity of the ruthenium(II) complex [RuCp∗(CH3CN)3][PF6] 1 in the transposition of allylic alcohols into carbonyl compounds, in acetonitrile, is reported. This catalyst has proven to be able to catalyze the transformation of poorly reactive and/or functionalized substrates under smooth conditions.

  报道了钌（II）络合物[RuCp *（CH 3 CN）3 ] [PF 6 ] 1在乙腈中将烯丙醇转化为羰基化合物的催化活性。已证明该催化剂能够在光滑条件下催化反应性差和/或功能化的底物的转化。
• Evidence that the availability of an allylic hydrogen governs the regioselectivity of the Wacker oxidation
  作者：Matthew J. Gaunt、Jinquan Yu、Jonathan B. Spencer

  DOI：10.1039/b103066n

  日期：——

  The allylic hydrogen is found to have a dramatic effect on the regioselectivity of the Wacker oxidation, leading to the postulation that an agostic hydrogen or enyl (σ + π) complex helps to stabilise the key intermediate.

  经发现，烯丙氢对Wacker氧化反应的区域选择性产生了显著影响，这导致了一种假设：即松散氢化合物或烯（σ + π）配合物有助于稳定关键中间体。
• Ruthenium-Catalyzed Synthesis of Allylic Alcohols: Boronic Acid as a Hydroxide Source
  作者：Asmae Bouziane、Marion Hélou、Bertrand Carboni、François Carreaux、Bernard Demerseman、Christian Bruneau、Jean-Luc Renaud

  DOI：10.1002/chem.200702030

  日期：2008.6.20

  Secondary allylic alcohols were synthesized from linear allylic halides or carbonates using a catalytic amount of a ruthenium complex in the presence of boronic acid. The effects of solvent, base, ruthenium precursor, and boronic acid were fully explored, and the scope of the reaction was extended to various substrates. We also describe a preliminary investigation towards an enantioselective process

  在硼酸存在下，使用催化量的钌配合物，由线性烯丙基卤化物或碳酸盐合成仲烯丙基醇。充分探讨了溶剂，碱，钌前体和硼酸的作用，并将反应范围扩展到了各种底物上。我们还描述了对映选择性过程的初步调查。
• Ruthenium-catalyzed tandem allylic substitution/isomerization: a direct route to propiophenones from cinnamyl chloride derivatives
  作者：Marion Helou、Jean-Luc Renaud、Bernard Demerseman、François Carreaux、Christian Bruneau

  DOI：10.1039/b801159a

  日期：——

  A tandem nucleophilicsubstitution/redox isomerization catalyzed by a single ruthenium catalyst leads to the direct transformation of allylic chlorides into propiophenones.

  串联 亲核的代换/氧化还原 异构化 单一钌催化 催化剂 导致...的直接转化 盟友 氯化成苯乙酮。
• Studies Towards the Stereoselective α-Hydroxylation of Flavanones. Biosynthetic Significance
  作者：Zola-Michéle Border、Charlene Marais、Barend C. B. Bezuidenhoudt、Jacobus A. Steenkamp

  DOI：10.1071/ch07325

  日期：——

  The enolates of various propiophenones, chromanones, and also analogues of naturally occurring flavanones were stereoselectively hydroxylated at the α-position, by employing commercially available enantiopure oxaziridines, to afford the desired α-hydroxylated target molecules in good to exceptional stereoselectivities and in moderate to good chemical yields. A mechanistic rationale is presented to account for the stereoselectivities achieved. These in vitro results were tentatively related to the stereoselective biosynthesis of enantio-enriched dihydroflavonols while questions were raised about the authenticity of certain natural compounds.

  通过使用市场上可买到的对映体纯噁嗪基里胺，对各种苯丙酮、色酮以及天然黄烷酮类似物的烯醇化物在α位进行立体选择性羟基化，以良好至特殊的立体选择性和中等至良好的化学收率得到所需的α-羟基化目标分子。本研究提出了一种机理原理来解释所实现的立体选择性。这些体外研究结果与对映体丰富的二氢黄酮醇的立体选择性生物合成初步相关，同时也对某些天然化合物的真实性提出了质疑。