2'-核糖基腺苷 | 28269-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 中文名称: 2'-核糖基腺苷
• 中文别名: 3-壬烷酮,7-(乙酰氧基)-4,6-二甲基-,(4S,6R,7R)-
• 英文名称: 9-(2-O-β-D-ribofuranosyl-β-D-ribofuranosyl)adenine
• 英文别名: 2'-O-β-D-ribofuranosyl-adenosine；2'-O-β-D-ribofuranosyladenine；Ribosyl-ribosyladenine；(2S,3R,4S,5R)-2-[(2R,3R,4R,5R)-2-(6-aminopurin-9-yl)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl]oxy-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 28269-89-8
• 化学式: C₁₅H₂₁N₅O₈
• 分子量: 399.36
• InChiKey: XBBQCOKPWNZHFX-ZQSHOCFMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  199
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰氧基-2,3,5-三苯甲酰氧基-1-beta-D-呋喃核糖 在 四丁基氟化铵 、 氨 、 四氯化锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 127.42h， 生成 2'-核糖基腺苷
  参考文献：
  名称：

  2'-Od-核呋喃糖基核苷，次要tRNA组分的高效合成及其理化性质

  摘要：

  摘要9-（2-O-β-D-呋喃核糖基-β-D-呋喃核糖基）腺嘌呤，鸟嘌呤和嘧啶类似物（胞嘧啶，胸腺嘧啶和尿嘧啶碱基部分）的高收率制备已实现，并且其构象性质使用NMR光谱和X射线研究了环系统的结构。

  DOI：

  10.1080/07328309708006511

文献信息

• Stereoselective synthesis of 2′-modified nucleosides by using ortho-alkynyl benzoate as a gold(<scp>i</scp>)-catalyzed removable neighboring participation group
  作者：Haixin Ding、Chuang Li、Yirong Zhou、Sanguo Hong、Ning Zhang、Qiang Xiao

  DOI：10.1039/c6ra27790j

  日期：——

  In the present paper, we report a novel strategy for highly efficient stereoselective synthesis of 2′-modified nucleosides by using ortho-alkynyl benzoate as neighboring participation group. Subsequently, ortho-alkynyl benzoate can be removed smoothly in the presence of 5 mol% Ph3PAuCl–AgOTf in dichloromethane with H2O (1 eq.) and ethanol (6 eq.) to afford 2′-OH nucleosides in high yields and selectivity

  在本文中，我们报告了一种新的策略，该方法通过使用邻炔基苯甲酸酯作为邻域参与基团来高效立体选择性合成2'-修饰的核苷。随后，可以在含有5 mol％Ph 3 PAuCl-AgOTf的二氯甲烷中，以H 2 O（1当量）和乙醇（6当量）存在下，平稳地除去邻炔基苯甲酸，以高收率得到2'-OH核苷和选择性。
• Efimtseva, Ekaterina V.; Ermolinsky, Boris S.; Fomitcheva, Marina V., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1996, vol. 61, p. S206 - S209
  作者：Efimtseva, Ekaterina V.、Ermolinsky, Boris S.、Fomitcheva, Marina V.、Meshkov, Sergei V.、Padyukova, Nelly Sh.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Markiewicz, Wojciech T.; Niewczyk, Anna; Gdaniec, Zofia, Nucleosides and Nucleotides, 1998, vol. 17, # 1-3, p. 411 - 424
  作者：Markiewicz, Wojciech T.、Niewczyk, Anna、Gdaniec, Zofia、Adamiak, Dorota A.、Dauter, Zbigniew、Rypniewski, Wojciech、Chmielewski, Marcin

  DOI：——

  日期：——