2'-脱氧-2',2'-二氟-N-(1-氧代-2-丙基戊基)胞苷 | 892128-60-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 激动剂抑制剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 中文名称: 2'-脱氧-2',2'-二氟-N-(1-氧代-2-丙基戊基)胞苷
• 英文名称: LY-2334737
• 英文别名: Cytidine, 2'-deoxy-2',2'-difluoro-N-(1-oxo-2-propylpentyl)-；N-[1-[(2R,4R,5R)-3,3-difluoro-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]-2-propylpentanamide
• CAS: 892128-60-8
• 化学式: C₁₇H₂₅F₂N₃O₅
• 分子量: 389.399
• InChiKey: MEOYFIHNRBNEPI-UXIGCNINSA-N

物化性质

• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 储存条件：
  | 2-8℃ |

制备方法与用途

LY2334737是一种口服活性的gemcitabine前药。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-脱氧-2',2'-二氟-N-(1-氧代-2-丙基戊基)胞苷 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2R,3R,5R)-4,4-difluoro-2-[[(2-methylpropanoyl)oxy]methyl]-5-[2-oxo-4-(2-propylpentanamido)-1,2-dihydropyrimidin-1-yl]oxolan-3-yl (2S)-2-amino-3-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] ORALLY ACTIVE PRODRUG OF GEMCITABINE
  [FR] PROMÉDICAMENT DE GEMCITABINE ACTIF PAR VOIE ORALE

  摘要：

  该披露包括式(I)的化合物：其中R1、R2和R3在此处定义。还披露了使用这些化合物治疗肿瘤性疾病的方法。

  公开号：

  WO2020107013A1
• 作为产物：
  描述：

  吉西他滨 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 2'-脱氧-2',2'-二氟-N-(1-氧代-2-丙基戊基)胞苷
  参考文献：
  名称：

  [EN] GEMCITABINE ANALOGS
  [FR] ANALOGUES DE GEMCITABINE

  摘要：

  本文描述了吉西他滨类似物，包括一磷酸化类似物，并适用于制药组合物、试剂盒和治疗方法。治疗方法包括治疗病毒感染，包括但不限于治疗丙型肝炎病毒，以及治疗细胞不受控制的增殖，包括癌症，如但不限于非小细胞肺癌、胰腺癌、膀胱癌、乳腺癌、肝癌、食道癌和淋巴瘤。

  公开号：

  WO2015134334A1

文献信息

• 一种亲水性药物的磷脂化合物、其药物组合物 及应用
  申请人：东南大学

  公开号：CN105288648B

  公开（公告）日：2018-11-06

  本发明公开了一种亲水性药物的磷脂化合物、其药物组合物及应用。药物组合物为亲水性药物的磷脂化合物或亲水性药物的磷脂化合物和药效学上可接受的载体的组合药物组合物，是液体制剂、固体制剂、半固体制剂、胶囊剂、颗粒剂、凝胶剂、注射剂。该药物组合物是亲水性药物的磷脂化合物或亲水性药物的磷脂化合物和助剂制成的脂质体纳米颗粒，粒径10‑1000纳米。该亲水性药物的磷脂化合物及其脂质体纳米颗粒可用作液体制剂、固体制剂、半固体制剂、灭菌制剂和无菌制剂，毒性低，可用于各种肿瘤等的高效治疗。
• [EN] NUCLEOTIDES FOR THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] NUCLÉOTIDES POUR LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：IDENIX PHARMACEUTICALS LLC

  公开号：WO2016188943A1

  公开（公告）日：2016-12-01

  The present invention relates to novel nucleoside derivatives of formula (I) as defined in claim 1, pharmaceutical compositions comprising the compounds, processes of preparation thereof, and methods of use thereof for treating cancer.

  本发明涉及公式(I)所定义的新型核苷衍生物，其中，该化合物的制备过程、制药组合物、以及治疗癌症的使用方法。
• Synthesis, Crystallization, and Biological Evaluation of an Orally Active Prodrug of Gemcitabine
  作者：David M. Bender、Jingqi Bao、Anne H. Dantzig、William D. Diseroad、Kevin L. Law、Nicholas A. Magnus、Jeffrey A. Peterson、Everett J. Perkins、Yangwei J. Pu、Susan M. Reutzel-Edens、David M. Remick、James J. Starling、Gregory A. Stephenson、Radhe K. Vaid、Deyi Zhang、James R. McCarthy

  DOI：10.1021/jm901181h

  日期：2009.11.26

  The design, synthesis, and biological characterization of an orally active prodrug (3) of gemcitabine are described. Additionally, the identification of a novel co-crystal solid form of the compound is presented. Valproate amide 3 is orally bioavailable and releases gemcitabine into the systemic circulation after passing through the intestinal mucosa. The compound has entered clinical trials and is

  描述了吉西他滨的口服活性前药（3）的设计，合成和生物学特性。另外，提出了该化合物的新型共晶固体形式的鉴定。丙戊酸酰胺3具有口服生物利用度，并在通过肠粘膜后将吉西他滨释放到全身循环中。该化合物已进入临床试验，正在被评估为潜在的新型抗癌药。
• [EN] USE OF CYCLIC PHOSPHATE SUBSTITUTED NUCLEOSIDE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF VIRAL DISEASES<br/>[FR] UTILISATION DE DÉRIVÉS DE NUCLÉOSIDES CYCLIQUES À SUBSTITUTION PHOSPHATE POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES VIRALES
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2017223024A1

  公开（公告）日：2017-12-28

  The present invention relates to methods of treating or preventing a viral infection using Compounds of Formula (I); or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein A, B, R1, R2, R3, Q and V are as defined herein. The present invention also relates to compositions comprising a Compound of Formula (I).

  本发明涉及使用式（I）化合物或其药学上可接受的盐来治疗或预防病毒感染的方法，其中A、B、R1、R2、R3、Q和V的定义如本文所述。本发明还涉及包含式（I）化合物的组合物。
• Crystalline forms of gemcitabine amide prodrug, compositions and use thereof
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US08114854B2

  公开（公告）日：2012-02-14

  The present invention relates to novel crystal forms of an amide prodrug of gemcitabine, compositions thereof and methods for using.

  本发明涉及一种新型水合酰胺晶型，它是一种gemcitabine的前药，以及其组成物和使用方法。