methyl 4-(3,4-methylenedioxyphenylmethyl)-2-oxotetrahydrofuran-3-carboxylate | 1383105-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: methyl 4-(3,4-methylenedioxyphenylmethyl)-2-oxotetrahydrofuran-3-carboxylate
• 英文别名: Methyl 4-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)-2-oxooxolane-3-carboxylate
• CAS: 1383105-49-4
• 化学式: C₁₄H₁₄O₆
• 分子量: 278.262
• InChiKey: SPBCEGQNCYTXQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴甲基-苯并[1,3]二氧代 、 methyl 4-(3,4-methylenedioxyphenylmethyl)-2-oxotetrahydrofuran-3-carboxylate 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Radical One-Pot α,β-Dual and β-Mono-Oxymethylation of Alkylidenemalonate

  摘要：

  Dimethylzinc-mediated radical conjugate addition reaction of dimethyl alkylidenemalonates with iodomethyl pivalate gave a high yield of the alpha,beta-dual oxymethylation product in one pot under air and the beta-pivaloyloxymethylation product under argon.

  DOI：

  10.1021/jo300944f
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2-(2-(3,4-methylenedioxyphenyl)-1-(pivaloyloxymethyl)ethyl)malonate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以62%的产率得到methyl 4-(3,4-methylenedioxyphenylmethyl)-2-oxotetrahydrofuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Radical One-Pot α,β-Dual and β-Mono-Oxymethylation of Alkylidenemalonate

  摘要：

  Dimethylzinc-mediated radical conjugate addition reaction of dimethyl alkylidenemalonates with iodomethyl pivalate gave a high yield of the alpha,beta-dual oxymethylation product in one pot under air and the beta-pivaloyloxymethylation product under argon.

  DOI：

  10.1021/jo300944f