2(5H)-呋喃酮,4-[(1E)-2-[(1aR,3aR,4R,5S,7S,7aS,7bS)-7-(苯甲酰氧基)十氢-5-羟基-4,5,7a,7b-四甲基萘并[1,2-b]噁丙烯-4-基]乙烯基]- | 114436-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 2(5H)-呋喃酮,4-[(1E)-2-[(1aR,3aR,4R,5S,7S,7aS,7bS)-7-(苯甲酰氧基)十氢-5-羟基-4,5,7a,7b-四甲基萘并[1,2-b]噁丙烯-4-基]乙烯基]-
• 英文名称: scutellone F
• 英文别名: [(1aR,3aR,4R,5S,7S,7aS,7bS)-5-hydroxy-4,5,7a,7b-tetramethyl-4-[(E)-2-(5-oxo-2H-furan-3-yl)ethenyl]-1a,2,3,3a,6,7-hexahydronaphtho[1,2-b]oxiren-7-yl] benzoate
• CAS: 114436-06-5
• 化学式: C₂₇H₃₂O₆
• 分子量: 452.547
• InChiKey: UTFOXFCPWDBJJN-KQUBPCQDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  85.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2(5H)-呋喃酮,4-[(1E)-2-[(1aR,3aR,4R,5S,7S,7aS,7bS)-7-(苯甲酰氧基)十氢-5-羟基-4,5,7a,7b-四甲基萘并[1,2-b]噁丙烯-4-基]乙烯基]- 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 scutellone I 3-O-acetate
  参考文献：
  名称：

  Lin, Yun-Lian; Kuo, Yueh-Hsiung, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1989, vol. 37, # 3, p. 582 - 585

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  [(1aR,3aR,4S,5S,7S,7aS,7bS)-4-[(1S)-1-acetyloxy-2-(5-oxo-2H-furan-3-yl)ethyl]-5-hydroxy-4,5,7a,7b-tetramethyl-1a,2,3,3a,6,7-hexahydronaphtho[1,2-b]oxiren-7-yl] benzoate 在 吡啶 作用下， 反应 168.0h， 生成 2(5H)-呋喃酮,4-[(1E)-2-[(1aR,3aR,4R,5S,7S,7aS,7bS)-7-(苯甲酰氧基)十氢-5-羟基-4,5,7a,7b-四甲基萘并[1,2-b]噁丙烯-4-基]乙烯基]-
  参考文献：
  名称：

  Studies on the Constituents of Scutellaria Species. XVIII. Structures of Neoclerodane-Type Diterpenoids from the Whole Herb of Scutellaria rivularis WALL.

  摘要：

  从黄芩全草中分离得到五种新环丹型二萜内酯：黄芩内酯 A、B、C1、C2 和 D（黄芩内酯 C2 以乙酸盐形式分离）。 （唇形科），其结构已根据化学和物理化学证据确定如下： scuterivulactone A，（4S，11S）-11-乙酰氧基-6α-苯甲酰氧基-3，4-环氧-8β-羟基-13（14） [0101] -neocleroden-15, 16-内酯； scuterivulactone B, (4R, 13R)-11β-乙酰氧基-6α-苯甲酰氧基-8β, 13-环氧-3-oxo-15, 16-neoclerodanolide; [0090] 盾草内酯C1，(4R，13R)-11β-乙酰氧基-6α-苯甲酰氧基-3α，4β-二羟基-8β，13-环氧-15，16-新克罗丹内酯；盾草内酯 C2, (4R*, 13S*)-11β-乙酰氧基-6α-苯甲酰氧基-3α, 4β-二羟基-8β, 13-环氧-15, 16-neoclerodanolide;和scuterivulactone D, (4R)-6α-苯甲酰氧基-3α, 4β-二羟基-11, 13(14)-neoclerodadien-15, 16-olide。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.152

文献信息

• Lin, Yun-Lian; Kuo, Yueh-Hsiung, Heterocycles, 1988, vol. 27, # 3, p. 779 - 784
  作者：Lin, Yun-Lian、Kuo, Yueh-Hsiung

  DOI：——

  日期：——
• LIN, YUN-LIAN;KUO, YUEH-HSIUNG, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 582-585
  作者：LIN, YUN-LIAN、KUO, YUEH-HSIUNG

  DOI：——

  日期：——
• LIN, YUN-LIAN;KUO, YUSH-HSIUNG, HETEROCYCLES, 27,(1988) N 3, C. 779-783
  作者：LIN, YUN-LIAN、KUO, YUSH-HSIUNG

  DOI：——

  日期：——
• Lin, Yun-Lian; Kuo, Yueh-Hsiung, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1989, vol. 37, # 3, p. 582 - 585
  作者：Lin, Yun-Lian、Kuo, Yueh-Hsiung

  DOI：——

  日期：——
• Studies on the Constituents of Scutellaria Species. XVIII. Structures of Neoclerodane-Type Diterpenoids from the Whole Herb of Scutellaria rivularis WALL.
  作者：Haruhisa KIZU、Yoshitaka IMOTO、Tsuyoshi TOMIMORI、Tohru KIKUCHI、Shigetoshi KADOTA、Koji TSUBONO

  DOI：10.1248/cpb.45.152

  日期：——

  Five neoclerodane-type diterpenoid lactones, scuterivulactones A, B, C1, C2 and D, have been isolated (scuterivulactone C2 was separated as the acetate) from the whole herb of Scutellaria rivularis WALL. (Labiaceae), and their structures have been determined based on chemical and physicochemical evidence as follows : scuterivulactone A, (4S, 11S)-11-acetoxy-6α-benzoyloxy-3, 4-epoxy-8β-hydroxy-13(14)-neocleroden-15, 16-olide; scuterivulactone B, (4R, 13R)-11β-acetoxy-6α-benzoyloxy-8β, 13-epoxy-3-oxo-15, 16-neoclerodanolide; scuterivulactone C1, (4R, 13R)-11β-acetoxy-6α-benzoyloxy-3α, 4β-dihydroxy-8β, 13-epoxy-15, 16-neoclerodanolide; scuterivulactone C2, (4R*, 13S*)-11β-acetoxy-6α-benzoyloxy-3α, 4β-dihydroxy-8β, 13-epoxy-15, 16-neoclerodanolide; and scuterivulactone D, (4R)-6α-benzoyloxy-3α, 4β-dihydroxy-11, 13(14)-neoclerodadien-15, 16-olide.

  从黄芩全草中分离得到五种新环丹型二萜内酯：黄芩内酯 A、B、C1、C2 和 D（黄芩内酯 C2 以乙酸盐形式分离）。 （唇形科），其结构已根据化学和物理化学证据确定如下： scuterivulactone A，（4S，11S）-11-乙酰氧基-6α-苯甲酰氧基-3，4-环氧-8β-羟基-13（14） [0101] -neocleroden-15, 16-内酯； scuterivulactone B, (4R, 13R)-11β-乙酰氧基-6α-苯甲酰氧基-8β, 13-环氧-3-oxo-15, 16-neoclerodanolide; [0090] 盾草内酯C1，(4R，13R)-11β-乙酰氧基-6α-苯甲酰氧基-3α，4β-二羟基-8β，13-环氧-15，16-新克罗丹内酯；盾草内酯 C2, (4R*, 13S*)-11β-乙酰氧基-6α-苯甲酰氧基-3α, 4β-二羟基-8β, 13-环氧-15, 16-neoclerodanolide;和scuterivulactone D, (4R)-6α-苯甲酰氧基-3α, 4β-二羟基-11, 13(14)-neoclerodadien-15, 16-olide。