2,11-二硫杂[3.3]对环芬 | 28667-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 中文名称: 2,11-二硫杂[3.3]对环芬
• 中文别名: 2,11-二硫氮[3.3]对环芳烃；2,11-二硫杂[3.3]对环芳烷；2,11- 二硫氮[3.3]对环芳烃
• 英文名称: 2,11-dithia[3.3]paracyclophane
• 英文别名: dithia[3.3]paracyclophane；3,10-dithiatricyclo[10.2.2.25,8]octadeca-1(15),5,7,12(16),13,17-hexaene
• CAS: 28667-63-2
• 化学式: C₁₆H₁₆S₂
• 分子量: 272.435
• InChiKey: CUWSXVJIPZWUGC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  222 °C
• 沸点：
  475.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.154±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，则不会分解，也没有已知的危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

SDS

2,11-二硫杂[3.3]对环芳烷 修改号码：2

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模块 1. 化学品
产品名称： 2,11-Dithia[3.3]paracyclophane
修改号码： 2

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 2,11-二硫杂[3.3]对环芳烷
百分比： >97.0%(LC)
CAS编码： 28667-63-2
俗名： 3,10-Dithiatricyclo[10.2.2.25,8]octadeca-5,7,12,14,15,17-hexaene
分子式： C16H16S2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
2,11-二硫杂[3.3]对环芳烷 修改号码：2

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色类白色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
222°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度： 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
稳定性： 一般情况下稳定。
2,11-二硫杂[3.3]对环芳烷 修改号码：2

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模块 10. 稳定性和反应性
反应性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 硫氧化物

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布）: 针对危险化学品的安全使用、生产、储存、运输、装
卸等方面均作了相应的规定。
2,11-二硫杂[3.3]对环芳烷 修改号码：2

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,11-二硫杂[3.3]对环芬 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过Pummerer重排 温和地制备了功能化的[2.2]对环环戊烯†

  摘要：

  通过新颖的方法合成了在脂肪族桥中结合有官能团的[2.2]对环芳烃，该芳基适于消除以产生[2.2]对环芳二烯醚。它依赖于双硫杂环戊烷前体的双重Pummerer重排，然后通过光化学硫的挤出进行环收缩，并且与具有非常不同的电子特性的芳基部分相容。

  DOI：

  10.1039/c1ob05319a
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二(溴甲基)苯 在 sodium sulfide supported on coal fly ash 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以49%的产率得到2,11-二硫杂[3.3]对环芬
  参考文献：
  名称：

  Sodium sulfide on coal fly ash (Na₂S/CFA) as a reagent for the synthesis of dithia[3.3]cyclophanes

  摘要：

  研究了将煤粉灰作为有机合成试剂的新支撑物。发现煤粉灰支撑的硫化钠是一种有效的试剂，可用于合成二硫杂环辛烷，尤其是比氧化铝支撑的硫化钠效果更好。

  DOI：

  10.1139/cjc-2020-0041

文献信息

• The Radical Anions of [2.2]Paracyclophane-1,9-diene and Some of its Derivatives. An Unexpected Conformational Interconversion
  作者：Jürg Bruhin、Fabian Gerson、Reinhart Möckel、Georges Plattner

  DOI：10.1002/hlca.19850680212

  日期：1985.3.27

  temperatures, 2−· and 3−· gradually convert into the radical anions of [2.2]paracyclophane (1) and its 4,5,7,8-tetramethyl derivative, respectively. At higher temperatures, cleavage of one bridging chain in 2−· also occurs, with the formation of the radical anion of (E)-4,4′-dimethylstilbene (7). Both reactions of 2−· must involve the transient radical anion of [2.2]paracyclophane-1-ene (4) as proved by the observation

  [2.2]对环phane -1,9-二烯（2）及其1,10,12,13,15,16-六氘代衍生物2 -D 6以及4,5,7,8的自由基阴离子-四甲基[2.2]对环-1，9-二烯（3）及其12,13,15,16-四氘代衍生物3 -D 4，已通过ESR光谱法进行了研究。对于偶合常数2 -在178 K·0.422是mT的四个当量烯属质子和0.046和0.020 mT的，每一个用于一组四个当量的芳族质子。这种超精细模式与带有两对等效质子的苯环中的任何一个都一致，并且表明预期的D 2 h降低了。对称。由于对两个耦合常数0.046和0.020 mT的调制，2 − ·的ESR光谱强烈依赖于温度。这些具有相反的符号，在273 K时平均为0.013 mT。实验结果以D 2 h对称性的过渡态，高于两个较低对称性的相互转化的等价构象33 kJ / mol的方式解释。一些证据表明件，这对称性d 2，即，在苯环2
• Functionalized Dithia(2,5)pyridinophanes as Vitamin B₆Analogues. Synthesis, Properties, and Catalytic Activity for Racemization Reaction
  作者：Masaaki Iwata、Hiroyoshi Kuzuhara

  DOI：10.1246/bcsj.58.2502

  日期：1985.9

  (n+3)-dithia[m](2,5)pyridinophanes incompletely extruded sulfur atoms under various conditions. Because of instability and low preparative yield of 15-hydroxy-16-formyl[2]paracyclo[2](2,5)pyridinophane, dithia-containing phanes, (n+9)-hydroxy-(n+10)-formyl-2,(n+3)-dithia[m](2,5)pyridinophanes [26a (n=4), 26b (n=6), 26c (n=8); m=n+4], 17-hydroxy-18-formyl-2,11-dithia[3]paracyclo[3](2,5)pyridinophane (27), and

  探索合成路线以实现基于来自盐酸吡哆醇的功能化二硫杂 (2,5) 吡啶并烷的结构基础设计的维生素 B6 模型，并与吡哆醛相比，检查了外消旋反应的催化剂效力。通过 3,4'-O-异亚丙基吡哆醇 2',5'-二氯化物与 α,ω-二硫醇反应，以良好的收率合成了二硫杂 (2,5) 吡啶并烷。对于 dithia[3]paracyclo[3](2,5)pyridinophanes，接合硫原子被光化学挤出，而 2,(n+3)-dithia[m](2,5)pyridinophanes 在各种条件下不完全挤出硫原子。由于 15-羟基-16-甲酰基 [2] 对环 [2](2,5) 吡啶烷、含二硫杂的烷、(n+9)-羟基-(n+10)-甲酰基-的不稳定和低制备产率2,(n+3)-dithia[m](2,5)pyridinophanes [26a (n=4), 26b (n=6), 26c (n=8); m=n+4]
• One-, two- and three-dimensional copper(I) and silver(I) complexes of 2,11-dithia[3.3]paracyclophane
  作者：Megumu Munakata、Liang Ping Wu、Takayoshi Kuroda-Sowa、Masahiko Maekawa、Yusaku Suenaga、Sohei Nakagawa

  DOI：10.1039/dt9960001525

  日期：——

  triclinic cell. Complex 2 is a two-dimensional sheet structure in which a large ring containing six copper atoms includes a tetrahydrofuran molecule as guest inside the open cavity. The one-nitrate oxygen bridging two metal centres in complex 3 yields a unique three-dimensional channel framework of silver(I) ions. The iodine-doped black products of compounds 1–3 at room temperature exhibited conductivities

  2,11-二氢噻吩[3.3]对环环烷（dtpcp），[Cu 2 Br 2（dtpcp）（MeCN）2 ] 1，[Cu 2 I 2（dtpcp）2的两个铜（I）和一个银（I）络合物合成了]·thf 2和[Ag（dtpcp）（NO 3）] 3，并通过X射线晶体学确定了它们的分子结构。这三个结构都包含一个无限的网络，该网络包含通过二氢桥联的对环环烷和抗衡阴离子连接的金属阳离子。配合物1和2不是同构的。重复的双核单位[Cu通过1中的dtpcp连接的2 Br 2（dtpcp）（MeCN） 2 ]产生平行于三斜晶系电池的对角轴延伸的一维聚合物链。配合物2是二维片状结构，其中包含六个铜原子的大环包括四氢呋喃分子作为开放腔内部的客体。单硝酸氧桥接两个金属中心在复杂3个产率（的银的独特的三维通道骨架我）离子。化合物的碘掺杂的黑产品1 - 3在室温下表现出导电性为10 -5.9，10 -5.1和10–4.7 S
• Preparation, characterization and X-ray crystal structures of I2 and copper(II) complexes of 2,11-dithia[3.3]paracyclophane
  作者：Mikiko Yamamoto、Liang Ping Wu、Takayoshi Kuroda-Sowa、Masahiko Maekawa、Yusaku Suenaga、Megumu Munakata

  DOI：10.1016/s0020-1693(96)05561-2

  日期：1997.5

  I2dtpcpI2 molecules in the unit cell, each having crystallographical −1(C1) symmetry. The structures of both 2 and 3 consist of a one-dimensional array of copper(II) ions linked via dithia-bridged paracyclophane. While 1 is an electric insulator at room temperature, the iodine oxidation of 2 and 3 produced charge-transfer complexes which gave conductivities 10−5.5 and 10−6.9 S cm−1, respectively. Both

  dtpcpI 4，[CuCl 2（dtpcp）（EtPH）]（2）和[CuBr 2（dtpcp）（MeOH）]（3）的晶体结构具有dtpcp = 2,11-二硫[3.3]-对环环烷。由X射线晶体学确定。配合物1在晶胞中包含两个晶体学独立的I 2 dtpcpI 2分子，每个分子均具有晶体学-1（C 1）对称性。2和3的结构均由一维通过二硫杂桥联对环烷连接的铜（II）离子阵列组成。虽然1作为室温下的电绝缘体，2和3的碘氧化产生电荷转移络合物，其电导率分别为10 -5.5和10 -6.9 S cm -1。既2和3示出了典型的ESR信号和正常磁矩FO稀铜（II）离子在室温下，但是通过桥连配体的共轭π体系显示出在低温下的反铁磁性耦合。
• A new and facile route from a thiaphane to a cyclophane via iron pentacarbonyl
  作者：Ali R. Koray

  DOI：10.1016/0022-328x(83)89530-8

  日期：1983.2

  2,11-Dithia[3,3]paracyclophane is converted into [2.2]-paracyclophane in 62% yield by treatment with Fe(CO)5 in refluxing toluene.

  通过在回流的甲苯中用Fe（CO）5处理，将2,11-Dithia [3,3]对环环烷转化为[2.2]-对环环烷，产率为62％。