N-(2-naphthyl)-1H-indole-2-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(2-naphthyl)-1H-indole-2-carboxamide
• 英文别名: N-naphthalen-2-yl-1H-indole-2-carboxamide
• 化学式: C₁₉H₁₄N₂O
• 分子量: 286.333
• InChiKey: CKTJMZAQQUPPAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  44.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-naphthyl)-1H-indole-2-carboxamide 、 对苯醌 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以89%的产率得到2-hydroxy-5-(naphthalen-2-yl)-5,7-dihydro-6H-indolo[2,3-c]quinolin-6-one
  参考文献：
  名称：

  TfOH 催化级联 C–H/N–H 化学/区域选择性环化吲哚-2-羧酰胺与苯醌用于构建抗癌四环吲哚[2,3-c]喹啉酮

  摘要：

  已开发出一种有效的 TfOH 催化级联 C-H/N-H 环化吲哚-2-甲酰胺与苯醌，用于合成四环吲哚[2,3- c ]喹啉酮。该反应表现出优异的化学/区域选择性，实现了吲哚的 C-3 和酰胺部分的 N-H 官能化，形成新的 C-C 和 C-N 键。从容易获得的起始材料以良好至高产率合成了各种预期产物，具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。在所有合成产品中，3d对 4T1 癌细胞系的细胞毒性最强，IC 50值为 0.62 ± 0.05 μM。体内研究表明，3d显着抑制了 4T1 异种移植肿瘤的生长而没有体重减轻。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00598
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-2-羧酸 、 2-萘胺 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-(2-naphthyl)-1H-indole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  TfOH 催化级联 C–H/N–H 化学/区域选择性环化吲哚-2-羧酰胺与苯醌用于构建抗癌四环吲哚[2,3-c]喹啉酮

  摘要：

  已开发出一种有效的 TfOH 催化级联 C-H/N-H 环化吲哚-2-甲酰胺与苯醌，用于合成四环吲哚[2,3- c ]喹啉酮。该反应表现出优异的化学/区域选择性，实现了吲哚的 C-3 和酰胺部分的 N-H 官能化，形成新的 C-C 和 C-N 键。从容易获得的起始材料以良好至高产率合成了各种预期产物，具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。在所有合成产品中，3d对 4T1 癌细胞系的细胞毒性最强，IC 50值为 0.62 ± 0.05 μM。体内研究表明，3d显着抑制了 4T1 异种移植肿瘤的生长而没有体重减轻。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00598

文献信息

• 2-Aminonaphthalene derivatives and related glycogen phosphorylase inhibitors
  申请人：Meng Wei

  公开号：US20060111415A1

  公开（公告）日：2006-05-25

  Novel compounds are provided which are glycogen phosphorylase inhibitors which are useful in treating, preventing or slowing the progression of diseases requiring glycogen phosphorylase inhibitor therapy such as diabetes and related conditions (such as hyperglycemia, impaired glucose tolerance, insulin resistance and hyperinsulinemia), the microvascular complications associated with diabetes (such as retinopathy, neuropathy, nephropathy and delayed wound healing), the macrovascular complications associated with diabetes (cardiovascular diseases such as atherosclerosis, abnormal heart function, myocardial ischemia and stroke), as well as Metabolic Syndrome and its component conditions including hypertension, obesity and dislipidemia (including hypertriglyceridemia, hypercholesterolemia and low HDL), and other maladies such as non-cardiac ischemia, infection and cancer. These novel compounds have the structure or stereoisomers or prodrugs or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein W, R 1 and R 2 are defined herein.

  提供了一种新的化合物，它们是糖原磷酸化酶抑制剂，可用于治疗、预防或减缓需要糖原磷酸化酶抑制剂治疗的疾病，如糖尿病及相关疾病（如高血糖、糖耐量受损、胰岛素抵抗和高胰岛素血症），与糖尿病相关的微血管并发症（如视网膜病变、神经病变、肾病和延迟愈合），与糖尿病相关的宏血管并发症（如心血管疾病，如动脉粥样硬化、心脏功能异常、心肌缺血和中风），以及代谢综合征及其组成疾病，包括高血压、肥胖和脂质代谢紊乱（包括高甘油三酯血症、高胆固醇血症和低高密度脂蛋白血症），以及其他疾病，如非心脏缺血、感染和癌症。这些新的化合物具有结构，立体异构体，前药或其药学上可接受的盐，其中W、R1和R2在此被定义。
• 一种吲哚喹啉酮类化合物及其合成方法和应用
  申请人：澳门科技大学

  公开号：CN114605407A

  公开（公告）日：2022-06-10

  本发明公开了一种吲哚喹啉酮类化合物及其合成方法和应用，属于有机化合物合成和医药的技术领域。本发明的吲哚喹啉酮类化合物的合成方法，包括在酸催化剂的催化下，使吲哚‑2‑酰胺类化合物和1,4‑苯醌类化合物进行反应，即得。本发明提供的制备方法具有简单高效、所用制备原料来源广泛、反应条件温和、环境友好以及产物收率高等优点。上述制备方法制得的吲哚喹啉酮类化合物对体外肿瘤细胞以及体内肿瘤均具有良好的抑制性。
• [EN] 2-AMINONAPHTHALENE DERIVATIVES AND RELATED GLYCOGEN PHOSPHORYLASE INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE 2-AMINONAPHTALENE ET INHIBITEURS DE LA GLYCOGENE PHOSPHORYLASE ASSOCIES
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2006055435A1

  公开（公告）日：2006-05-26

  [EN] Novel compounds are provided which are glycogen phosphorylase inhibitors which are useful in treating, preventing or slowing the progression of diseases requiring glycogen phosphorylase inhibitor therapy such as diabetes and related conditions (such as hyperglycemia, impaired glucose tolerance, insulin resistance and hyperinsulinemia), the microvascular complications associated with diabetes (such as retinopathy, neuropathy, nephropathy and delayed wound healing), the macrovascular complications associated with diabetes (cardiovascular diseases such as atherosclerosis, abnormal heart function, myocardial ischemia and stroke), as well as Metabolic Syndrome and its component conditions including hypertension, obesity and dislipidemia (including hypertriglyceridemia, hypercholesterolemia and low HDL), and other maladies such as non-cardiac ischemia, infection and cancer. These novel compounds have the structure [PLEASE INSERT CHEMICAL STRUCTURE HERE] I or stereoisomers or prodrugs or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein W, R1 and R2 are defined herein.
  [FR] L'invention concerne de nouveaux composés inhibiteurs de la glycogène phosphorylase, utilisés dans le traitement, la prévention ou le ralentissement de la progression de maladies nécessitant une thérapie d'inhibition de la glycogène phosphorylase, telles que le diabète et les états pathologiques associés (par exemple l'hyperglycémie, l'intolérance au glucose, la résistance à l'insuline et l'hyperinsulémie), les complications microvasculaires associées au diabète (telles que la rétinopathie, la neuropathie, la névropathie et la cicatrisation retardée), les complications macrovasculaires associées au diabète (les maladies cardiovasculaires telles que l'athérosclérose, une fonction cardiaque anormale, l'ischémie myocardique et un accident vasculaire cérébral), ainsi que le syndrome métabolique et les états pathologiques associés tels que l'hypertension, l'obésité et la dyslipidémie (y compris l'hypertriglycéridémie, l'hypercholestérolémie et une faible HDL), et d'autres maladies telles que l'ischémie non cardiaque, les infections et le cancer. Ces nouveaux composés présentent la structure suivante (I), des stéréoisomères, des promédicaments, ou des sels acceptables d'un point de vue pharmaceutique de ceux-ci, W, R¹ et R² étant tels que définis dans les spécifications.
• TfOH-Catalyzed Cascade C–H/N–H Chemo-/Regioselective Annulation of Indole-2-carboxamides with Benzoquinones for the Construction of Anticancer Tetracyclic Indolo[2,3-<i>c</i>]quinolinones
  作者：Lingkai Kong、Wenyue Tian、Zhiyan Liu、Ting Xu、Haoyue Wen、Zihan Chen、Jin Gao、Li-Ping Bai

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00598

  日期：2022.6.17

  An efficient TfOH-catalyzed cascade C–H/N–H annulation of indole-2-carboxamides with benzoquinones has been developed for the synthesis of tetracyclic indolo[2,3-c]quinolinones. This reaction exhibits excellent chemo-/regioselectivity, achieving functionalization of the C-3 of indole and N–H of the amide moiety to form the new C–C and C–N bonds. Various expected products were synthesized from readily

  已开发出一种有效的 TfOH 催化级联 C-H/N-H 环化吲哚-2-甲酰胺与苯醌，用于合成四环吲哚[2,3- c ]喹啉酮。该反应表现出优异的化学/区域选择性，实现了吲哚的 C-3 和酰胺部分的 N-H 官能化，形成新的 C-C 和 C-N 键。从容易获得的起始材料以良好至高产率合成了各种预期产物，具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。在所有合成产品中，3d对 4T1 癌细胞系的细胞毒性最强，IC 50值为 0.62 ± 0.05 μM。体内研究表明，3d显着抑制了 4T1 异种移植肿瘤的生长而没有体重减轻。