2,2'-双(2-环己烯-1-酮) | 95251-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,2'-双(2-环己烯-1-酮)
• 英文名称: 2,2'-bis(2-cyclohexen-1-one)
• 英文别名: 2-(6-Oxocyclohexen-1-yl)cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 95251-70-0
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: QOCHMLXONZDVRM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  109-110 °C
• 沸点：
  337.1±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.173±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-双(2-环己烯-1-酮) 在 sodium hydrogensulfide 、 cerium(III) chloride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.58h， 生成 (1S,4aR,5aR,9S,9aS,9bS)-1,9-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1,9-diethyl-dodecahydro-dibenzothiophene
  参考文献：
  名称：

  立体声控制的lomaiviticins A和B的模型核心系统的合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200504466
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-喹啉基)甲胺 在 palladium on activated charcoal indium 、 十二烷 、 lithium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到2,2'-双(2-环己烯-1-酮)
  参考文献：
  名称：

  铟介导的钯催化的芳基和乙烯基卤化物的分子间和分子内偶联反应。

  摘要：

  在温和的条件下（DMF，100摄氏度，1-3小时）用50摩尔％的100目铟，2.5摩尔％的Pd-C和1.5当量的LiCl处理芳基和乙烯基卤化物可以有效地高效生产偶联产物形成C（sp2）-C（sp2）键的优异产率。该试剂在分子间和分子内偶联反应中均能很好地起作用，产生各种联芳基，1，3-二烯和环状化合物。

  DOI：

  10.1021/ol047567v

文献信息

• Preparation and reactions of 2-zincated 2-cyclohexen-1-one and related heterocycles
  作者：A.S Bhanu Prasad、Paul Knochel

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10116-8

  日期：1997.12

  of a copper(I) catalyst or palladium(0) catalyst with an allylic bromide or alkenyl and aryl iodides in satisfactory to good yields. Several of these products can further be cyclized leading diastereoselectively to a polyfunctional decaline 12 or a pyrrole derivative 13. A 6-zincated uracil reagent has also been prepared and reacted with aryl iodides in the presence of a palladium catalyst leading to

  锌粉在THF与2- iodocyclohexenone反应6，3-碘ñ -苯甲酰基-1- azacyclohex -2-烯-4-酮8提供了相应的有机金属锌3和4，其在铜的存在下反应（ I）催化剂或钯（0）催化剂与烯丙基溴或烯基和芳基碘化物以令人满意的至良好的收率。这些产物中的几种可以进一步被环化成非对映选择性地生成多官能癸胺12或吡咯衍生物13。还已经制备了6锌尿嘧啶试剂，并在钯催化剂存在下与芳基碘化物反应，生成了新的6芳基尿嘧啶衍生物11。
• Selective Cross-Coupling of Organic Halides with Allylic Acetates
  作者：Lukiana L. Anka-Lufford、Michael R. Prinsell、Daniel J. Weix

  DOI：10.1021/jo302086g

  日期：2012.11.16

  A general protocol for the coupling of haloarenes with a variety of allylic acetates is presented. Strengths of the method are a tolerance for electrophilic (ketone, aldehyde) and acidic (sulfonamide, trifluoroacetamide) substrates and the ability to couple with a variety of substituted allylic acetates. Secondary alkyl bromides can also be allylated under slightly modified conditions, demonstrating the generality of the approach. Finally, the coupling of a reactive vinyl halide could be achieved by the use of a very hindered ligand and more reactive, branched allylic acetates.
• A New Reagent System for Modified Ullmann-Type Coupling Reactions:  NiCl₂(PPh₃)₂/PPh₃/Zn/NaH/Toluene
  作者：Guo-qiang Lin、Ran Hong

  DOI：10.1021/jo001563w

  日期：2001.4.1
• Barkhash,V.A. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1964, vol. 34, p. 300 - 303
  作者：Barkhash,V.A. et al.

  DOI：——

  日期：——
• JPS5444652A
  申请人：——

  公开号：JPS5444652A

  公开（公告）日：1979-04-09