2,2'-双(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷-2-基)-1,1'-联苯 | 398128-09-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硼酸酯
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,2'-双(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷-2-基)-1,1'-联苯
• 中文别名: 2,2'-双(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-1,1'-联苯
• 英文名称: 2,2'-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1,1'-biphenyl
• 英文别名: bis-pinacol ester of 2,2'-biphenyl diboronic acid；bis-pinacol ester of biphenyl-2,2'-diboronic acid；(pinacolato)BC6H4C6H4B(pinacolato)；pinBC6H4C6H4Bpin；4,4,5,5-tetramethyl-2-[2-[2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]phenyl]-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 398128-09-1
• 化学式: C₂₄H₃₂B₂O₄
• 分子量: 406.138
• InChiKey: ZIKMBZIYSBFMMV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  107 °C
• 沸点：
  528.7±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.95
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-双(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷-2-基)-1,1'-联苯 在 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 2,2’-联苯二硼酸
  参考文献：
  名称：

  A Suzuki Coupling Based Route to 2,2‘-Bis(2-indenyl)biphenyl Derivatives

  摘要：

  Because of the promising performance in olefin polymerization of 2,2'-bis(2-indenyldiyl)biphenyl zirconium dichloride, we developed a new and broadly applicable route to 2,2'-bis(2-indenyl)biphenyl derivatives. Reaction of the known 2,2'-diiodobiphenyl (26) with the new 2-indenyl boronic acid (23) did not result in the desired 2,2'-bis(2-indenyl)biphenyl (10); instead an isomer thereof, (spiro-1,1-(2,2'-biphenyl)-2-(2-indenyl)indane) (27), was obtained. It was found that compound 10 could be made via a palladium-catalyzed reaction of 2,2-biphenyldiboronic acid (31) with 2-bromoindene (21) under standard Suzuki reaction conditions. However, the yield of this reaction was low at low palladium catalyst loadings, due to a competitive hydrolysis reaction of 2,2-biphenyldiboronic acid (31). HTE techniques were used to find an economically viable protocol. Thus, use of the commercially available 1.0 molar solution of (n-BU)(4)NOH in methanol with cosolvent toluene led to precipitation of the pure product in a fast and clean reaction, using only 0.7 mol % (0.35 mol % per C-C) of the expensive palladium catalyst.

  DOI：

  10.1021/jo016040i
• 作为产物：
  描述：

  联苯 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 2,2'-双(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷-2-基)-1,1'-联苯
  参考文献：
  名称：

  羟基四亚苯基作为手性配体：在重氮乙酰胺与醛的不对称Darzens反应中的应用

  摘要：

  献给教授迪特尔·恩德斯博士在他的70之际个生日。 抽象的 具有刚性构象的羟基四亚苯基是在不对称合成中用作手性配体的潜在候选者。发现醛与重氮-N，N-二甲基乙酰胺之间的高度非对映选择性和对映选择性Darzens反应是由由Ti（O i Pr）4和手性1,16-二羟基四亚苯基原位形成的手性钛络合物催化的，从而导致形成中等至高收率的顺式-缩水甘油酰胺，具有出色的对映体纯度（40–99％收率，高达99％ee）。 具有刚性构象的羟基四亚苯基是在不对称合成中用作手性配体的潜在候选者。发现醛与重氮-N，N-二甲基乙酰胺之间的高度非对映选择性和对映选择性Darzens反应是由由Ti（O i Pr）4和手性1,16-二羟基四亚苯基原位形成的手性钛络合物催化的，从而导致形成中等至高收率的顺式-缩水甘油酰胺，具有出色的对映体纯度（40–99％收率，高达99％ee）。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588880

文献信息

• 헤테로환 화합물 및 이를 포함하는 유기 전자 소자
  申请人：LG CHEM, LTD. 주식회사 엘지화학(120010134563) Corp. No ▼ 110111-2207995BRN ▼107-81-98139

  公开号：KR20150030616A

  公开（公告）日：2015-03-20

  본 명세서는 헤테로환 화합물 및 이를 포함하는 유기 전자 소자를 제공한다.

  本规范提供了含有杂环化合物及其所包含的有机电子器件。
• 9-H-9-Borafluorene dimethyl sulfide adduct: a product of a unique ring-contraction reaction and a useful hydroboration reagent
  作者：Animesh Das、Alexander Hübner、Mitra Weber、Michael Bolte、Hans-Wolfram Lerner、Matthias Wagner

  DOI：10.1039/c1cc14888e

  日期：——

  The dimethyl sulfide adduct 2(DMS) is a crystalline storage form of the unstable hydroboration reagent 9-H-9-borafluorene (2); 2(DMS) is available by the addition of DMS to either in situ generated [2]2 or 1,2-(2,2′-biphenylylene)diborane(6) (7).

  二甲基硫醚加合物 2(DMS) 是不稳定氢硼化试剂 9-H-9-硼芴 (2) 的结晶贮存形式；在原位生成的 [2]2 或 1,2-(2,2′-联苯基)二硼烷(6) (7) 中加入二甲基硫醚即可得到 2(DMS)。
• 신규한 유기화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
  申请人：Jin Woo Kim 김진우(420090110483)

  公开号：KR20210063233A

  公开（公告）日：2021-06-01

  본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 유기화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자를 제공한다: [화학식 1]

  本发明提供了一种有机化合物和包含该有机化合物的有机发光器件，其化学式如下所示：[化学式 1]
• Breaking Bonds and Forming Nanographene Diradicals with Pressure
  作者：Maude Desroches、Paula Mayorga Burrezo、Joël Boismenu-Lavoie、Miriam Peña Álvarez、Carlos J. Gómez-García、Jon M. Matxain、David Casanova、Jean-François Morin、Juan Casado

  DOI：10.1002/anie.201708740

  日期：2017.12.18

  a closed‐shell butterfly‐shaped structure in the ground state, a curved‐to‐planar fluxional inversion is accessible with a low energy barrier through a biradicaloid transition state. Inversion is primarily driven by the release of strain associated with steric hindrance at the peri position of the anthanthrone core; a low‐lying diradical state is accessible through planarization of the core, which is

  制备了新的基于蒽醌的多环支架，该支架具有周围拥挤的醌二甲烷。虽然这些化合物在基态下采用闭壳蝶形结构，但可以通过双自由基过渡态以低能垒实现曲面到平面的通量反演。倒置主要由与周围位阻相关的应变的释放驱动蒽酮芯的位置；通过核心的平面化可以达到低洼的双自由基状态，这是在中等温度下在溶液中实现的。这种转变的最重要方面是，通过在固态下施加适度的压力也可以实现平面化，其中双自由基保持被动力学捕获。从量子化学，补充信息1 H NMR，和拉曼光谱，与磁性实验一起，是用纳米石墨烯状结构具有在局部基团中心的形成一致的外-anthanthrone碳轴承苯基的取代基。
• Divergent Synthesis of Contorted Polycyclic Aromatics Containing Pentagons, Heptagon, and/or Azulene
  作者：Taifeng Liu、Chaoran Qi、Qinghai Zhou、Wenying Dai、Yuying Lan、Lanting Xu、Junxia Ren、Yangyang Pan、Lei Yang、Yongchao Ge、Yang-Kun Qu、Wenhua Li、Hexing Li、Shengxiong Xiao

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03498

  日期：2022.1.21

  realized in one step. The subtle differences in molecular structure were confirmed by X-ray crystallography. The mechanisms for the control of different products, which involve a ring-expansion rearrangement, Scholl reactions, and/or Mallory cyclization were proposed on the basis of control experiments and DFT calculations. Such development adds good structure versatility and materials accessibility to

  在一个步骤中实现了由相同的二芴基并五苯二烯前体不同合成包含五边形、七边形和/或薁的四种扭曲芳烃。X射线晶体学证实了分子结构的细微差别。在控制实验和DFT计算的基础上，提出了不同产物的控制机制，包括扩环重排、Scholl反应和/或Mallory环化。这种发展为扭曲芳烃的研究增加了良好的结构多功能性和材料可及性。