2,2'-bi(1H-indolyl)-3,3'-dicarbaldehyde | 166279-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,2'-bi(1H-indolyl)-3,3'-dicarbaldehyde
• 英文别名: 2,2'-biindolyl-3,3'-dicarboxaldehyde；3,3'-diformyl-2,2'-biindolyl；2-(3-formyl-1H-indol-2-yl)-1H-indole-3-carbaldehyde
• CAS: 166279-22-7
• 化学式: C₁₈H₁₂N₂O₂
• 分子量: 288.305
• InChiKey: ZLVPQSXAZYLGGH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  158 °C(Solv: benzene (71-43-2); ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  654.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.420±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-bi(1H-indolyl)-3,3'-dicarbaldehyde 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.67h， 生成 Tert-butyl 3-ethenyl-2-[3-ethenyl-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]indol-2-yl]indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Metathesis Reactions for the Synthesis of Ring-Fused Carbazoles

  摘要：

  The metathesis reaction is used as a key step for the synthesis of the indolo [2,3-a]carbazole core of rebeccamycin 13 and the sulfur analog of furostifoline 21. Using the same methodology for the attempted synthesis of furostifoline, we unexpectedly formed tert-butyl-2a-methyl-1,2,2a,10c-tetrahydro-6H-cyclobuta[c]furo[3,2-a]carbazole-6-carboxylate 26 from the unstable diene, tert-butyl 2-(2-isopropenyl-3-furyl)-3-vinyl-1H-indole-1-carboxylate 25, presumably via a spontaneous pi(8) electrocyclization reaction.

  DOI：

  10.1021/jo051826s
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚甲醛 在 samarium diiodide 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以66%的产率得到2,2'-bi(1H-indolyl)-3,3'-dicarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  合成吲哚[2,3-a]咔唑的新途径

  摘要：

  据报道，合成吲哚并[2,3-a]咔唑的过程简单、简单、顺利，它经常作为几种天然产物的核心。该过程只涉及两个步骤，即。单电子转移反应和随后与肼的还原环化反应。

  DOI：

  10.1246/cl.2005.1500

文献信息

• Effect of Sodium Naphthalenide, a Key Set Reagent, on 3-Substituted Indoles
  作者：Avijit Banerji、Debasish Bandyopadhyay、Bidyut Basak

  DOI：10.3987/com-04-10142

  日期：——

  Action of the single electron transfer (SET) reagent sodium naphthalenide on 3-substituted indoles revealed that indoles with electron-donating substituents do not respond whereas indoles with electron-withdrawing substituents easily react, yielding several products depending upon the substituent.

  单电子转移 (SET) 试剂萘钠对 3-取代吲哚的作用表明，具有给电子取代基的吲哚不响应，而具有吸电子取代基的吲哚很容易反应，根据取代基的不同产生多种产物。
• An Entry to the Synthesis of Novel Nitrogen Macroheterocycles
  作者：Avijit Banerji、Debasish Bandyopadhyay、Bidyut Basak、Pizush Kanti Biswas、Julie Banerji、Asima Chatterjee

  DOI：10.1246/bcsj.80.1199

  日期：2007.6.15

  2,2′-Bi(1H-indolyl)-3,3′-dicarbaldehydes, prepared from 1H-indole-3-carbaldehydes by exploiting SET methodology, served as the key compound for synthesizing indolo[2,3-a]carbazoles as well as nitrogen macroheterocycles. Condensation of 2,2′-bi(1H-indolyl)-3,3′-dicarbaldehyde with aliphatic diamines produced Schiff’s base type compounds possessing a 10–14-membered ring.

  利用 SET 方法从 1H-indole-3-carbaldehydes 制备的 2,2′-双(1H-吲哚基)-3,3′-二卡巴肼是合成吲哚并[2,3-a]咔唑以及氮大杂环的关键化合物。2,2′-双（1H-吲哚基）-3,3′-二甲醛与脂肪族二胺缩合生成了具有 10-14 个元环的希夫碱化合物。
• 2,2′-Biindolyl revisited. Synthesis and reactions
  作者：Jan Bergman、Eva Koch、Benjamin Pelcman

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00223-u

  日期：1995.5

  An improved synthesis of 2,2′-biindolyl (1) is described. Derivatives of 1 with a variety of substituents in the 3,3′-positions, such as the 3,3′-diformyl derivative 19 have been synthesized. Potential syntheses of indolocarbazole alkaloids from such derivatives are outlined.

  描述了2,2'-联吲哚基（1）的改进的合成。已经合成了在3，3'-位置具有多个取代基的1的衍生物，例如3，3'-二甲酰基衍生物19。概述了由此类衍生物潜在合成吲哚并咔唑生物碱的方法。
• US7202265B2
  申请人：——

  公开号：US7202265B2

  公开（公告）日：2007-04-10