2,2,2-三氟苯乙酮-4-硼酸频哪醇酯 | 1004294-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,2,2-三氟苯乙酮-4-硼酸频哪醇酯
• 英文名称: 2,2,2-trifluoroacetophenone-4-boronic acid pinacol ester
• 英文别名: 2,2,2-Trifluoro-1-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-YL)phenyl)ethanone；2,2,2-trifluoro-1-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]ethanone
• CAS: 1004294-77-2
• 化学式: C₁₄H₁₆BF₃O₃
• 分子量: 300.085
• InChiKey: PDKVUFXTFXPSGZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.73
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-三氟苯乙酮-4-硼酸频哪醇酯 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium phosphate 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 甲醇 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 奥当卡替
  参考文献：
  名称：

  奥当卡替及其中间体的制备方法

  摘要：

  本发明公开了奥当卡替及其中间体的制备方法。本发明提供了一种三氟乙酮联苯甲砜中间体I的制备方法，包括以下步骤：溶剂中，在金属催化剂和无机碱的存在下，2,2,2‑三氟苯乙酮‑4‑硼酸频哪醇酯与4‑溴苯甲砜进行偶联反应，得到三氟乙酮联苯甲砜中间体I。本发明的制备方法，操作简单安全、路线步骤短、环境友好、反应收率高、制得的产品纯度高，而且以本发明的三氟乙酮联苯甲砜中间体I为中间体制得的奥当卡替II，纯度高、符合原料药标准，适合于工业化生产。

  公开号：

  CN108912020B
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-trifluoro-1-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-phenyl]-ethanol 在 KetoABNO 、 氧气 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 18.0h， 以71%的产率得到2,2,2-三氟苯乙酮-4-硼酸频哪醇酯
  参考文献：
  名称：

  室温下α-氟代烷基醇的有机催化好氧氧化为氟代烷基酮

  摘要：

  描述了缺电子的α-氟代烷基醇在室温下的有机催化好氧氧化。所得的氟代烷基酮是多种含氟分子的通用合成中间体。现在，这种困难的转化是通过α-氟代烷基醇与N-氧基自由基的反应完成的，该自由基是由9-氮杂双环[3.3.1]壬基-3-酮N-氧基/氮氧化物（酮基ABNO / NO）催化生成的X）和氧气在乙酸（AcOH）中的反应，以高收率得到相应的氟代烷基酮。该操作简单的反应可以在温和的条件下进行，并且已应用于多种醇（20种实例），因此证明了对官能团的高耐受性。此外，基于此方法的改进的一锅操作规程能够将克转化为醛，将醛转化为三氟甲基酮。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500131

文献信息

• [EN] TANK-BINDING KINASE INHIBITOR COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS INHIBITEURS DE KINASES SE LIANT À TANK
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2015187684A1

  公开（公告）日：2015-12-10

  Compounds having the following formula (I) and methods of their use and preparation are disclosed:

  揭示了具有以下化学式（I）的化合物及其使用和制备方法。
• Substituted inmidazoles as bombesin receptor subtype-3 modulators
  申请人：Chen David

  公开号：US20100022598A1

  公开（公告）日：2010-01-28

  Certain novel substituted imidazoles are ligands of the human bombesin receptor and, in particular, are selective ligands of the human bombesin receptor subtype-3 (BRS-3). They are therefore useful for the treatment, control, or prevention of diseases and disorders responsive to the modulation of BRS-3, such as obesity, and diabetes.

  某些新型取代咪唑是人类炸弹素受体的配体，特别是人类炸弹素受体亚型-3（BRS-3）的选择性配体。因此，它们对于治疗、控制或预防对BRS-3调节敏感的疾病和紊乱，如肥胖症和糖尿病，具有用处。
• Trifluoromethyl Oxetanes: Synthesis and Evaluation as a <i>tert</i> -Butyl Isostere
  作者：Paramita Mukherjee、Martin Pettersson、Jason K. Dutra、Longfei Xie、Christopher W. am Ende

  DOI：10.1002/cmdc.201700333

  日期：2017.10.9

  The synthesis of a new trifluoromethyl oxetane was developed using a Corey–Chaykovsky epoxidation/ring‐expansion reaction of trifluoromethyl ketones. The reaction was shown to proceed under mild conditions and displays a broad substrate scope. The trifluoromethyl oxetane was also evaluated as a tert‐butyl isostere in the context of the γ‐secretase modulator (GSM) program. We demonstrate that the trifluoromethyl

  新的三氟甲基氧杂环丁烷的合成是利用三氟甲基酮的Corey–Chaykovsky环氧化/扩环反应开发的。该反应显示在温和条件下进行，并显示出较宽的底物范围。在γ-分泌酶调节剂（GSM）程序的背景下，三氟甲基氧杂环丁烷也被评估为叔丁基异戊二烯。我们证明，相对于相应的叔丁基GSM类似物，含三氟甲基氧杂环丁烷的GSM降低了亲脂性，提高了亲脂性效率（LipE）和代谢稳定性，因此突出了三氟甲基氧杂环丁烷作为极性更强的叔丁基等排烷的若干益处。
• Trifluoroacetophenone-Linked Nucleotides and DNA for Studying of DNA–Protein Interactions by ¹⁹F NMR Spectroscopy
  作者：Agata Olszewska、Radek Pohl、Michal Hocek

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01920

  日期：2017.11.3

  5-substituted uracil and cytosine 2′-deoxyribonucleosides and mono- and triphosphates were synthesized through aqueous Suzuki-Miyaura crosscoupling of halogenated nucleosides or nucleotides with 4-(trifluoroacetyl)phenylboronic acid. The modified nucleoside triphosphates were good substrates for DNA polymerases applicable in primer extension or PCR synthesis of modified oligonucleotides or DNA. Attempted cross-linking

  通过卤代的Suzuki-Miyaura水溶液交联合成了一系列的7- [4-（三氟乙酰基）苯基] -7-脱氮杂嘌呤和-7-脱氮鸟嘌呤以及5-取代的尿嘧啶和胞嘧啶2'-脱氧核糖核苷以及单磷酸酯和三磷酸酯。 4-（三氟乙酰基）苯基硼酸的核苷或核苷酸。修饰的三磷酸核苷是DNA聚合酶的良好底物，适用于引物延伸或修饰的寡核苷酸或DNA的PCR合成。未尝试与含丝氨酸的蛋白质进行交联，但是三氟苯乙酮基团是通过19 F NMR研究DNA与蛋白质相互作用的灵敏探针。
• Modulators of ATP-binding cassette transporters
  申请人：Hadida-Ruah Sara

  公开号：US20080019915A1

  公开（公告）日：2008-01-24

  Compounds of the present invention, and pharmaceutically acceptable compositions thereof, are useful as modulators of ATP-Binding Cassette (“ABC”) transporters or fragments thereof, including Cystic Fibrosis Transmembrane Conductance Regulator (“CFTR”). The present invention also relates to methods of treating ABC transporter mediated diseases using compounds of the present invention.

  本发明的化合物及其药学上可接受的组合物，可作为ATP结合盒（“ABC”）转运蛋白或其片段的调节剂，包括囊性纤维化跨膜传导调节蛋白（“CFTR”）。本发明还涉及使用本发明的化合物治疗ABC转运蛋白介导的疾病的方法。