2,2,4,4-四甲基-3-戊醇 | 14609-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,2,4,4-四甲基-3-戊醇
• 英文名称: 2,2,4,4-tetramethyl-3-pentanol
• 英文别名: 2,2,4,4-tetramethylpentan-3-ol
• CAS: 14609-79-1
• 化学式: C₉H₂₀O
• 分子量: 144.257
• InChiKey: WFJSIIHYYLHRHB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  50°C
• 沸点：
  165.85°C
• 密度：
  0.8446 (estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,4,4-四甲基-3-戊醇 在 sodium tungstate 双氧水 、 三辛基甲基硫酸铵 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以89%的产率得到2,2,4,4-四甲基-3-戊酮
  参考文献：
  名称：

  在无有机溶剂和无卤化物条件下用过氧化氢水溶液进行醇氧化的实用方法

  摘要：

  由钨酸钠和甲基三辛基硫酸氢铵组成的催化体系使用 3-30% 的 H2O2 在没有任何有机溶剂的情况下将简单的仲醇氧化成酮。氧化可以在完全不含卤化物的弱酸性条件下进行。钨酸和合适的季铵盐的组合也影响醇脱氢。有机/水双相反应允许容易的产物/催化剂分离。转化数，定义为每摩尔催化剂的产物摩尔数，接近 77700（2-辛醇）或 179000（1-苯基乙醇），比之前报道的任何数量级高两个数量级。酯、烷基和叔丁基二甲基甲硅烷基醚、环氧基、羰基、N-烷基甲酰胺和腈基团在反应条件下是可以耐受的。仲醇优先于末端烯烃氧化。伯链烷醇以中等至高产率直接氧化为羧酸。苯甲醇被选择性氧化成...

  DOI：

  10.1246/bcsj.72.2287
• 作为产物：
  描述：

  2,2,4,4-四甲基-3-戊酮 在 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 210.0 ℃ 、13.5 MPa 条件下， 生成 2,2,4,4-四甲基-3-戊醇
  参考文献：
  名称：

  无过渡金属催化剂的加氢：碱催化酮加氢的机理

  摘要：

  不饱和有机底物如烯烃和酮的氢化通常受均相或非均相过渡金属催化剂的影响。另一方面，大约 40 年前，Walling 和 Bollyky 报道了一个无过渡金属和纯碱催化的酮加氢案例。不幸的是，苛刻的反应条件（大约 200 摄氏度，> 100 巴 H(2)，作为碱的叔丁醇钾）将此反应的底物谱限制为稳健的、不可烯化的酮，如二苯甲酮。我们在此提出了对该过程的机械研究，作为未来合理改进的基础。发现酮的碱催化氢化是不可逆的，并且它显示出相对于底物酮、氢和催化碱的一级动力学。反应速率取决于存在的碱离子类型（Cs > Rb - K >> Na >> Li）。使用 D(2) 而不是 H(2) 揭示了气相和溶剂之间的快速碱催化同位素交换/平衡作为伴随反应。产物醇的氘化度没有表明显着的动力学同位素效应。建议酮还原和同位素交换通过类似的六元环状过渡态进行，包括 H(2)(D(2))-分子、醇盐碱和酮（同位素交换情况下的溶剂醇）

  DOI：

  10.1021/ja016152r
• 作为试剂：
  描述：

  3-iodo-2-methoxynaphthalene 、 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 三(2-呋喃基)膦 、 2,2,4,4-四甲基-3-戊醇 、 methyl bicyclo[2.2.1]hept-2-ene-2-carboxylate 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以45 %的产率得到N-methyl-3,3-dimethyl-4-methoxybenzoindoline
  参考文献：
  名称：

  通过钯-降冰片烯催化的邻位胺化/ipso 合位偶联获得 3,3-二取代吲哚啉的四组分反应

  摘要：

  钯/降冰片烯 （Pd/NBE） 合作催化作为一类重要的多组分反应，主要限于芳基卤化物、亲电试剂和亲核试剂的偶联。在这里，我们报道了 Pd/NBE 催化的四组分反应的开发，其中涉及使用烯烃和外部亲核试剂的邻位 C-H 胺化/ipso 合位偶联。使用烯烃系氮亲电试剂可从现成的芳基碘化物中快速、模块化地合成 3,3-二取代吲哚啉。该反应表现出广泛的官能团耐受性，其实用性体现在罗丹明染料的简化形式合成中。还获得了该反应的不对称版本的初步结果。

  DOI：

  10.1039/d3sc06409c

文献信息

• (<i>N</i>-Phosphinoamidinate)Iron Pre-Catalysts for the Room Temperature Hydrosilylation of Carbonyl Compounds with Broad Substrate Scope at Low Loadings
  作者：Adam J. Ruddy、Colin M. Kelly、Sarah M. Crawford、Craig A. Wheaton、Orson L. Sydora、Brooke L. Small、Mark Stradiotto、Laura Turculet

  DOI：10.1021/om400883u

  日期：2013.10.14

  The synthesis and structural characterization of three-coordinate iron(II) and cobalt(II) complexes supported by new N-phosphinoamidinate ligands is reported, along with the successful application of these complexes as precatalysts for the challenging room-temperature hydrosilylation of carbonyl compounds to afford alcohols upon workup. Under the rigorous screening conditions employed (0.015 mol %

  据报道，由新的N-膦酰胺基配体支撑的三配位铁（II）和钴（II）配合物的合成和结构表征，以及这些配合物作为预催化剂成功地用于挑战性的室温下羰基化合物的氢化硅烷化反应。在锻炼后买酒。下所采用的严格的筛选条件（0.015摩尔％的Fe）苯乙酮的还原，该明确定义的铁（II）酰胺基预催化剂2B，具有大体积Ñ -2,6-二异丙基和二-叔-butylphosphino的内部分Ñ-膦酰胺基配体，表现出优异的催化性能。进一步的实验表明，在无光，过量汞存在或无溶剂条件下进行反应时，使用2b进行苯乙酮氢化硅烷化所获得的产率没有改变。值得注意的是，对于这种在室温下通过铁催化的醇铁催化的羰基氢甲硅烷基化反应，发现预催化剂2b具有最广泛的底物范围，从而能够化学选择性地还原结构多样的醛和酮以及酯类，在极低的负载量（0.01–1.0 mol％Fe）下，仅使用1当量的苯基硅烷还原剂。
• CARBON LINKED MODULATORS OF gamma-SECRETASE
  申请人：HO Chih Yung

  公开号：US20090105288A1

  公开（公告）日：2009-04-23

  The present invention relates to compounds of Formula I as shown below, wherein the definitions of A, X, R 1 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , and R 9 are provided in the specification. Compounds of Formula I are useful for the treatment of diseases associated with γ-secretase activity, including Alzheimer's disease.

  本发明涉及如下所示的公式I的化合物，其中规定了A、X、R1、R3、R4、R5、R6、R7、R8和R9的定义。公式I的化合物可用于治疗与γ-分泌酶活性相关的疾病，包括阿尔茨海默病。
• The NiCl2-Li-Arene (cat.) Combination as Reducing System, Part 9: Catalytic Hydrogenation of Organic Compounds using the NiCl2-Li-(Naphthalene or Polymer-Supported Naphthalene) (cat.) Combination
  作者：Francisco Alonso、Pablo Candela、Cecilia Gómez、Miguel Yus

  DOI：10.1002/adsc.200390022

  日期：2003.1

  polymer-supported naphthalene, and anhydrous nickel(II) chloride, in THF at room temperature, generates a finely divided and very reactive nickel(0) which has been efficiently applied to the catalytic hydrogenation of different organic compounds such as alkenes, alkynes, carbonyl compounds, imines, organic halides, aromatic compounds, hydrazines, azoxy compounds, and N-oxides.

  锂粉，催化量的萘或聚合物负载的萘与无水氯化镍（II）在室温下于THF中的反应生成细分且反应性强的镍（0），已被有效地应用于催化氢化不同的有机化合物，例如烯烃，炔烃，羰基化合物，亚胺，有机卤化物，芳族化合物，肼，a氧基化合物和N-氧化物。
• Compounds And Compositions for the Treatment of Ocular Disorders
  申请人：Graybug Vision, Inc.

  公开号：US20170080092A1

  公开（公告）日：2017-03-23

  The disclosure describes prodrugs and derivatives of prostaglandins, carbonic anhydrase inhibitors, kinase inhibitors, beta-adrenergic receptor antagonists and other drugs, as well as controlled delivery formulations containing such prodrugs and derivatives, for the treatment of ocular disorders.

  该披露描述了前药和前列腺素的衍生物、碳酸酐酶抑制剂、激酶抑制剂、β-肾上腺素受体拮抗剂和其他药物，以及含有这些前药和衍生物的受控释放配方，用于治疗眼部疾病。
• HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS
  申请人：LONG Daniel D.

  公开号：US20130115194A1

  公开（公告）日：2013-05-09

  The invention provides compounds of formula (I): wherein the variables are defined in the specification, or a pharmaceutically-acceptable salt thereof, that are inhibitors of replication of the hepatitis C virus. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising such compounds, methods of using such compounds to treat hepatitis C viral infections, and processes and intermediates useful for preparing such compounds.

  这项发明提供了式(I)的化合物： 其中变量在规范中定义，或其药用盐，这些化合物是乙型肝炎病毒复制的抑制剂。该发明还提供了包括这些化合物的药物组合物，使用这些化合物治疗乙型肝炎病毒感染的方法，以及用于制备这些化合物的工艺和中间体。

表征谱图