2,2,5,5-四甲基环己-3-烯-1-醇 | 19165-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,2,5,5-四甲基环己-3-烯-1-醇
• 英文名称: 2,2,5,5-tetramethylcyclohex-3-en-1-ol
• 英文别名: 2,2,5,5-tetramethyl-cyclohex-3-enol；3,3,6,6-Tetramethyl-cyclohexen-(4)-ol-(1)；2,2,5,5-Tetramethyl-3-cyclohexen-1-ol；2,2,5,5-Tetramethylcyclohex-3-en-1-ol
• CAS: 19165-55-0
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: NJKSKERQZDBYBL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  44-45 °C
• 沸点：
  197.5±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.888±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,5,5-四甲基环己-3-烯-1-醇 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 四氯化钛 、 溴化钛(IV) 、 铬酸 、 molybdenum hexacarbonyl 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 148.5h， 生成 4-exo-hydroxy-3,3,6,6-tetramethylbicyclo[3.1.0]hexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  由β，γ-不饱和环己醇合成外消旋和垢状顺式菊酸

  摘要：

  2,2,5,5-四甲基环己烷-1,3-二酮是顺式菊苣酸的有价值的原料前体。（1 S）-立体异构体是除虫菊酯I的前体，而除虫菊酯I是菊花活性最强的天然杀虫剂，而（1 R）-立体异构体被有效地转化为溴氰菊酯，这是最活跃的市售除虫菊酯杀虫剂。为此，已经确定了几种中间体，并成功使用了各种中间体。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200393
• 作为产物：
  描述：

  2,2,5,5-四甲基环己烷-1,3-二酮 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium 、 乙二醇 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 169.3h， 生成 2,2,5,5-四甲基环己-3-烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  由β，γ-不饱和环己醇合成外消旋和垢状顺式菊酸

  摘要：

  2,2,5,5-四甲基环己烷-1,3-二酮是顺式菊苣酸的有价值的原料前体。（1 S）-立体异构体是除虫菊酯I的前体，而除虫菊酯I是菊花活性最强的天然杀虫剂，而（1 R）-立体异构体被有效地转化为溴氰菊酯，这是最活跃的市售除虫菊酯杀虫剂。为此，已经确定了几种中间体，并成功使用了各种中间体。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200393

文献信息

• Base induced isomerization of λ,δ-epoxyketones—III
  作者：Y. Gaoni

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93617-8

  日期：1972.1

  6-trimethylnorcarane-2-one (2). Dehydration of 2 with potassium hydrogen sulfate leads, partly, to [3.2.0]bicyclic ketones. Reaction of 2 with tosyl chloride in pyridine substitutes the 5-hydroxyl with chlorine; thionyl chloride in pyridine yields mainly bis-ethers of 2. Other reactions of 2 are described.

  环氧karahanaenone（1）的碱处理可产生5-内羟基-3,3,6-三甲基正戊烷-2-酮（2）。2用硫酸氢钾脱水会部分导致[3.2.0]双环酮。2与吡啶中的甲苯磺酰氯反应，用氯取代5-羟基；吡啶中的亚硫酰氯主要产生2的双醚。描述了2的其他反应。
• Allan et al., Journal of the Chemical Society, 1959, p. 2186,2192
  作者：Allan et al.

  DOI：——

  日期：——