2,2,6-三甲基-1-氧杂螺[2.5]辛烷-8-酮 | 17677-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 2,2,6-三甲基-1-氧杂螺[2.5]辛烷-8-酮
• 英文名称: 2-Isopropylidene-5-methylcyclohexanone epoxide
• 英文别名: 2,2,6-trimethyl-1-oxaspiro[2.5]octan-4-one；epoxide of pulegone；pulegone epoxide；pulegone oxide；2,2,6-trimethyl-1-oxa-spiro[2.5]octan-4-one；β-Epoxypulegon
• CAS: 17677-87-1
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• mdl: MFCD24392723
• 分子量: 168.236
• InChiKey: OFUGTKAUAMKFPM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  40 °C
• 沸点：
  125-127 °C
• 密度：
  1.008 g/cm3
• LogP：
  1.278 (est)
• 保留指数：
  1237

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,6-三甲基-1-氧杂螺[2.5]辛烷-8-酮 以79%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MOLANDER, G. A.;HAHN, G., J. ORG. CHEM., 1986, 51, N 13, 2596-2599

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  长叶薄荷酮 以74%的产率得到2,2,6-三甲基-1-氧杂螺[2.5]辛烷-8-酮
  参考文献：
  名称：

  Antimalarial analogs of artemisinin

  摘要：

  与中国抗疟疾天然产物青蒿素（青蒿素）相关的多氧杂环四环化合物被披露。这些材料具有一个##STR1##核心结构，在位置12处有一个氧（酮基或烷基醚），在某些情况下在位置11处有一个或两个烷基或芳基取代基。这些材料具有抗疟疾特性。

  公开号：

  US05216175A1

文献信息

• A SIMPLE AND EFFICIENT METHOD FOR THE EPOXIDATION OF α, β-UNSATURATED ALDEHYDES AND KETONES USING AQUEOUS HYDROGEN PEROXIDE-SODIUM ETHOXIDE
  作者：A. Patra、M. Bandyopadhyay、S. K. Ghorai、D. Mal

  DOI：10.1080/00304940309355863

  日期：2003.10

  active area of research. While the existing methods serve well the need of synthetic organic chemistry, the yields of the reactions vary widely for different substrates and on many occasions they are abysmally low for multi-step reaction sequences. The work of Wipf et aL8 on the epoxidation of naphthoquinone spiroketals clearly demonstrates that the existing methods based on hydrogen peroxide may lead to

  与羧基共轭的碳-碳双键的环氧化是一种具有很大合成效用的方法。文献中存在大量用于从相应的α, 不饱和羰基化合物制备环氧化物的方法*。最常见的是，使用与无机碱（例如，NaOH、LiOH3a、N%CO,3b、水滑石等）组合的过氧化氢水溶液。在不同碱（Bu、F、KF-Al、O、NaOH、Triton B、KH、KO'Bu、BuLi 等）存在下使用叔丁基氢过氧化物*。或者，推荐在有机碱（即 DBU 和环胍）存在下使用无水叔丁基过氧化氢，用于过氧化氢使用失败的转化。偶尔，在六甲基氯化胍存在下的次氯酸钠 6 也已用于此类目的。近年来，基于 H,O, 的多相催化系统的开发一直是一个活跃的研究领域。虽然现有方法很好地满足了合成有机化学的需要，但不同底物的反应产率差异很大，并且在许多情况下，它们对于多步反应序列非常低。Wipf 等人关于萘醌螺酮环氧化的工作清楚地表明，现有的基于过氧化氢的方法可能会导致产物分解
• On the geometric requirements for concerted 1,2-carbonyl migration in α,β-epoxy ketones
  作者：Robert D. Bach、Russell C. Klix

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98492-2

  日期：1985.1

  The stabilizing influence of neighboring group participation by the carbonyl group in concerted 1,2-acyl migration is related to the ability of the molecule to assume a transition stage geometry resembling a cyclopropyloxenium ion.

  在协同的1，2-酰基迁移中，羰基对邻近基团参与的稳定影响与分子具有类似于环丙基氧鎓离子的过渡阶段几何形状的能力有关。
• Epoxidation of alkenes with trichloroacetonitrile/hydrogen peroxide in a neutral biphasic solvent system
  作者：Luis A. Arias、Stevie Adkins、Christopher J. Nagel、Robert D. Bach

  DOI：10.1021/jo00154a031

  日期：1983.3
• Electrocremical procedure directed to the selective ring opening of epoxides to allylic alcohols
  作者：Kenji Uneyama、Noriyuki Nisiyama、Sigeru Torii

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90202-3

  日期：1984.1
• HANDLEY J. R.; SWIGAR A. A.; SILVERSTEIN R. M., J. ORG. CHEM., 1979, 44, NO 16, 2954-2955
  作者：HANDLEY J. R.、 SWIGAR A. A.、 SILVERSTEIN R. M.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图