2,2-二氟-2-甲氧基-1-(4-甲氧基苯基)乙酮 | 748800-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,2-二氟-2-甲氧基-1-(4-甲氧基苯基)乙酮
• 中文别名: 1H-吲哚,八氢-,(3aS,7aS)-
• 英文名称: 2,2-difluoro-2-methoxy-1-(4-methoxyphenyl)ethan-1-one
• 英文别名: 2,2-difluoro-2-methoxy-1-(4-methoxyphenyl)ethanone
• CAS: 748800-50-2
• 化学式: C₁₀H₁₀F₂O₃
• 分子量: 216.184
• InChiKey: MEAUMUUCIGDBGB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  287.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.209±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二氟-2-甲氧基-1-(4-甲氧基苯基)乙酮 在 potassium tert-butylate 、 三甲基碘化亚砜 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以87 %的产率得到2-(difluoro(methoxy)methyl)-2-(4-methoxyphenyl)oxirane
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原催化脂肪醇与 1,1-二氟烯烃的宝石二氟亚甲基化反应生成 α,α-二氟亚甲基醚

  摘要：

  描述了使用可见光促进的带有 CF 2 –OR 支架的醇和酮的可切换合成。PDI催化方法具有操作简便、底物范围广、无需过渡金属催化剂即可在所需产物之间切换的特点。碱的添加或缺失在控制主要所需产物的合成中起着关键作用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01428
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氟-4-甲氧基乙酰苯 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,2-二氟-2-甲氧基-1-(4-甲氧基苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  Oxidative Cross-Coupling of β,β-Difluoroenol Silyl Ethers with Nucleophiles:  A Dipole-Inversion Method to Difluoroketones

  摘要：

  Oxidative cross-coupling of alpha-aryl-beta,beta-difluoroenol silyl ethers with heteroaromatics in the presence of Cu(OTf)(2) in wet acetonitrile proceeds smoothly, affording heteroaryldifluoromethyl aryl ketones in 61-88% yields. Alcohols also react as nucleophiles under the same conditions to provide alkoxydifluoromethyl aryl ketones in 73-80% yields.

  DOI：

  10.1021/ol049055m

文献信息

• Tunable alkoxy-nucleophilic addition under photochemical condition: Dioxidation of gem‑difluoroalkenes with O2
  作者：Yuanwei Liang、Naifu Zhou、Guojian Ma、Linzi Wen、Xing Wu、Pengju Feng

  DOI：10.1016/j.mcat.2022.112373

  日期：2022.8

  A protocol for photoredox initiated selectively oxo-alkoxylation and hydroxy/hydroperoxy-alkoxylation of gem‑difluoroalkenes with retention of both fluorine atoms at mild condition has been demonstrated. The reaction strategy offers a facile access to dioxygenation of gem‑difluoroalkenes with alcohols and molecular oxygen as oxygen source for synthesizing 2-alkoxy-2,2-difluoro-1-arylethan-1-one and

  已经证明了在温和条件下保留两个氟原子的偕二氟烯烃选择性氧代烷氧基化和羟基/氢过氧烷氧基化的光氧化还原方案。该反应策略为以醇和分子氧作为氧源的偕二氟烯烃的双氧化反应提供了一种简便的方法，用于合成 2-alkoxy-2,2-difluoro-1-arylethan-1-one 和 (2,2-difluoro-1-羟基/氢过氧-2-烷氧基乙基）芳烃。
• 10.1002/adsc.202400510
  作者：Paut, Julien、Baldon, Simone、Anselmi, Elsa、Dell'Amico, Luca、Dagousset, Guillaume、Magnier, Emmanuel

  DOI：10.1002/adsc.202400510

  日期：——

  excess of alcohol (40–120 equiv.) to reach high efficiency, which can hamper its application in the case of more complex alcohols (Scheme 1b).5 Very recently, complementary approaches involving O-centered radicals were independently developed by Zhu, Yang et al.6 and by Cheong, Altman et al.7 Although performant, these strategies were limited to phenoxy groups (R=Ar, Scheme 1c). Scheme 1 Open in figure

   介绍 由于氟原子对化学品的物理和生物性质的独特影响，有机氟化学在各个领域发挥着核心作用，在材料、农业化学和医学科学方面有许多应用。 1值得注意的是，α-氟烷基醚，特别是三氟甲基醚和二氟甲基醚（分别为 Y=F 和 Y=H，方案 1a）最近引起了越来越多的关注。 2开发有效的方案来制备这些分子很可能是现在在众多生物相关化合物中发现它们的原因。 2相比之下，尽管人们对更多功能化的二氟甲氧基单元的潜在兴趣很高，但对它们的研究却少得多。可用的方法主要集中于醇盐（主要是酚盐）与溴二氟乙酸乙酯的亲电二氟甲基化（Y=CO 2 Et，方案1a）。 3然而，针对二氟烷氧基甲基酮 (Y=C(O)R 2 ) 的类似方法更具挑战性，因为以 O 为中心的亲核试剂可以添加到羰基上并释放二氟卡宾。 4 Len、Hu等人于 2023 年提出了这些化合物的替代途径。使用宝石二氟化富电子苯乙烯作为氟化结构单元。 5然而，该反应需要大量过量的醇（40-120
• Oxidative Cross-Coupling of β,β-Difluoroenol Silyl Ethers with Nucleophiles:  A Dipole-Inversion Method to Difluoroketones
  作者：Kenji Uneyama、Hiroaki Tanaka、Satoru Kobayashi、Manabu Shioyama、Hideki Amii

  DOI：10.1021/ol049055m

  日期：2004.8.1

  Oxidative cross-coupling of alpha-aryl-beta,beta-difluoroenol silyl ethers with heteroaromatics in the presence of Cu(OTf)(2) in wet acetonitrile proceeds smoothly, affording heteroaryldifluoromethyl aryl ketones in 61-88% yields. Alcohols also react as nucleophiles under the same conditions to provide alkoxydifluoromethyl aryl ketones in 73-80% yields.
• Photoredox-Catalyzed <i>gem</i>-Difluoromethylenation of Aliphatic Alcohols with 1,1-Difluoroalkenes to Access α,α-Difluoromethylene Ethers
  作者：Xinxin Han、Xin Liu、Christophe Len、Le Liu、Dongdong Wang、Yinbin Zhang、Xin-Hua Duan、Mingyou Hu

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01428

  日期：2023.9.1

  A switchable synthesis of alcohols and ketones bearing a CF2–OR scaffold using visible-light promotion is described. The method of PDI catalysis is characterized by its ease of operation, broad substrate scopes, and the ability to switch between desired products without the need for transition metal catalysts. The addition or absence of a base plays a key role in controlling the synthesis of the major

  描述了使用可见光促进的带有 CF 2 –OR 支架的醇和酮的可切换合成。PDI催化方法具有操作简便、底物范围广、无需过渡金属催化剂即可在所需产物之间切换的特点。碱的添加或缺失在控制主要所需产物的合成中起着关键作用。