2,2-二氟-2-硝基-1-苯乙酮 | 33128-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,2-二氟-2-硝基-1-苯乙酮
• 英文名称: difluoronitroacetophenone
• 英文别名: Difluornitromethyl-phenyl-keton；Difluornitromethyl-phenylketon；Difluornitromethylphenylketon；2,2-Difluoro-2-nitro-1-phenylethan-1-one；2,2-difluoro-2-nitro-1-phenylethanone
• CAS: 33128-13-1
• 化学式: C₈H₅F₂NO₃
• 分子量: 201.129
• InChiKey: XKYKMZZFTXIGHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-1-phenylindoline-2,3-dione 、 2,2-二氟-2-硝基-1-苯乙酮 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 以91%的产率得到N-phenyl-3-(difluoronitromethyl)-5-chloro-2-oxoindolin-3-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  靛红在芳基二氟硝基甲基酮中的有机催化插入

  摘要：

  描述了一种在温和条件下实现将靛红插入芳基二氟硝基甲基酮中的有机催化方法。该反应在20mol％的DBU的存在下进行且原子经济性为100％。制备了一系列由Isatin衍生的二氟硝基甲基取代的叔醇苯甲酸酯和萘甲酸酯，产率为81-99％。这些3-羟基羟吲哚衍生物的一般合成有用性通过选择性还原为氟肟得到证实。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02704
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰硝基甲烷 在 potassium phosphate 、 Selectfluor 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以75%的产率得到2,2-二氟-2-硝基-1-苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  通过连续键断裂-醛醇缩合反应-酰基转移反应将醛催化插入二卤代硝基苯乙酮中

  摘要：

  描述了一种催化方法，其以高达99％的收率和100％的原子经济性提供二卤代硝基醇。原位裂解二卤代硝基苯乙酮可得到经过路易斯酸的硝酸盐。

  DOI：

  10.1039/c5cc09753c

文献信息

• Fokin,A.V. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1971, vol. 7, p. 1199 - 1201
  作者：Fokin,A.V. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Organocatalytic Insertion of Isatins into Aryl Difluoronitromethyl Ketones
  作者：Ransheng Ding、Pegah R. Bakhshi、Christian Wolf

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02704

  日期：2017.1.20

  An organocatalytic method that achieves insertion of isatins into aryl difluoronitromethyl ketones under mild conditions is described. The reaction occurs in the presence of 20 mol % of DBU and with 100% atom economy. A series of isatin derived difluoronitromethyl substituted tertiary alcohol benzoates and naphthoates were prepared in 81–99% yield. The general synthetic usefulness of these 3-hydroxyoxindole

  描述了一种在温和条件下实现将靛红插入芳基二氟硝基甲基酮中的有机催化方法。该反应在20mol％的DBU的存在下进行且原子经济性为100％。制备了一系列由Isatin衍生的二氟硝基甲基取代的叔醇苯甲酸酯和萘甲酸酯，产率为81-99％。这些3-羟基羟吲哚衍生物的一般合成有用性通过选择性还原为氟肟得到证实。
• Catalytic insertion of aldehydes into dihalonitroacetophenones via sequential bond scission-aldol reaction-acyl transfer
  作者：Ransheng Ding、Christian Wolf

  DOI：10.1039/c5cc09753c

  日期：——

  A catalytic process that provides dihalogenated nitro alcohols in up to 99% yield and with 100% atom economy is described. In-situ cleavage of dihalonitroacetophenones affords nitronates that undergo Lewis acid...

  描述了一种催化方法，其以高达99％的收率和100％的原子经济性提供二卤代硝基醇。原位裂解二卤代硝基苯乙酮可得到经过路易斯酸的硝酸盐。