2,2-二氯-1,3-二苯基丙烷-1,3-二酮 | 79344-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 2,2-二氯-1,3-二苯基丙烷-1,3-二酮
• 英文名称: 2,2-dichloro-1,3-diphenylpropane-1,3-dione
• 英文别名: dibenzoyldichloromethane
• CAS: 79344-04-0
• 化学式: C₁₅H₁₀Cl₂O₂
• 分子量: 293.149
• InChiKey: JOAPVUFEXFDABI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二氯-1,3-二苯基丙烷-1,3-二酮 在 氢氧化钾 、 盐酸羟胺 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 苯甲酰甲酸
  参考文献：
  名称：

  Sokolov, S. D.; Rudchenko, V. F.; Turchin, K. F., Doklady Chemistry, 1981, vol. 258, p. 249 - 252

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酰基甲烷 在 sodium hypochlorite pentahydrate 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以99 %的产率得到2,2-二氯-1,3-二苯基丙烷-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  五水次氯酸钠氧化转化 1,3-二羰基化合物在酸性和碱性条件下的产物选择性控制

  摘要：

  在本研究中，我们报道了 1,3-二羰基化合物与五水合次氯酸钠 (NaOCl·5H 2 O) 作为易于处理的氧化剂的反应性，根据 pH 值的不同而发生很大的变化。NaOCl·5H 2 O在弱碱性条件（pH 12）下反应生成相应的羧酸，收率高达97%。添加 AcOH (pH 5) 后，活性亚甲基位点的氯化反应有效进行，以高产率提供二氯化产物。

  DOI：

  10.1055/a-2260-0282

文献信息

• Solvent-free preparation of α,α-dichloroketones with sulfuryl chloride
  作者：Dewei Tu、Juan Luo、Wengao Jiang、Qiang Tang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153335

  日期：2021.9

  An efficient and facile method is reported for the synthesis of a series of α,α-dichloroketones. The direct dichlorination of methyl ketones and 1,3-dicarbonyls using an excess amount of sulfuryl chloride affords the corresponding -dichloro compounds in moderate to excellent yields. Moreover, the protocol features high yields, broad substrate scope, and simple reaction conditions without using any

  据报道，一种有效且简便的方法用于合成一系列 α,α-二氯酮。使用过量磺酰氯对甲基酮和1,3-二羰基进行直接二氯化，以中等至优异的产率提供相应的二氯化合物。此外，该方案具有收率高、底物范围广、反应条件简单、无需使用任何催化剂和溶剂等特点。
• A Chlorinating Reagent: N-chloro-N-methoxybenzene Sulfonamide
  作者：Xiaoqiu Pu、Qingwei Li、Zehai Lu、Xianjin Yang

  DOI：10.1002/ejoc.201601226

  日期：2016.11

  Abstract: A structurally simple and reactive chlorinating reagent,N-chloro-N-methoxybenzenesulfonamide, was conveniently and economically prepared in high yield. 1,3-Diketones, β-keto esters, benzoyl trifluoroacetones, phenols, anisoles, heteroarenes andaromatic amines were chlorinated with it, obtaining chlorinated products in good to high yields.

  摘要: 一种结构简单、反应灵敏的氯化试剂N-氯-N-甲氧基苯磺酰胺可以方便、经济、收率高的制备。用它氯化1,3-二酮、β-酮酯、苯甲酰三氟丙酮、苯酚、苯甲醚、杂芳烃和芳香胺，得到氯化产物，收率高。
• CFBSA: a novel and practical chlorinating reagent
  作者：Zehai Lu、Qingwei Li、Minghua Tang、Panpan Jiang、Hao Zheng、Xianjin Yang

  DOI：10.1039/c5cc05052a

  日期：——

  A novel chlorinating reagent was synthesized from easily-obtained materials and it shows great reactivity to a large scope of substrates.

  一个新型氯化试剂是由易得材料合成的，对广泛范围的底物表现出很高的反应性。
• Trimethylchlorosilane-Mediated Mild α-Chlorination of 1,3-Dicarbonyl Compounds Promoted by Phenyliodonium Diacetate
  作者：Yingpeng Su、Yulai Hu、Siying Chong、Lili Wu、Weigang Zhang、Junyan Ma、Xiaowei Chen、Danfeng Huang、Ke-Hu Wang

  DOI：10.1055/s-0035-1561572

  日期：——

  Abstract Trimethylchlorosilane was used as chlorine source for the α-chlorination of 1,3-dicarbonyl compounds with phenyliodonium diacetate as oxidant at room temperature. The reaction allows the selective synthesis of α-monochlorinated products from different kinds of 1,3-dicarbonyl compounds in good yield. The potential possibility of this conversion for bromination has also been investigated. T

  摘要 在室温下，以三甲基氯硅烷为氯源，用二乙酸苯碘鎓作为氧化剂对1,3-二羰基化合物进行α-氯化。该反应允许以良好的产率从不同种类的1，3-二羰基化合物选择性地合成α-一氯产物。还研究了这种转化为溴化反应的潜在可能性。 在室温下，以三甲基氯硅烷为氯源，用二乙酸苯碘鎓作为氧化剂对1,3-二羰基化合物进行α-氯化。该反应允许以良好的产率从不同种类的1，3-二羰基化合物选择性地合成α-一氯产物。还研究了这种转化为溴化反应的潜在可能性。
• 一种2,2-二卤代-1,3-二羰基衍生物的制备方法
  申请人：苏州大学张家港工业技术研究院

  公开号：CN105523874A

  公开（公告）日：2016-04-27

  本发明公开了一种制备2,2-二卤代-1,3-二羰基衍生物的方法，本发明方法适用于广泛的1,3-二羰基衍生物，该类原料易得、种类很多；利用本发明的方法得到的产物类型多样，既可以直接使用、又可以用于其他进一步的反应；本发明方法反应条件温和、反应操作和后处理过程简单，反应时间短、产率高、污染少，适合于工业化生产。