2,2-二氯-1,2-二苯乙酮 | 31315-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 2,2-二氯-1,2-二苯乙酮
• 英文名称: 2,2-dichloro-1,2-diphenylethanone
• 英文别名: 2,2-dichloro-1,2-diphenylethan-1-one
• CAS: 31315-51-2
• 化学式: C₁₄H₁₀Cl₂O
• 分子量: 265.139
• InChiKey: LBPIFDSXYXHYFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914700090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险品运输编号：
  3261
• 危险性描述：
  H302,H315,H318,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二氯-1,2-二苯乙酮 在 盐酸 、 乙醇 、 sodium 、 锌 作用下， 生成 3,4-diphenyl-4-oxobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Thiele; Straus, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1901, vol. 319, p. 164 Anm.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二苯基羟基乙酸 在 三氯化铁 氯化亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 2,2-二氯-1,2-二苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  Panasenko, A. N.; Dykhanov, N. N., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, vol. 20, # 5, p. 1015 - 1016

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Lewis acid-mediated defluorinative [3+2] cycloaddition/aromatization cascade of 2,2-difluoroethanol systems with nitriles
  作者：Min-Tsang Hsieh、Kuo-Hsiung Lee、Sheng-Chu Kuo、Hui-Chang Lin

  DOI：10.1002/adsc.201701581

  日期：2018.4.17

  and chemical stability, make derivatization of organic fluorine‐containing compounds by the activation of the C−F bond and subsequent functionalization quite challenging. We herein report a Lewis acid‐mediated defluorinative cycloaddition/aromatization cascade of 2,2‐difluoroethanols with nitriles as a novel synthetic method for the preparation of 2,4,5‐trisubstituted oxazoles. This reaction, which

  C-F键的特性（包括高的热稳定性和化学稳定性）使C-F键的活化和随后的功能化变得非常困难，从而使有机含氟化合物衍生化。我们在本文中报道了一种2,9,5-二氟乙醇与腈的路易斯酸介导的脱氟环加成/芳构化级联反应，作为制备2,4,5-三取代的恶唑的一种新型合成方法。该反应涉及两个碳原子键的断裂以及单键连续形成碳原子键和碳原子键的反应，具有广泛的底物范围和中等至高的反应产率。机理研究表明，该反应是由路易斯酸介导的2,2-二氟乙醇的闭环反应产生的，是氟代环氧中间体。
• New, Efficient Synthesis of<font>α</font>-Chloroketones Using SiCl₄/Urea–Hydrogen Peroxide or SiCl₄/Iodosylbenzene Reagent Systems
  作者：Abdel Aziz S. El-Ahl、Akram H. Elbeheery、Fathy A. Amer

  DOI：10.1080/00397911.2010.487173

  日期：2011.4.19

  Abstract Alkyl aryl ketones on treatment with SiCl4/urea–hydrogen peroxide (UHP) or SiCl4/iodosylbenzne reagent systems afforded α-chloroketones in excllent yields, while ketones with higher enol content provide exclusively α,α-dichloroketones under exceedingly mild conditions. The reaction proceeds via the initial formation of silyl enol ethers. A polarized chlorine intermediate that resulted from

  摘要 用 SiCl4/尿素-过氧化氢 (UHP) 或 SiCl4/碘代苯试剂系统处理的烷基芳基酮以优异的产率提供 α-氯酮，而具有较高烯醇含量的酮在极其温和的条件下仅提供 α,α-二氯酮。该反应通过甲硅烷基烯醇醚的初始形成进行。由 SiCl4 与原位形成的三氯甲硅烷基次氯酸盐 Cl3SiOCl 配位产生的极化氯中间体被认为是活性氯化剂。
• Electrochemical Oxidative Oxydihalogenation of Alkynes for the Synthesis of α,α-Dihaloketones
  作者：Xiangtai Meng、Yu Zhang、Jinyue Luo、Fei Wang、Xiaoji Cao、Shenlin Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00052

  日期：2020.2.7

  An electrochemical oxydihalogenation of alkynes has been developed for the first time. Using this sustainable protocol, a variety of α,α-dihaloketones can be prepared with readily available CHCl3, CH2Cl2, ClCH2CH2Cl, and CH2Br2 as the halogen source under electrochemical conditions at room temperature.

  炔烃的电化学氧二卤代化是第一次开发。使用这种可持续的方案，可以在室温下电化学条件下，使用容易获得的CHCl3，CH2Cl2，ClCH2CH2Cl和CH2Br2作为卤素源，制备各种α，α-二卤代酮。
• Synthesis of α,α-Dichloroketones through Sequential Reaction of Decarboxylative Coupling and Chlorination
  作者：Eunjeong Cho、Myungjin Kim、Aravindan Jayaraman、Jimin Kim、Sunwoo Lee

  DOI：10.1002/ejoc.201701640

  日期：2018.2.14

  α,α‐Dichloroketones were synthesized from diarylalkynes and trichloroisocyanuric acid. They can also be obtained from the sequential reaction consisting of decarboxylative coupling and chlorination.

  α，α-二氯酮是由二芳基炔烃和三氯异氰尿酸合成的。它们也可以从由脱羧偶联和氯化组成的顺序反应中获得。
• A Convenient and Practical Approach to α-Diketones via Reactions of Internal Aryl Alkynes with<i>N</i>-Iodosuccinimide/Water
  作者：Hua Fu、Mingyu Niu、Yuyang Jiang、Yufen Zhao

  DOI：10.1055/s-2008-1067240

  日期：2008.9

  A convenient and practical approach to α-diketones via reactions of alkynes with N-iodosuccinimides/water at 70 °C has been developed.

  通过炔烃与 N-碘代琥珀酰亚胺/水在 70 °C 的反应，开发了一种方便实用的 α-二酮方法。