2,2-二氯-1,3-环己二酮 | 17530-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,2-二氯-1,3-环己二酮
• 英文名称: 2,2-Dichloro-1,3-cyclohexanedione
• 英文别名: 2,2-dichlorocyclohexane-1,3-dione；2,2-dichloro-cyclohexane-1,3-dione；2,2 dichloro 1,3 cyclohexanedione；2,2-Dichlor-cyclohexandion-(1,3)；2,2-Dichlor-cyclohexan-1,3-dion
• CAS: 17530-74-4
• 化学式: C₆H₆Cl₂O₂
• 分子量: 181.018
• InChiKey: XQZWIXHLIYYUJB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  68 °C
• 沸点：
  315.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二氯-1,3-环己二酮 在 silver(l) oxide 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 生成 6,6-Dichlor-5-oxo-capronsaeure
  参考文献：
  名称：

  Schamp,N.; Verzele,M., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1964, vol. 73, p. 38 - 43

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-diazocyclohexane-1,3-dione 在 aluminum (III) chloride 、 (二氯碘)-苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以69%的产率得到2,2-二氯-1,3-环己二酮
  参考文献：
  名称：

  使用（二氯碘）苯对 α-重氮-β-二羰基化合物进行二氯化

  摘要：

  使用（二氯）碘苯和活化催化剂氯化α-重氮-β-二羰基化合物。观察到广泛的反应速率，这与重氮化合物的相对稳定性/亲核性平行。无环重氮羰基化合物的反应速度比环状化合物快，而 β-二酮的反应速度比 β-酮酯或 β-二酯快得多。首次使用路易斯酸活化，使我们能够克服化学选择性差的情况。尽管产率从低到好不等，但这种氯化反应再次证明是一种温和有效的卤化策略。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1380304

文献信息

• Dichlorination of α-Diazo-β-dicarbonyls Using (Dichloroiodo)benzene
  作者：Graham Murphy、Keith Coffey

  DOI：10.1055/s-0034-1380304

  日期：2015.5

  α-Diazo-β-dicarbonyl compounds were chlorinated using (dichloro)iodobenzene and an activating catalyst. A broad range of reaction rates was observed, which paralleled the relative stability/nucleo­philicity of the diazo compounds. Acyclic diazocarbonyls reacted faster than cyclics, and β-diketones were much faster to react than β-keto esters or β-diesters. Lewis acid activation was used for the first

  使用（二氯）碘苯和活化催化剂氯化α-重氮-β-二羰基化合物。观察到广泛的反应速率，这与重氮化合物的相对稳定性/亲核性平行。无环重氮羰基化合物的反应速度比环状化合物快，而 β-二酮的反应速度比 β-酮酯或 β-二酯快得多。首次使用路易斯酸活化，使我们能够克服化学选择性差的情况。尽管产率从低到好不等，但这种氯化反应再次证明是一种温和有效的卤化策略。
• Novel synthesis of thiazolo/thienoazepine-5,8-diones from dihalo cyclic 1,3-diketones and mercaptonitrile salts
  作者：Laichun Luo、Lanlan Meng、Qi Sun、Zemei Ge、Runtao Li

  DOI：10.1039/c3ra46606j

  日期：——

  An efficient approach to thiazolo[4,5-b]azepine-5,8-diones and thieno[3,2-b]azepine-5,8-diones has been developed via a domino synthesis of multifunctionalized thiazoles/thiophenes and further intramolecular cyclization. This transformation proceeded rapidly under mild conditions without use of metal catalyst.

  通过多官能团噻唑/噻吩的多米诺合成以及进一步的分子内合成，已开发出一种有效的方法来处理噻唑并[4,5 - b ]氮杂5,8-二酮和噻吩并[3,2 - b ]氮杂5,8-二酮环化。在不使用金属催化剂的情况下，该转化在温和条件下迅速进行。
• Vinyl chloroformates and preparation
  申请人：Societe Nationale des Poudres et Explosifs

  公开号：US04808743A1

  公开（公告）日：1989-02-28

  Vinyl chloroformates are described of formula ##STR1## in which: R.sub.1 .dbd.R.sub.2 .dbd.Cl, Br or a saturated 1-4 carbon atom alkyl or together they form a cycloaliphatic ring of 4-8 carbon atoms; R.sub.3 .dbd.H when R.sup.1 or R.sup.2 .dbd.alkyl; saturated alkyl of 1-4 carbon atoms or aryl; ##STR2## in which R.sub.4 .dbd.R.sub.5 .dbd.alkyl of 1-4 carbon atoms or R.sub.3 forms with R.sub.2 a C.sub.5 -C.sub.8 ring which may have attached oxygen atoms. The process of preparation consists of reacting phosgene with the corresponding compounds containing alpha halogen and a carbonyl group. The products are very useful to obtain vinyl carbonates and carbamates.

  乙烯氯甲酸酯的化学式描述为##STR1##其中：R.sub.1 .dbd.R.sub.2 .dbd.Cl、Br或饱和的1-4个碳原子的烷基，或它们一起形成4-8个碳原子的环脂环；当R.sup.1或R.sup.2 .dbd.烷基时，R.sub.3 .dbd.H；饱和的1-4个碳原子的烷基或芳基；##STR2##其中R.sub.4 .dbd.R.sub.5 .dbd.1-4个碳原子的烷基或R.sub.3与R.sub.2形成可能附有氧原子的C.sub.5 -C.sub.8环。制备过程包括将光气与含有α卤素和羰基的相应化合物反应。这些产品非常有用，可用于获得乙烯碳酸酯和氨基甲酸酯。
• Process for the preparation of 2-chloro-1,3-dimethoxybenzene
  申请人：HOECHST-ROUSSEL PHARMACEUTICALS INCORPORATED

  公开号：EP0067342A1

  公开（公告）日：1982-12-22

  An improved process for the preparation of 2-chloro-1,3-dimethoxybenzene involving the conversion of 1,3-dimethoxybenzene to [2,6-dimethoxyphenyl]-lithium and the reaction of this compound with a chlorinating agent is disclosed. 2-Chloro-1,3-dimethoxybenzene is useful as starting material for the synthesis of pharmacologically valuable 1,2-benzisoxazoloxy acetic acids.

  本发明公开了一种制备 2-氯-1,3-二甲氧基苯的改进工艺，该工艺涉及将 1,3-二甲氧基苯转化为[2,6-二甲氧基苯基]-锂，并使该化合物与氯化剂反应。2-氯-1,3-二甲氧基苯可用作合成有药用价值的 1,2-苯并异恶唑氧基乙酸的起始原料。
• An efficient synthesis of some substituted vinylic chloroformates: reaction scope and limitations
  作者：Mark P. Bowman、Jean Pierre G. Senet、Thierry Malfroot、R. A. Olofson

  DOI：10.1021/jo00311a015

  日期：1990.11