2,2-二溴-1-(3-甲基苯基)乙酮 | 875815-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,2-二溴-1-(3-甲基苯基)乙酮
• 英文名称: 2,2-dibromo-1-(m-tolyl)ethanone
• 英文别名: 2,2-Dibromo-1-(3-methylphenyl)ethanone
• CAS: 875815-03-5
• 化学式: C₉H₈Br₂O
• 分子量: 291.97
• InChiKey: FRMQYDOISAHOTF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  290.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.780±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二溴-1-(3-甲基苯基)乙酮 在 水 、 sodium sulfite 作用下， 以 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 以170 mg的产率得到2-溴-1-间甲苯-乙酮
  参考文献：
  名称：

  TsNBr 2介导的炔烃的氧化功能化

  摘要：

  通过控制TsNBr 2介导的过程，开发了炔烃的氧化转化的新方法。炔烃可以很容易地通过氧溴化-脱溴序列转化为酮和α-溴代酮。在室温下，在丙酮和水的混合物中依次用TsNBr 2，KI和Na 2 SO 3处理炔烃时，可获得相应的酮。另一方面，用TsNBr 2和Na 2 SO 3处理炔烃在室温下，在乙酸乙酯，丙酮和水的混合物中，可生成相应的α-溴代酮。还可以在室温下使用TsNBr 2在很短的时间内由相应的炔烃合成1-溴炔烃。在所有情况下，都可获得相应产品的优异收率。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.05.017
• 作为产物：
  描述：

  3'-甲基苯乙酮 在 溴 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2,2-二溴-1-(3-甲基苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  利用烯丙基溴化锌从α，α-二卤代酮轻松简便地一锅合成α-卤代，α-烯丙基醛

  摘要：

  使用环状（3-溴环己基-1-烯溴化锌和（Z）-3-溴环丁-1-烯溴化锌）和非环状化合物从α，α-二卤代酮高效合成各种α-卤代，α-烯丙基醛描述了以DMF为碱的（烯丙基溴化锌和肉桂基溴化锌）型烯丙基有机溴化锌。还提出了可能的反应机理。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201180466

文献信息

• Water-controlled selective preparation of α-mono or α,α′-dihalo ketones via catalytic cascade reaction of unactivated alkynes with 1,3-dihalo-5,5-dimethylhydantoin
  作者：Chao Wu、Xiu Xin、Zhi-Min Fu、Long-Yong Xie、Kai-Jian Liu、Zheng Wang、Wenyi Li、Zhi-Hui Yuan、Wei-Min He

  DOI：10.1039/c7gc00283a

  日期：——

  An efficient protocol for the selective synthesis of [small alpha]-mono or [small alpha],[small alpha][prime or minute]-dihalo ketones via a water-controlled chemodivergent and regiospecific cascade reaction has been developed.

  已经开发了通过水控制的化学发散和区域​​特异性级联反应选择性合成[小α]-单或[小α]，[小α] [伯或分钟]-二卤代酮的有效方案。
• Electrochemical Oxidative Oxydihalogenation of Alkynes for the Synthesis of α,α-Dihaloketones
  作者：Xiangtai Meng、Yu Zhang、Jinyue Luo、Fei Wang、Xiaoji Cao、Shenlin Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00052

  日期：2020.2.7

  An electrochemical oxydihalogenation of alkynes has been developed for the first time. Using this sustainable protocol, a variety of α,α-dihaloketones can be prepared with readily available CHCl3, CH2Cl2, ClCH2CH2Cl, and CH2Br2 as the halogen source under electrochemical conditions at room temperature.

  炔烃的电化学氧二卤代化是第一次开发。使用这种可持续的方案，可以在室温下电化学条件下，使用容易获得的CHCl3，CH2Cl2，ClCH2CH2Cl和CH2Br2作为卤素源，制备各种α，α-二卤代酮。
• 一种由α,α-二溴代酮一锅法制备α-砜基酮类化合物的合成方法
  申请人：温州大学

  公开号：CN110305048A

  公开（公告）日：2019-10-08

  本发明公开了一种以α,α‑二溴代酮类化合物为原料，一锅法合成具有高附加值的α‑砜基酮类化合物的方法。本方法从简单易得的α,α‑二溴代酮出发，不需要分离α‑溴代酮中间体，一锅法合成α‑砜基酮衍生物，减少了中间产物的分离过程，缩短了步骤，符合绿色环保要求；此外，本方法步骤简单易于操作，无需添加过渡金属试剂，直接使用经济廉价、污染小的亚磺酸盐同时作为α,α‑二溴代酮还原脱溴的促进剂和砜化试剂，节约了成本，增加了反应的经济效益。本发明发展出的一锅法制备α‑砜基酮类衍生物的体系为该类化合物的制备提供了全新的合成方法，具有良好的工业化前景和潜在的应用价值。
• K₂S₂O₈-Mediated Difunctionalization of C≡C Bonds in Water: A Simple and Efficient Approach to <font>α</font>,<font>α</font>-Dihaloacetophenones from Phenylacetylenes and NaX
  作者：Jing-Yu Wang、Qing Jiang、Can-Cheng Guo

  DOI：10.1080/00397911.2014.928938

  日期：2014.11.2

  Abstract A novel K2S2O8-mediated oxy-1,1-dihalogenation of alkynes with NaX in the presence of water has been developed, affording α,α-dihaloacetophenones in moderate to good yields. The advantages of this reaction are mild reaction conditions, operational simplicity, and use of pure water as reaction medium. A plausible reaction mechanism is proposed on the basis of mechanistic studies. GRAPHICAL

  摘要 开发了一种新型 K2S2O8 介导的炔烃与 NaX 在水存在下的 oxy-1,1-二卤化反应，以中等至良好的收率得到 α,α-二卤代苯乙酮。该反应的优点是反应条件温和，操作简单，可以使用纯水作为反应介质。在机理研究的基础上提出了一个合理的反应机理。图形概要
• Catalyst- and Metal-Free Rapid Functionalizations of Alkynes Using TsNBr2
  作者：Lal Yadav、Ruchi Chawla、Atul Singh

  DOI：10.1055/s-0033-1339194

  日期：——

  A very rapid (3–12 min) and efficient method has been developed for a one-pot synthesis of α,α-dibromoalkanones and β-bromoenol alkanoates directly from alkynes using N , N -dibromo- p -toluenesulfonamide (TsNBr 2 ). The protocol is embellished with features like ambient temperature, high regioselectivity, operational simplicity, and metal- and catalyst-free conditions.

  已经开发了一种非常快速（3-12 分钟）且有效的方法，用于使用 N , N - 二溴对甲苯磺酰胺 (TsNBr 2 ) 直接从炔烃一锅合成 α,α-二溴链烷酮和 β-溴烯醇链烷酸酯。该协议具有环境温度、高区域选择性、操作简单以及无金属和无催化剂条件等特点。