2,2-二溴-1-(3-氟苯基)乙酮 | 296281-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,2-二溴-1-(3-氟苯基)乙酮
• 英文名称: 2,2-dibromo-1-(3-fluorophenyl)ethan-1-one
• 英文别名: 2,2-Dibromo-3 inverted exclamation mark-fluoroacetophenone；2,2-dibromo-1-(3-fluorophenyl)ethanone
• CAS: 296281-77-1
• 化学式: C₈H₅Br₂FO
• 分子量: 295.934
• InChiKey: NZHQKSNIAYKLQJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  272.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.948±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二溴-1-(3-氟苯基)乙酮 、 硫脲 以 水 为溶剂， 生成 4-(3-氟苯基)-2-氨基噻唑
  参考文献：
  名称：

  A tandem one-pot aqueous phase synthesis of thiazoles/selenazoles

  摘要：

  The first ever tandem one-pot synthetic protocol for the synthesis of thiazoles/selenazoles from alkynes via the formation of 2,2-dibromo-1-phenylethanone is reported. The reaction is catalyzed by beta-cyclodextrin in aqueous medium and resulted in good yields. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.04.097
• 作为产物：
  描述：

  1-乙炔基-3-氟苯 在 sodium hydrogensulfate monohydrate 、 水 、 sodium bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以86%的产率得到2,2-二溴-1-(3-氟苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  可见光促进炔烃的氧化卤化

  摘要：

  在自然界中，卤化促进次生代谢产物的生物活性，特别是双生双卤化。相关的天然分子已经研究了数十年。近年来，已经探索了其多样化的重要活动来治疗各种疾病，这要求有效且多样化的合成策略以促进药物发现。在这里，我们报告了在环境条件下（卤离子，空气，水，可见光，室温和常压下）实现的无催化剂氧化卤化。从结构上讲，氧和卤离子之间的电子转移通过简单的共轭分子，其中苯乙炔既是反应物又是催化剂。综合而言，它提供了高度兼容的后期转化策略来构建二卤代乙酰苯（DHAP）。

  DOI：

  10.1039/c9cc07655g

文献信息

• Visible-light-promoted oxidative halogenation of alkynes
  作者：Yiming Li、Tao Mou、Lingling Lu、Xuefeng Jiang

  DOI：10.1039/c9cc07655g

  日期：——

  In nature, halogenation promotes the biological activity of secondary metabolites, especially geminal dihalogenation. Related natural molecules have been studied for decades. In recent years, their diversified vital activities have been explored for treating various diseases, which call for efficient and divergent synthetic strategies to facilitate drug discovery. Here we report a catalyst-free oxidative

  在自然界中，卤化促进次生代谢产物的生物活性，特别是双生双卤化。相关的天然分子已经研究了数十年。近年来，已经探索了其多样化的重要活动来治疗各种疾病，这要求有效且多样化的合成策略以促进药物发现。在这里，我们报告了在环境条件下（卤离子，空气，水，可见光，室温和常压下）实现的无催化剂氧化卤化。从结构上讲，氧和卤离子之间的电子转移通过简单的共轭分子，其中苯乙炔既是反应物又是催化剂。综合而言，它提供了高度兼容的后期转化策略来构建二卤代乙酰苯（DHAP）。
• One-pot furan synthesis through diethylzinc-mediated coupling reaction between two α-bromocarbonyl compounds
  作者：Ryo Hikima、Aika Takeshima、Taichi Kano

  DOI：10.1039/d3ob01521a

  日期：——

  Polysubstituted furans were synthesized in one-pot through the Et2Zn-mediated coupling reaction between dibromoketones and monobromo carbonyl compounds and the subsequent β-elimination with bromoacetyl bromide. Polysubstituted pyrroles were also prepared in one-pot by addition of primary amines after the coupling reaction.

  通过Et 2 Zn介导的二溴酮和一溴羰基化合物之间的偶联反应以及随后用溴乙酰溴进行β-消除反应，一锅法合成了多取代呋喃。多取代吡咯也可以通过在偶联反应后添加伯胺一锅法制备。
• Selective 1,2-dihalogenation and oxy-1,1-dihalogenation of alkynes by N-halosuccinimides
  作者：Jinhua Liu、Wenjuan Li、Chao Wang、Yao Li、Zhiping Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.06.047

  日期：2011.8

  1,2-Dihalogenation and oxy-1,1-dihalogenation of alkynes by N-halosuccinimides can be selectively realized through using different reaction conditions. alpha,beta-Dihalo alkenes were obtained exclusively using THF as solvent without using any catalyst, while alpha,alpha-dihalo ketones were synthesized using a mixed solvent of THF and H2O in the presence of FeCl3 center dot 6H(2)O. Terminal aromatic alkynes are smoothly transformed into alpha,alpha-dihalo ketones on water without a catalyst. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• [EN] ANTI VIRAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIVIRAUX
  申请人：PASTEUR INSTITUT KOREA

  公开号：WO2010046780A2

  公开（公告）日：2010-04-29

  There is provided small molecule anti-human immunodeficiency virus (anti-HIV) compounds as well as a phenotypic cell-based high throughput screening (HTS) assay for their identification.
• A tandem one-pot aqueous phase synthesis of thiazoles/selenazoles
  作者：B. Madhav、S. Narayana Murthy、B.S.P. Anil Kumar、K. Ramesh、Y.V.D. Nageswar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.04.097

  日期：2012.7

  The first ever tandem one-pot synthetic protocol for the synthesis of thiazoles/selenazoles from alkynes via the formation of 2,2-dibromo-1-phenylethanone is reported. The reaction is catalyzed by beta-cyclodextrin in aqueous medium and resulted in good yields. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.