2,2-二溴-2-硝基乙醇 | 69094-18-4

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 杀菌剂 - 其他杀菌剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 2,2-二溴-2-硝基乙醇
• 英文名称: 2,2-dibromo-2-nitro-1-ethanol
• 英文别名: 2,2-dibromo-2-nitroethanol；2,2-dibromo-2-nitro-ethanol；β.β-Dibrom-β-nitro-aethylalkohol；2,2-Dibrom-2-nitro-aethanol；2.2-Dibrom-2-nitro-aethanol
• CAS: 69094-18-4
• 化学式: C₂H₃Br₂NO₃
• mdl: MFCD01752886
• 分子量: 248.859
• InChiKey: FMNZAHDAULEOSO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  30 °C
• 沸点：
  121 °C(Press: 19 Torr)
• 密度：
  2.3583 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于苯（少量）、氯仿（少量）、DMSO

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S1/2,S23,S26,S35,S36/37/39,S45,S60,S61
• 危险类别码：
  R40,R43,R22,R35,R48,R50/53
• 海关编码：
  2905590090
• 储存条件：
  室温且干燥环境下

制备方法与用途

用途：用于工业循环水和工业冷却水的处理，包括作为水处理剂和杀菌灭藻剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二溴-2-硝基乙醇 、 乙酰氯 在 氯仿 作用下， 生成 acetic acid-(2,2-dibromo-2-nitro-ethyl ester)
  参考文献：
  名称：

  Wilkendorf; Trenel, Chemische Berichte, 1923, vol. 56, p. 619

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-2-硝基-1,3-丙二醇 在 次溴酸钾 作用下， 生成 2,2-二溴-2-硝基乙醇
  参考文献：
  名称：

  Speed of onset of analgesia in labour and maternal satisfaction: comparison of epidural and combined spinal-epidural

  摘要：

  DOI：

  10.1046/j.1365-2044.2000.01557-36x./
• 作为试剂：
  描述：

  5-((叔丁基二甲基甲硅烷基)氧基)戊醛 在 咪唑 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 hexaammonium heptamolybdate tetrahydrate 、 2,2-二溴-2-硝基乙醇 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 水 、 双氧水 、 diethylzinc 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 lithium hydroxide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 65.66h， 生成 (1R,6S,11aS,13S,14aR)-6-ethyl-1,13-bis[(2-methoxyethoxy)methoxy]-1,6,7,8,9,11a,12,13,14,14a-decahydro-4H-cyclopenta[f]oxacyclotridecin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Properties of Novel Brefeldin A Analogues

  摘要：

  New brefeldin A (1) analogues were obtained by introducing a variety of substituents at C15. Most of the analogues exhibited significant biological activity. (15R)-Trifluoromethyl-nor-brefeldin A (3), (15R)-vinyl-nor-brefeldin A (5), their epimers 4 and 6 as well as (15S)-ethyl-nor-brefeldin A (2) were prepared from the key building blocks 12 or 24 by Julia-Kocienski olefination with tetrazolyl sulfones and subsequent macrolactonization. The vinyl derivative 5 allowed analogues to be synthesized by hydroboration and Suzuki-Miyaura coupling. The following biological properties were assessed: (a) inhibition of cell growth of human cancer cells (NCI), (b) induction of morphological changes of the Golgi apparatus of plant and mammalian cells, and (c) influence on the replication of the enterovirus CVB3. Furthermore, conformational aspects were studied by X-ray crystal structure analysis and molecular mechanics calculations, including docking of the analogues into the brefeldin A binding site of an Arf1/Sec7-complex.

  DOI：

  10.1021/jm400615g

文献信息

• ISII, KIESI;VATANABEH, MITIO
  作者：ISII, KIESI、VATANABEH, MITIO

  DOI：——

  日期：——
• WATANABE, MICHIO;ISHII, KIYOSHI;NAMIKI, MIE;FUKUDA, TAKESHI
  作者：WATANABE, MICHIO、ISHII, KIYOSHI、NAMIKI, MIE、FUKUDA, TAKESHI

  DOI：——

  日期：——
• VATANABEH, MITIO;ISII, KITSU;NAMIKI, MIEHDA
  作者：VATANABEH, MITIO、ISII, KITSU、NAMIKI, MIEHDA

  DOI：——

  日期：——