2-溴-2-硝基乙醇 | 5437-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 2-溴-2-硝基乙醇
• 英文名称: 2-Brom-2-nitro-aethanol
• 英文别名: 2-bromo-2-nitro-1-ethanol；2-Bromo-2-nitroethanol
• CAS: 5437-60-5
• 化学式: C₂H₄BrNO₃
• mdl: MFCD01728010
• 分子量: 169.963
• InChiKey: OGGHUMVMTWCANK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  83 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.9201 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2905590090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-2-硝基乙醇 在 吡啶 、 palladium on barium sulfate 作用下， 生成 2-硝基乙醇
  参考文献：
  名称：

  Wilkendorf; Trenel, Chemische Berichte, 1923, vol. 56, p. 619

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基乙醇 在 sodium hydroxide 、 溴 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.33h， 以99%的产率得到2-溴-2-硝基乙醇
  参考文献：
  名称：

  (4R ,5R)-2-二氯甲基-4,5-二氢-5-(4-甲砜 基苯基)-4-恶唑甲醇的合成方法

  摘要：

  本发明属于氟苯尼考中间体的合成技术领域，尤其涉及(4R,5R)‑2‑二氯甲基‑4,5‑二氢‑5‑(4‑甲砜基苯基)‑4‑恶唑甲醇的合成方法，包括以下步骤：将氢氧化钠水溶液滴加入2‑硝基乙醇中，然后加入溴素，反应得到2‑溴‑2‑硝基乙醇；取2‑溴‑2‑硝基乙醇和乙醇，加入加氢催化剂和氢气反应，加入醇类溶剂，然后滴加入二氯乙腈反应；加入镁、四氢呋喃和4‑甲砜基苯甲醛，得到环合物Ⅱ；将环合物Ⅱ在醇类溶剂中进行异构化反应，即得。本发明采用全新的合成路线，避免了大量难以处理的含铜废水的产生；用氢气还原避免了产生大量三废，降低了成本，总收率高，其收率达98％以上，提高了效益，保护了环境。

  公开号：

  CN105218474B

文献信息

• A new method for the synthesis of ?-halonitroalkanes
  作者：S. S. Novikov、G. A. Shvekhgeimer

  DOI：10.1007/bf00907750

  日期：1960.11
• Maas, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1898, vol. 17, p. 386
  作者：Maas

  DOI：——

  日期：——
• Preparation and Characterization of 2,2-Dinitroethanol¹
  作者：MARVIN H. GOLD、EDWARD E. HAMEL、KARL KLAGER

  DOI：10.1021/jo01363a035

  日期：1957.12.1
• Aylott,R.I. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1973, p. 1107 - 1110
  作者：Aylott,R.I. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Challis, Brian C.; Yousaf, Taher I., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1991, # 3, p. 283 - 286
  作者：Challis, Brian C.、Yousaf, Taher I.

  DOI：——

  日期：——