2,2-二甲基-1,3-二苯基-3-羟基-1-丙酮 | 75990-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 2,2-二甲基-1,3-二苯基-3-羟基-1-丙酮
• 英文名称: 3-hydroxy-2,2-dimethyl-1,3-diphenyl-1-propanone
• 英文别名: 3-hydroxy-2,2-dimethyl-1,3-diphenylpropan-1-one；2,2-dimethyl-1,3-diphenyl-3-hydroxypropan-1-one；2,2-Dimethyl-1,3-diphenyl-3-hydroxy-1-propanone
• CAS: 75990-52-2
• 化学式: C₁₇H₁₈O₂
• 分子量: 254.329
• InChiKey: DEOOQAQBZGVGIV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105-107 °C
• 沸点：
  411.9±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.108±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二甲基-1,3-二苯基-3-羟基-1-丙酮 在 吡啶 、 三溴化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 以45%的产率得到3-Bromo-2,2-dimethyl-1,3-diphenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  2-Azido-1,3-diphenyl-propan-1-one衍生物中的光诱导C-N键断裂：zo酸的光释放

  摘要：

  在甲苯中光解3-azido-1,3-diphenyl-propan-1-one（1a）产生1,3-diphenyl-propen-1-one（2），而辐照3-azido-2,2-dimethyl -1,3-二苯基-丙烷-1-酮（1b）导致主要形成2,2-二甲基-1,3-二苯基-丙烷-1-酮。乙腈中1a，b的激光闪光光解（308 nm）分别由于形成自由基4a和4b而在瞬态吸收（λmax =〜310 nm），它们在环境温度下的寿命约为14μs。TD-DFT计算（B3LYP / 6-31 + G（d））表明三重酮的第一和第二激发态（T 1K（n叠氮化物1a中的（π*）和T 2K（π，π*））几乎退化，分别比基态（S 0）高约74 kcal / mol和76 kcal / mol 。类似地，叠氮化物1b分别具有高于S 0的T 1K和T 2K 75和82 kcal / mol 。计算出的用于裂解CN

  DOI：

  10.1021/jo070558q
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 异丁酰苯 在 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到2,2-二甲基-1,3-二苯基-3-羟基-1-丙酮
  参考文献：
  名称：

  瞬态烯醇钛醇醛缩合

  摘要：

  描述了一种方便的方法，用于产生建议的烯醇钛和与芳族醛进行随后的反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95559-x

文献信息

• Bismuth-mediated reductive dehalogenation of α-halocarbonyl compounds
  作者：Yoon Joo Lee、Tak Hang Chan

  DOI：10.1139/v03-172

  日期：2004.2.1

  Bismuth metal, activated by ammonium hydrogen fluoride, was found to reduce various α-halocarbonyl compounds efficiently and chemoselectively in aqueous media to give the dehalogenated reduction products in excellent yields.Key words: bismuth, reduction, α-halocarbonyl compounds, fluoride salts, aqueous media, bismuth enolates, aldol reaction.

  铋金属，通过氢氟酸铵活化，被发现能够高效和选择性地在水介质中还原各种α-卤代羰基化合物，从而以优异的产率得到去卤代还原产物。关键词：铋，还原，α-卤代羰基化合物，氟盐，水介质，铋烯醇酸盐，醛缩反应。
• Preparation of Enolates from<i>α</i>-Haloketones with<i>n</i>-BuLi, PhMgBr, or Et₂Zn<i>via</i>Halogen-Metal Exchange Reaction
  作者：Yoshitaka Aoki、Koichiro Oshima、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1246/cl.1995.463

  日期：1995.6

  Metal-halogen exchange of α-iodoketones was performed upon treatment with n-BuLi, PhMgBr, Et2Zn or Me3Al in ether at 0 °C to give the corresponding metal enolates which reacted with aldehydes to provide the aldol type products in good yields.

  对α-碘酮进行金属-卤素交换反应，使用n-BuLi、PhMgBr、Et2Zn或Me3Al在0 °C的醚中处理，得到相应的金属烯醇盐，这些烯醇盐与醛反应，提供了良产率的醇类产品。
• Organometallic reactions in aqueous media — Bismuth-mediated crossed aldol type reactions
  作者：Yoon Joo Lee、Tak Hang Chan

  DOI：10.1139/v03-142

  日期：2003.11.1

  Bismuth metal, upon activation by zinc fluoride, can effect the crossed aldol reaction between α-bromocarbonyl compounds and aldehydes in aqueous media. The reaction was found to be regiospecific and syn-diastereoselective.Key words: bismuth, zinc fluoride, aldol reaction, regioselectivity, aqueous media.

  铋金属，在锌氟化物的激活下，可以在水介质中促进α-溴羰基化合物和醛之间的交叉Aldol反应。发现该反应具有区域选择性和syn-立体选择性。关键词：铋、锌氟化物、Aldol反应、区域选择性、水介质。
• Crossed aldol type condensation reactions in aqueous media
  作者：T. H. Chan、C. J. Li、Z. Y. Wei

  DOI：10.1039/c39900000505

  日期：——

  Directed crossed aldol type condensations can be carried out in aqueous media using α-halocarbonyl compounds, aldehydes, and metallic zinc or tin.

  定向交联的醇醛缩合反应可以在水性介质中使用α-卤代羰基化合物，醛和金属锌或锡进行。
• Bismuth Triflate Catalyzed Mukaiyama Aldol Reaction in an Ionic Liquid
  作者：Thierry Ollevier、Valerie Desyroy、Blandine Debailleul、Sophie Vaur

  DOI：10.1002/ejoc.200500621

  日期：2005.12

  We have developed an efficient, bismuth triflate catalyzed Mukaiyama aldol reaction. The reaction proceeds rapidly and affords the corresponding β-hydroxy carbonyl compound in moderate to very good yields (up to 92 %). (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  我们开发了一种高效的三氟甲磺酸铋催化Mukaiyama aldol反应。反应迅速进行并以中等至非常高的产率（高达92％）得到相应的β-羟基羰基化合物。（©Wiley-VCH Verlag GmbH＆Co.KGaA，69451 Weinheim，Germany，2005）