2,2-二甲基-1-(1-甲基环丁基)环丁烷-1-醇 | 820222-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,2-二甲基-1-(1-甲基环丁基)环丁烷-1-醇
• 英文名称: 1',2,2-trimethyl-[1,1'-bicyclobutyl]-1-ol
• 英文别名: 1',2,2-Trimethyl[1,1'-bi(cyclobutane)]-1-ol；2,2-dimethyl-1-(1-methylcyclobutyl)cyclobutan-1-ol
• CAS: 820222-43-3
• 化学式: C₁₁H₂₀O
• 分子量: 168.279
• InChiKey: CDTVMRXMYZLTTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二甲基-1-(1-甲基环丁基)环丁烷-1-醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到(+/-)-(3aR,6aR)-3a,6,6a-trimethyl-1,2,3,3a,4,6a-hexahydro-pentalene
  参考文献：
  名称：

  [1,1'-双环丁基] -1-醇和螺[3.4]辛-5-醇的合成和重排：通常使用双环[3.3.0]辛烯（六氢戊烯）

  摘要：

  已经产生了几种基于取代的环丁烷的新格氏试剂，并将其添加到环丁酮中以产生单甲基至三甲基化的[1,1'-双环丁基] -1-醇。由母体酮通过烷基化和/或加成反应制备了单-至三甲基化的螺[3.4] octan-5-醇。用酸处理后，所有的[1,1'-双环丁基] -1-醇和螺[3.4] octan-5-醇重新排列，生成单个双环[3.3.0]辛烯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.09.074
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基环丁酮 、 在 cerium(III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以27%的产率得到2,2-二甲基-1-(1-甲基环丁基)环丁烷-1-醇
  参考文献：
  名称：

  [1,1'-双环丁基] -1-醇和螺[3.4]辛-5-醇的合成和重排：通常使用双环[3.3.0]辛烯（六氢戊烯）

  摘要：

  已经产生了几种基于取代的环丁烷的新格氏试剂，并将其添加到环丁酮中以产生单甲基至三甲基化的[1,1'-双环丁基] -1-醇。由母体酮通过烷基化和/或加成反应制备了单-至三甲基化的螺[3.4] octan-5-醇。用酸处理后，所有的[1,1'-双环丁基] -1-醇和螺[3.4] octan-5-醇重新排列，生成单个双环[3.3.0]辛烯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.09.074

文献信息

• Synthesis and rearrangement of [1,1′-bicyclobutyl]-1-ols and spiro[3.4]octan-5-ols: a general access to bicyclo[3.3.0]octenes (hexahydropentalenes)
  作者：Klaus Mandelt、Imelda Meyer-Wilmes、Lutz Fitjer

  DOI：10.1016/j.tet.2004.09.074

  日期：2004.12

  generated and added to cyclobutanones to yield mono- to trimethylated [1,1′-bicyclobutyl]-1-ols. Mono- to trimethylated spiro[3.4]octan-5-ols have been prepared from the parent ketone via alkylation and/or addition reactions. Upon treatment with acid, all [1,1′-bicyclobutyl]-1-ols and spiro[3.4]octan-5-ols rearrange to yield a single bicyclo[3.3.0]octene.

  已经产生了几种基于取代的环丁烷的新格氏试剂，并将其添加到环丁酮中以产生单甲基至三甲基化的[1,1'-双环丁基] -1-醇。由母体酮通过烷基化和/或加成反应制备了单-至三甲基化的螺[3.4] octan-5-醇。用酸处理后，所有的[1,1'-双环丁基] -1-醇和螺[3.4] octan-5-醇重新排列，生成单个双环[3.3.0]辛烯。