2,2-二甲基-6-氧代环己烷羧酸甲酯 | 71135-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,2-二甲基-6-氧代环己烷羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 2,2-dimethyl-6-oxocyclohexanecarboxylate
• 英文别名: 2-carbomethoxy-3,3-dimethylcyclohexanone；Methyl 2,2-dimethyl-6-oxocyclohexane-1-carboxylate
• CAS: 71135-95-0
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• mdl: MFCD09033555
• 分子量: 184.235
• InChiKey: LVRRGMFLSBNYAV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  115 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.0532 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二甲基-6-氧代环己烷羧酸甲酯 在 吡啶 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 氨 、 sodium 、 臭氧 、 lithium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 97.25h， 生成 1-<2'-(p-Toluenesulfonyl)ethyl>-2-methylene-6,6-dimethylcyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of dehydroambliol-A and its unnatural Z isomer

  摘要：

  Convergent total syntheses of dehydroambliol-A (1a), its unnatural Z isomer 1b, and ambliofuran (2) are described. The syntheses utilized 2-(3'-furyl)-1,3-dithiane (6) as a common intermediate. Analysis of their proton and carbon magnetic resonance spectra confirm that in the natural product dehydroambliol-A and in synthetic dehydroambliol-A the DELTA-7-bond possesses the E geometry, while in the unnatural isomer of dehydroambliol-A, the DELTA-7-bond is of the Z configuration.

  DOI：

  10.1021/jo00009a033
• 作为产物：
  描述：

  7-methyl-3-oxo-methyl-oct-7-en-oate 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以55%的产率得到2,2-二甲基-6-氧代环己烷羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Lanthanide Triflate-Promoted Palladium-Catalyzed Cyclization of Alkenyl β-Keto Esters and Amides

  摘要：

  graphicsLanthanide triflates were found to promote the palladium-catalyzed cyclization of alkenyl beta-keto esters and amides. In the presence of catalytic amounts of PdCl2(MeCN)(2) and Ln(OTf)(3), various alkenyl beta-keto esters and amides underwent regioselective cyclization reactions to give six-, seven-, or eight-membered-ring carbocycles in moderate to excellent yields.

  DOI：

  10.1021/ol0349110

文献信息

• Tetrahydro 2-saccharinylmerthyl aryl carboxylates
  申请人：Sterling Winthrop Inc.

  公开号：US05306818A1

  公开（公告）日：1994-04-26

  4-R.sup.4 -R.sup.5 -Saccharinylmethyl aryl carboxylates, useful in the treatment of degenerative diseases, are prepared by reacting a 4-R.sup.4 -R.sup.5 -2-halomethylsaccharin with an arylcarboxylic acid in the presence of an acid-acceptor.

  4-R.sup.4 -R.sup.5 -糖精基甲基芳基羧酸酯，用于治疗退行性疾病，通过在酸受体存在下将4-R.sup.4 -R.sup.5 -2-卤甲基糖精与芳基羧酸反应制备。
• 2-saccharinylmethyl aryl carboxylates useful as proteolytic enzyme
  申请人：Sterling Winthrop Inc.

  公开号：US05512589A1

  公开（公告）日：1996-04-30

  A compound having the formula: ##STR1## wherein Ar, R.sup.4 and R.sup.5 are defined herein have pharmaceutical utility as proteolytic enzyme inhibitors.

  具有以下化学式的化合物：##STR1## 其中Ar，R.sup.4和R.sup.5的定义如下，在药物上具有蛋白酶抑制剂的用途。
• Proteolytic enzyme inhibition method
  申请人：Sterling Winthrop Inc.

  公开号：US05128339A1

  公开（公告）日：1992-07-07

  4-R.sup.4 -R.sup.5 -2-Saccharinylmethyl aryl carboxylates, useful in the treatment of degenerative diseases, are prepared by reacting a 4-R.sup.4 -R.sup.5 -2-halomethylsaccharin with an arylcarboxylic acid in the presence of an acid-acceptor.

  4-R.sup.4 -R.sup.5 -2-糖精基甲基芳基羧酸酯，用于治疗退行性疾病，通过在酸受体存在下将4-R.sup.4 -R.sup.5 -2-卤代甲基糖精与芳基羧酸反应制备。
• Synthesis of Racemic β-Chamigrene, a Spiro[5.5]undecane Sesquiterpene
  作者：Simen Antonsen、Lars Skattebøl、Yngve Stenstrøm

  DOI：10.3390/molecules191220664

  日期：——

  The present paper describes a total synthesis of racemic β-chamigrene (1), a sesquiterpene with a spiro[5.5]undecane carbon framework. Compared with previously reported β-chamigrene syntheses, we were able to reduce the total number of reaction steps, which also resulted in a significant improvement of the overall yield. The commercially available ketone 6-methylhept-5-en-2-one was transformed by known

  本论文描述了外消旋 β-chamigrene (1) 的全合成，这是一种具有螺 [5.5] 十一烷碳骨架的倍半萜。与之前报道的 β-chamigrene 合成相比，我们能够减少反应步骤的总数，这也显着提高了总产率。市售的酮 6-methylhept-5-en-2-one 通过已知的简单程序转化为 3,3-二甲基-2-亚甲基环己酮。这通过狄尔斯-阿尔德反应与异戊二烯反应得到螺酮。该化合物的烯化反应得到目标分子。
• Rapid methylation on carbon frameworks useful for the synthesis of 11CH3-incorporated PET tracers: Pd(0)-mediated rapid coupling of methyl iodide with an alkenyltributylstannane leading to a 1-methylalkene
  作者：Takamitsu Hosoya、Kengo Sumi、Hisashi Doi、Masahiro Wakao、Masaaki Suzuki

  DOI：10.1039/b515215a

  日期：——

  The Pd(0)-mediated rapid coupling of methyl iodide with an excess of alkenyltributylstannane was examined with the aim of incorporating a short-lived 11C-labeled methyl group into a biologically significant organic compound with a 1-methylalkene unit for the synthesis of a PET tracer. Four sets of reaction conditions (A-D) were used, all performed in DMF at 60 degrees C for 5 min. Condition B, using

  进行了Pd（0）介导的甲基碘与过量的烯基三丁基锡烷的快速偶联反应，目的是将短寿命的11C标记的甲基掺入具有1个甲基烯烃单元的具有生物意义的有机化合物中，以合成a PET示踪剂。使用四组反应条件（AD），全部在DMF中在60℃下进行5分钟。使用CH3I /锡烷/ Pd2（dba）3 / P（邻甲苯基）3 / CuCl / K2CO3（1：40：0.5：4-6：2：5）的条件B在几乎所有情况下均能很好地发挥作用。使用CH3I /锡烷/ Pd2（dba）3 / P（邻甲苯基）3 / CuX（X = Br，Cl或I）/ CsF（1：40：0.5-5：2-20：2- 20：5-50）显示了对锡基材的一般适用性方面的最佳结果，基于甲基碘的消耗量，以> 90％的产率提供了相应的甲基化产物。P（t-Bu）2Me的效果不如P（o-tolyl）3，特别是对于α，β-不饱和羰基底物。在这些反应条件下未发生区域或