7-methyl-3-oxo-methyl-oct-7-en-oate | 71203-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 7-methyl-3-oxo-methyl-oct-7-en-oate
• 英文别名: Methyl 7-Methyl-3-oxo-7-octenoate；Methyl-7-methyl-3-oxo-6-octenoat；Methyl 7-methyl-3-oxooct-7-enoate
• CAS: 71203-75-3
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: KPJBPSFQKXOUSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methyl-3-oxo-methyl-oct-7-en-oate 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以55%的产率得到2,2-二甲基-6-氧代环己烷羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Lanthanide Triflate-Promoted Palladium-Catalyzed Cyclization of Alkenyl β-Keto Esters and Amides

  摘要：

  graphicsLanthanide triflates were found to promote the palladium-catalyzed cyclization of alkenyl beta-keto esters and amides. In the presence of catalytic amounts of PdCl2(MeCN)(2) and Ln(OTf)(3), various alkenyl beta-keto esters and amides underwent regioselective cyclization reactions to give six-, seven-, or eight-membered-ring carbocycles in moderate to excellent yields.

  DOI：

  10.1021/ol0349110
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-3-丁烯-1-醇 在 正丁基锂 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 7-methyl-3-oxo-methyl-oct-7-en-oate
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of the isomeric components of San Jose scale pheromone — an illustration of a stereospecific synthesis of trisubstituted alkenes

  摘要：

  三种同分异构体是从共同的β-酮酸酯中间体合成的。对甲基乙酰乙酸酯的二负离子进行烷基化研究，使用具有相同碳骨架的一系列烷基化试剂。通过铜催化的甲基格氏试剂与烷化的β-酮酸酯的E或Z烯醇磷酸酯的偶联，立体特异地合成了5和6中的三取代烯烃。在Z烯醇衍生物的情况下，偶联反应在二乙基磷酸酯、二苯基磷酸酯和烯醇三氟乙酸酯上进行。二乙基烯醇磷酸酯具有最高的立体选择性。合成的信息素在野外对圣何塞鳞虫具有吸引力。

  DOI：

  10.1139/v93-242

文献信息

• Et₂AlCl-Promoted Asymmetric Phenylseleno Group Transfer Radical Cyclization Reactions of Unsaturated β-Hydroxy Esters
  作者：Dan Yang、Qiang Gao、Bao-Fu Zheng、Nian-Yong Zhu

  DOI：10.1021/jo048322z

  日期：2004.12.1

  unsaturated α-phenylseleno β-hydroxy esters underwent radical cyclization in the presence of Et2AlCl in benzene with sunlamp irradiation at 25−30 °C to give mono- and bicyclic group-transferred products in an efficient and highly regioselective and diastereoselective manner. To rationalize the high diastereoselectivities observed in this reaction, we propose a model based on chelation control of the

  我们已经开发出一种不饱和β-羟基酯的不对称苯基硒基转移自由基环化的新方法。在Et 2存在下对各种不饱和α-苯基硒基β-羟基酯进行自由基环化在25-30°C的日光照射下，苯中的AlCl以有效，高度区域选择性和非对映选择性的方式生成单环和双环基团转移的产物。为了合理化此反应中观察到的高非对映选择性，我们提出了基于螯合控制就地形成的铝醇盐的模型。我们设计了一种制备手性自由基前体的通用方法，从中我们获得了高度光学纯的单环和双环基团转移产物。我们正式的（-）-wilforonide的全合成证明了该方法的合成优势。本文介绍了通过1,2-不对称诱导发生的立体选择性基团转移自由基环化的第一个例子。
• Novel Intramolecular Cyclopropanation Reaction of Unsaturated β-Keto Esters
  作者：Dan Yang、Qiang Gao、Chi-Sing Lee、Kung-Kai Cheung

  DOI：10.1021/ol0265158

  日期：2002.9.1

  esters are versatile intermediates for the synthesis of many biologically active natural products. Here we report a new intramolecular cyclopropanation reaction of unsaturated beta-keto esters. In the presence of I(2), Et(3)N, and Lewis acids such as Mg(ClO(4))(2) and Yb(OTf)(3), beta-keto esters 1 bearing various olefin substituents were transformed to fused cyclopropanes 2 in a highly stereospecific manner

  [反应：见正文]熔融的环丙烷β-酮酸酯是用于合成许多具有生物活性的天然产物的通用中间体。在这里，我们报告不饱和的β-酮酯的新的分子内环丙烷化反应。在I（2），Et（3）N和Lewis酸（例如Mg（ClO（4））（2）和Yb（OTf）（3））的存在下，对带有各种烯烃取代基的β-酮酯1进行了转化以高度立体定向的方式，以中等至良好的产率合成稠合的环丙烷2。还研究了反应机理。
• Synthesis of the three isomeric components of San Jose scale pheromone
  作者：Margot Alderdice、Claude Spino、Larry Weiler

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81133-3

  日期：1984.1

  The three isomeric components of the San Jose scale pheromone have been synthesized stereospecifically from a common intermediate β-keto ester.

  San Jose规模信息素的三个异构体成分是从一种常见的中间体β-酮酯立体定向合成的。
• A new bis-annelation method. Application to steroid synthesis
  作者：Jean-Marie Poirier、Laurent Hennequin

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81314-4

  日期：1989.1
• Intramolecular and intermolecular Lewis acid catalyzed ene reactions using ketones as enophiles
  作者：Andrew C. Jackson、Boris E. Goldman、Barry B. Snider

  DOI：10.1021/jo00195a022

  日期：1984.10