2,2-二甲氧基戊烷 | 55904-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,2-二甲氧基戊烷
• 英文名称: 2.2-Dimethoxy-pentan
• 英文别名: 2,2-dimethoxypentane
• CAS: 55904-98-8
• 化学式: C₇H₁₆O₂
• 分子量: 132.203
• InChiKey: IRAHAFAANXPSRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二甲氧基戊烷 在 对甲苯磺酸 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2,2-dibromo-pentane
  参考文献：
  名称：

  Halogenative Deoxygenation of Ketones; Vinyl Bromides and/orgem-Dibromides by Cleavage of 1,3-Benzodioxoles (Ketone Phenylene Acetals) with Boron Tribromide

  摘要：

  代表性的酮1类化合物通常在良好的产率下通过酮的二甲基缩酮与1,2-二羟基苯的反式缩醛化反应，并与三溴化硼裂解，转化为相应的1,3-苯并二噁烷5。由α-非支链脂肪酮衍生的1,3-苯并二噁烷通常生成乙烯基溴和偕二溴化合物的混合物；在大多数情况下，通过选择合适的反应时间可以有选择性地获得纯的偕二溴化合物。由α-支链酮衍生的1,3-苯并二噁烷产生复杂的混合物，其裂解似乎在合成上意义不大。芳香酮的1,3-苯并二噁烷仅生成乙烯基溴。脂肪族环状偕二溴化合物3通过相转移催化脱溴反应转化为相应的乙烯基溴2。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31492
• 作为产物：
  描述：

  2-戊酮 、 原甲酸三甲酯 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2,2-二甲氧基戊烷
  参考文献：
  名称：

  不对称酮缩醛的三氟乙酰化。获得烷基侧链三氟甲基化杂环的便捷途径

  摘要：

  一种方便的方法来获得β-烷基-β-甲氧基乙烯基三氟甲基酮[CF 3 COCHeC（OMe）R，其中R = Et，n -Pr，i -Pr，i -Bu，t-Bu，–（CH 2）2 OMe]来自原位产生的动力学烯醇醚的区域特异性酰化。在吡啶存在下，使用干燥的氯仿作为溶剂，在25–60°C的温度范围内，不对称的酮二甲基乙缩醛与三氟乙酸酐反应。这些缩醛[RC-（OMe）2 Me]是由烷基甲基酮与原甲酸三甲酯在p的存在下反应制得的以甲苯磺酸为催化剂，以纯甲醇为溶剂。事实证明，新的乙酰化烯醇醚是构建有趣的烷基三氟甲基取代杂环的通用构建基。因此，已以高收率（62–79％）获得了异恶唑啉，吡唑啉，吡唑和嘧啶酮的实例。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(99)00146-3

文献信息

• Enzymatic process for the preparation of butyrolactones
  申请人：Lonza Ltd

  公开号：EP2634180A1

  公开（公告）日：2013-09-04

  The invention relates to a process for the preparation of a compound of formula wherein R1 is selected from the group consisting of hydrogen, C2-11-acyl, C4-9-cycloalkanoyl, aryl, aralkyl, aroyl, hetaryl, hetaralkyl and hetaroyl, comprising a biotransformation of a compound of formula wherein R1 is as defined above, wherein said biotransformation is carried out using a polypeptide having aldo-keto reductase activity or a microorganism containing same.

  这项发明涉及一种制备下式化合物的方法 其中R1选自羟基、C2-11-酰基、C4-9-环烷酰基、芳基、芳基烷基、芳酰基、杂芳基、杂芳基烷基和杂芳酰基的群组，包括利用下式化合物的生物转化 其中R1如上定义，所述生物转化是利用具有醛酮还原酶活性的多肽或含有该多肽的微生物进行的。
• Thermochemical studies of carbonyl reactions. 2. Steric effects in acetal and ketal hydrolysis
  作者：Kenneth B. Wiberg、Robert R. Squires

  DOI：10.1021/ja00405a030

  日期：1981.7

  series of alkyl-substituted dimethyl acetals is reported. These data are critially compared with the enthalpies of hydrolysis from an analogous set of aliphatic dimethyl ketals derived from 2-alkanones. The acetals exhibit a significantly attenuated range in their enthalpies of hydrolysis relative to that for ketal hydrolysis. The free energies of acetal formation in solution were modeled by measurements

  报道了一系列烷基取代的二甲基缩醛的水解焓的量热测定。将这些数据与衍生自 2-烷酮的一组类似脂肪族二甲基缩酮的水解焓进行关键比较。与缩酮水解相比，缩醛的水解焓显着减小。溶液中缩醛形成的自由能通过中性甲醇中醛形成缩醛的相应自由能的测量来模拟。观察到的自由能差异与 Taft E/sub s/空间取代基常数标度具有令人满意的相关性，但相应的缩醛焓数据以复杂的方式变化。讨论了熵在确定各种其他系统中的动力学和平衡空间效应中的作用。对这些系统的初步分子力学计算表明键角弯曲在评估羰基扭转势中的重要性。发现许多化合物具有几种具有可比能量的构象。
• Thermodynamics of hydrolysis of aliphatic ketals. An entropy component of steric effects
  作者：Kenneth B. Wiberg、Robert R. Squires

  DOI：10.1021/ja00513a009

  日期：1979.9

  The enthalpies and free energies of the acid-catalyzed hydrolysis of a series of a alkyl-substituted dimethyl ketals have been determined in a model study of steric effects. The measured enthalpy differences did not correlate with standard quantitative notions of the steric bulk of the substituents, although the overall free-energy changes fit the expected order. The entropy effect of the substituents

  一系列烷基取代的二甲基缩酮的酸催化水解的焓和自由能已在空间效应的模型研究中确定。测得的焓差与取代基空间体积的标准定量概念无关，尽管整体自由能变化符合预期顺序。取代基的熵效应是决定该反应平衡组成的主要因素。讨论了这些熵效应的可能起源。(5桌)
• Graphitic carbon nitride catalysed photoacetalization of aldehydes/ketones under ambient conditions
  作者：M. Abdullah Khan、Ivo F. Teixeira、Molly M. J. Li、Yusuke Koito、Shik Chi Edman Tsang

  DOI：10.1039/c5cc08344c

  日期：——

  Photoacetalization of aldehydes/ketones with alcohols over graphitic carbon nitride is demonstrated without any acid additive.

  将醛/酮与醇在石墨碳氮上进行光氧乙烯化反应，无需任何酸添加剂。
• Branched-Selective Intermolecular Ketone α-Alkylation with Unactivated Alkenes via an Enamide Directing Strategy
  作者：Dong Xing、Guangbin Dong

  DOI：10.1021/jacs.7b08581

  日期：2017.10.4

  We describe a strategy for intermolecular branched-selective α-alkylation of ketones using simple alkenes as the alkylating agents. Enamides derived from isoindolin-1-one provide an excellent directing template for catalytic activation of ketone α-positions. High branched selectivity is obtained for both aliphatic and aromatic alkenes using a cationic iridium catalyst. Preliminary mechanistic study

  我们描述了一种使用简单烯烃作为烷基化剂的酮的分子间支化选择性 α-烷基化策略。衍生自 isoindolin-1-one 的烯酰胺为酮 α 位的催化活化提供了极好的导向模板。使用阳离子铱催化剂可以为脂肪族和芳香族烯烃获得高支化选择性。初步机制研究有利于 Ir-C 迁移插入途径。