2,2-二糠基醚 | 4437-22-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 醚类化合物及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 2,2-二糠基醚
• 中文别名: 二糠基醚；2,2-(氧基双(亚甲基))二呋喃
• 英文名称: difurfuryl ether
• 英文别名: 2,2'-(oxybis(methylene))difuran；furfuryl ether；DFE；2-(furan-2-ylmethoxymethyl)furan
• CAS: 4437-22-3
• 化学式: C₁₀H₁₀O₃
• mdl: MFCD01725820
• 分子量: 178.188
• InChiKey: YEQMNLGBLPBBNI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  229℃
• 密度：
  1.150
• 闪点：
  105℃
• LogP：
  2.27
• 物理描述：
  Colourless to yellow liquid; Coffee-like, nutty aroma
• 溶解度：
  Insoluble in water
• 折光率：
  1.138-1.144
• 保留指数：
  1305.1
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932190090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P301+P310
• 危险品运输编号：
  2810
• 危险性描述：
  H301
• 储存条件：
  请将药品存放在避光、通风干燥的地方，并密封保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二糠基醚 在 C₃₀H₃₇Cl₂N₃Ru 作用下， 以 苯 为溶剂， 80.0~100.0 ℃ 、200.0 kPa 条件下， 反应 26.0h， 生成 dimethyl (2RS,5SR)-2,5-diethenyl-2-[(furan-2-ylmethoxy)methyl]-2,5-dihydrofuran-3,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种 IMDAF 方法用于退火 1,4:5,8-二环氧萘及其复分解反应，导致新型支架对癌细胞显示出抗增殖活性

  摘要：

  一系列的1,4：5,8- diepoxynaphthalenes，具有六元碳环和稠合杂环，获得经由分子内狄尔斯-阿尔德呋喃（IMDAF）环加成的方法从二呋喃基二烯和亲双烯体炔（二烷基acetylenedicarboxylates和六氟-2-丁炔）。为后续生物测试、乙烯促进的开环交叉复分解 (ROCM) 反应、Prilezhaev 环氧化、催化氢化和N - 或O获得各种不同的产品进行五环的脱保护反应。在癌症细胞系（PC3、DU-145、MDA-MB-231、HT-1080 和 HCT116）和正常肺成纤维细胞（WI-26 VA4）上测试了由此产生的多种杂环的多功能支架，发现一些获得的化合物对MDA-MB-231人三阴性乳腺癌，尤其是PC3人前列腺癌细胞系发挥浓度依赖性抗增殖作用。已经证实，化合物16F（氢化7-（叔丁基）-4,5-二甲基-2,8-一-divinyl -3,5-一个-epoxyfuro

  DOI：

  10.1039/d1nj03991a
• 作为产物：
  描述：

  糠醇 在 氢氧化钾 、 三溴化磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2,2-二糠基醚
  参考文献：
  名称：

  使用串联“ Pincer” Diels-Alder反应的桥联多杂环系统立体选择性构建的简便方法。

  摘要：

  当呋喃衍生物用作二烯时，串联的“钳子” Diels-Alder反应由两个二烯之间的两个连续的[4 + 2]环加成反应和一个乙炔双-双-亲二烯体组成，已被用于快速构建桥连的多氧环系统。组件。该研究已经证明了立体选择性（外加-外加），化学选择性（“钳子”与“多米诺”）以及反应的区域选择性。该反应已成功地应用于与单活化和双活化的亲二烯体结合的各种2-取代的呋喃和束缚的双呋喃。从氮杂和氧杂降冰片二烯型中间体开始的不对称环加合物的合成也已经实现。

  DOI：

  10.1021/jo9701593

文献信息

• Borrowing Hydrogen: Indirect “Wittig” Olefination for the Formation of C–C Bonds from Alcohols
  作者：Phillip J. Black、Michael G. Edwards、Jonathan M. J. Williams

  DOI：10.1002/ejoc.200600070

  日期：2006.10

  development of an indirect three-step domino sequence for the formation of C-C bonds from alcohol substrates is described. An iridium-catalysed dehydrogenation of alcohol I affords the intermediate aldehyde 2. The desired C-C bond can then be formed by a facile Wittig olefination, yielding the intermediate alkene 3. In the final step the alkene is hydrogenated to afford the indirect Wittig product, the

  描述了从醇底物形成 CC 键的间接三步多米诺骨牌序列的成功开发。醇 I 的铱催化脱氢得到中间体醛 2。然后可以通过简单的 Wittig 烯化形成所需的 CC 键，产生中间体烯烃 3。在最后一步中，烯烃被氢化以提供间接的 Wittig 产物，即烷烃 4. 这个过程的关键是借氢的概念；在最初的脱氢步骤中除去的氢气被铱催化剂简单地借用。作为储氢器，催化剂促进 CC 键的形成，然后在最后一步返回借用的氢。在此，我们将详细介绍我们对底物和反应范围以及催化循环的局限性的研究。((c) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)。
• Dehydrogenation of 5-hydroxymethylfurfural to diformylfuran in compressed carbon dioxide: an oxidant free approach
  作者：Maya Chatterjee、Takayuki Ishizaka、Abhijit Chatterjee、Hajime Kawanami

  DOI：10.1039/c6gc02977a

  日期：——

  The dehydrogenation of biomass-based 5-hydroxymethylfurfural (HMF) to 2,5-diformylfuran (DFF) was achieved utilizing an activated carbon supported rhodium (Rh/C) catalyst under mild reaction conditions.

  生物质基5-羟甲基糠醛（HMF）的脱氢反应，可以在温和的反应条件下利用载体为活性炭的铑（Rh/C）催化剂实现，产生2,5-二甲酰呋喃（DFF）。
• [EN] PRODUCTION OF TRI-METHYL BENZENE DERIVATIVES<br/>[FR] PRODUCTION DE DÉRIVÉS DE BENZÈNE TRI-MÉTHYLE
  申请人：RHODIA OPERATIONS

  公开号：WO2018229237A1

  公开（公告）日：2018-12-20

  The present invention relates to the production of tri-functional aromatic molecules from diformylfuran, in particular to the production of tri-methyl benzene derivatives such as for example trimellitic acid or 1,2,4-tri(aminomethyl)benzene from diformylfuran and its derivatives.

  本发明涉及从二甲基甲酰呋喃生产三官能芳香分子，特别是从二甲基甲酰呋喃及其衍生物生产三甲苯衍生物，例如三羧基苯甲酸或1,2,4-三(氨甲基)苯。
• [EN] PRODUCTION OF XYLENE DERIVATIVES<br/>[FR] PRODUCTION DE DÉRIVÉS DE XYLÈNE
  申请人：RHODIA OPERATIONS

  公开号：WO2017097220A1

  公开（公告）日：2017-06-15

  The present invention relates to the production of xylene derivatives from furfural and its derivatives. The invention describes new routes for converting furfural and its derivatives into xylene derivatives including novel intermediates.

  本发明涉及从糠醛及其衍生物生产二甲苯衍生物。该发明描述了将糠醛及其衍生物转化为二甲苯衍生物的新路线，包括新颖的中间体。
• [EN] PRODUCTION OF BENZENE DERIVATIVES<br/>[FR] PRODUCTION DE DÉRIVÉS DE BENZÈNE
  申请人：RHODIA OPERATIONS

  公开号：WO2021114207A1

  公开（公告）日：2021-06-17

  A method of producing benzene derivatives from furfural and its derivatives. Provided are routes for converting furfural and its derivatives into benzene derivatives including its intermediates.

  从糠醛及其衍生物生产苯衍生物的方法。提供了将糠醛及其衍生物转化为苯衍生物的途径，包括其中间体。

表征谱图