2,3,4,6-四-O-乙酰基-1-叠氮基-1-脱氧-α-D-吡喃半乳糖基氰化物 | 168567-90-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2,3,4,6-四-O-乙酰基-1-叠氮基-1-脱氧-α-D-吡喃半乳糖基氰化物
• 中文别名: 2,3,4,6-四-O-乙酰基-1-叠氮基-1-脱氧-Α-D-吡喃半乳糖基氰化物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-azido-1-deoxy-α-D-galactopyranosyl cyanide
• 英文别名: 2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-1-azido-1-deoxy-alpha-D-galactopyranosyl cyanide；[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-azido-6-cyanooxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 168567-90-6
• 化学式: C₁₅H₁₈N₄O₉
• 分子量: 398.329
• InChiKey: AEIYXWZYBCMANA-GZBLMMOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  153
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-四-O-乙酰基-1-叠氮基-1-脱氧-α-D-吡喃半乳糖基氰化物 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以50%的产率得到(4R,5S,6S,7R)-4,5,6-triacetoxy-7-acetoxymethyl-2-cyano-4,5,6,7-tetrahydro-1,3-oxazepine
  参考文献：
  名称：

  1-氰基-葡萄糖基叠氮基叠氮化物的制备和光解

  摘要：

  在二甲亚砜中用叠氮化钠处理1-溴-间氨基葡糖基氰化物1和4可以高收率得到1-氰基-间氨基葡糖基叠氮化物2和5，在光解后产生新的奥氮平衍生物3和6。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00520-m
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5S)-6-(乙酰氧基甲基)-2-溴-2-氰基四氢-2H-吡喃-3,4,5-三基三乙酸酯 在 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.08h， 以96%的产率得到2,3,4,6-四-O-乙酰基-1-叠氮基-1-脱氧-α-D-吡喃半乳糖基氰化物
  参考文献：
  名称：

  异头α-氨基酸的1-叠氮基-甘露糖基氰化物-前体的合成及部分转化

  摘要：

  乙酰化的1-叠氮基吡喃葡萄糖基氰化物（在（1 - [R ）- 2，和16，5，7，（1 - [R ）- 11和12的配置）和19是从乙酰化制备1 β-卤代-d吡喃葡萄糖氰化物和甲酰胺，分别是叠氮化钠在二甲基亚砜中。通过二甲基亚砜中的氯化锂从氰化物获得乙酰化的（1 S）-14和（1 R）-15 1-氯-d-吡喃半乳糖基氰化物。叠氮化物离子与2的氰基的1,3-偶极环加成和16得到乙酰化的5-（1-叠氮基-1-脱氧-α-和-β-d-吡喃半乳糖基）四唑3和17，而乙炔基二羧酸二甲酯到2的叠氮基部分得到乙酰化的1-甲基二甲基。 （1-叠氮基-1-脱氧-β-d-吡喃半乳糖基）-1,2,3-三唑-4,5-二羧酸20。由乙氧基氯转化3，得到乙酰化的2-（1-叠氮基-1-脱氧-α-d-吡喃半乳糖基）-1,3,4-乙二唑-5-羧酸乙酯21。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00440-1

文献信息

• Synthesis and Antibacterial Activity of New <i>N</i> ‐Alkylammonium and Carbonate‐Triazole Derivatives within Desosamine of 14‐ and 15‐Membered Lactone Macrolides
  作者：Anna Janas、Paulina Pecyna、Marzena Gajecka、Franz Bartl、Piotr Przybylski

  DOI：10.1002/cmdc.202000273

  日期：2020.8.19

  Desosamines of azithromycin (AZM) and clarithromycin (CLA) were modified by N‐alkylation or nucleophilic substitution at the carbonyl/CuAAC sequence. Biological studies revealed a higher antibacterial potency of quaternary N‐alkylammonium bromides of CLA as compared to AZM. SAR studies of CLA salts, including biological, conformation and molecular‐docking analysis, enriched by physicochemical parameters

  阿奇霉素（AZM）和克拉霉素（CLA）的去氨胺通过N-烷基化或在羰基/ CuAAC序列上的亲核取代进行修饰。生物学研究表明，与AZM相比，CLA的季烷基N烷基溴化铵具有更高的抗菌效力。CLA盐的SAR研究包括生物学，构象和分子对接分析，并通过理化参数进行了丰富的研究，结果表明，体积小和不饱和取代基对于在核糖体隧道中有效对接方式以及对临床和标准肺炎链球菌和化脓性链球菌菌株（MIC 0.25或0.5μg/ mL）。在对肺炎链球菌临床菌株具有相当的抗菌活性时，这些CLA盐的细胞毒性也比参考抗生素低至少三倍。当考虑它们在核糖体通道中的结合模式，而不是通常的低亲脂性和优异的水溶性时，可以更好地理解带有较小体积N取代基的AZM和CLA盐在抗菌作用上的差异。
• Chemoselective hydration of glycosyl cyanides to C-glycosyl formamides using ruthenium complexes in aqueous media
  作者：Anup Kumar Misra、Éva Bokor、Sándor Kun、Evelin Bolyog-Nagy、Ágnes Kathó、Ferenc Joó、László Somsák

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.09.040

  日期：2015.10

  [RuCl2(DMSO)4] in the presence of N-benzylated 1,3,5-triaza-7-phosphaadamantane efficiently catalyzed the hydration of glycosyl cyanides to the corresponding formamide derivatives in water or water–N-methylpyrrolidone solvent mixtures at 105 °C. O-Acetyl, O-benzoyl, and O-benzyl protecting groups, anomeric bromide and azide substituents as well as double bonds were shown to be compatible with these

  将[RuCl 2（DMSO）4 ]中的存在Ñ -benzylated 1,3,5-三氮杂-7-磷有效地催化糖基氰化物的水合为相应的甲酰胺衍生物在水或水ñ在105甲基吡咯烷酮溶剂混合物℃。已表明O-乙酰基，O-苯甲酰基和O-苄基保护基，端基溴和叠氮化物取代基以及双键与这些反应条件相容。
• Unexpected reactions of (1R)2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-azido-D-galactopyranosyl cyanide and the derived carboxamide with triphenylphosphine
  作者：József Kovács、István Pintér、Mária Kajtár-Peredy、László Somsák

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)01055-7

  日期：1997.11

  Staudinger reaction of acetylated (1R)-1-azido-D-galactopyranosyl cyanide (1) with triphenylphosphine in diethyl ether led to the isolation of a crystalline phosphazide (2), unprecedented in carbohydrate chemistry. Spontaneous decomposition of 2 in toluene furnished the mixture of the unsaturated lactone 4, as minor product, and two major products: the triphenylphosphoranylidene derivatives of (2Z

  乙酰化的（1 R）-1-叠氮基-D-吡喃半乳糖基氰化物（1）与三苯膦在乙醚中的斯托丁格反应导致结晶磷酰肼（2）的分离，这在碳水化合物化学中是空前的。2在甲苯中的自发分解提供了作为次要产物的不饱和内酯4和两个主要产物的混合物：（2 Z，4 Z）-3-氰基-4,6-二乙酰氧基-2,4-的三苯基膦亚基衍生物己二酸酰胺（5）和（2 E，4 Z）-三乙酰氧基-2,4-己二酸酰胺（6），分别是由于C-5与吡喃糖氧之间存在异常的吡喃环开环。羧酰胺类似物（10）的1经历了规则的膦胺形成，提供了端异构体11和12的平衡混合物。
• Photolysis of glycopyranosyl azides C-1 substituted by cyano-, amido-, or tetrazolyl-groups
  作者：Jean-Pierre Praly、Carméla Di Stèfano、László Somsák

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00543-1

  日期：2000.2

  Photolysis of acetylated 1-cyano-D-glycopyranosyl azides led to the corresponding acetylated 4,5,6,7-tetrahydro-1,3-oxazepines, being isolated in moderate to good yields (34-58%). These ring-expanded compounds were formed by rearrangements involving migration of the endocyclic carbon atom attached to the anomeric centre. This seems to be the preferred reaction pathway, whatever the anomeric configuration (alpha/beta) of the acetylated 1-cyano-D-glycopyranosyl azide used as the substrate. Rearrangement occurred without changing the stereochemistry of the migrating carbon. Photo-rearrangement of D-glycopyranosyi azides having either a carboxamido- or a tetrazolyl-anomeric group gave complex reaction mixtures. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Modifications of geldanamycin via CuAAC altering affinity to chaperone protein Hsp90 and cytotoxicity
  作者：Natalia Skrzypczak、Adam Buczkowski、Wiktor Bohusz、Ewelina Nowak、Klaudia Tokarska、Aleksandra Leśniewska、Attaa Mohammed Alzebari、Piotr Ruszkowski、Maria Gdaniec、Franz Bartl、Piotr Przybylski

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115450

  日期：2023.8