2,3,4-三-O-乙酰基-beta-D-葡萄糖醛酸甲酯,三氯乙亚氨酸酯 | 197895-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,3,4-三-O-乙酰基-beta-D-葡萄糖醛酸甲酯,三氯乙亚氨酸酯
• 英文名称: methyl (2S,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-tris(acetoxy)-6-[(trichloroethanimidoyl)oxy]oxane-2-carboxylate
• 英文别名: α-D-glucuronide methyl ester 2,3,4-triacetate 1-(2,2,2-trichloroethan)imidate；2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-glucuronic acid methyl ester and trichloroacetimidate；(2S,3S,4S,5R,6R)-2-methoxycarbonyl-6-(2,2,2-trichloro-1-iminoethoxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate；methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-1-O-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)-β-D-glucopyranuronate；(2S,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-2-(methoxycarbonyl)-6-(2,2,2-trichloro-1-iminoethoxy)-2H-3,4,5,6-tetrahydropyran-3-yl acetate；trichloroacetimidate donor methyl-2,3,4-tri-1-O-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)-D-glucopyranuronate；methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranosyluronate trichloroacetimidate；methyl (2S,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxyoxane-2-carboxylate
• CAS: 197895-54-8
• 化学式: C₁₅H₁₈Cl₃NO₁₀
• 分子量: 478.668
• InChiKey: KWNIVSQDHXVNAL-OBBGECFZSA-N

物化性质

• 熔点：
  134-138°C
• 沸点：
  442.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.59±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶，超声处理），乙酸乙酯（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-三-O-乙酰基-beta-D-葡萄糖醛酸甲酯,三氯乙亚氨酸酯 在 三氟化硼乙醚 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 methyl (phenyl 2,3-di-O-acetyl-4-deoxy-α-L-threo-hex-4-enopyranosid)uronate
  参考文献：
  名称：

  不饱和葡萄糖醛酸水解酶中新机制的糖苷裂解

  摘要：

  来自 CAZy 分类系统的 GH 家族 88 的不饱和葡萄糖醛酸水解酶 (UGL) 从细胞外细菌多糖裂解酶释放的寡糖产物中切割出末端不饱和糖。这条通路涉及细胞外细菌感染，在哺乳动物中没有等价物。先前已经提出了 UGL 的新机制，其中酶催化底物中乙烯基醚基团的水合，随后重排导致糖苷键断裂。然而，缺乏这种机制的明确证据。在本研究中，分析了 UGL 催化的水中反应产物、氧化氘和水中的稀甲醇，结合 UGL 快速切割硫糖苷和反向异头构型的糖苷（耐经典糖苷酶水解的底物）的证明，为这种新机制提供了强有力的支持。观察到的 UGL 催化的 C-糖苷底物类似物的水合作用进一步支持了水合作用引发的过程。最后，对小的 β-二次动力学同位素效应的观察表明具有氧碳鎓离子特征的过渡态，其中碳 4 处的氢采用轴向几何形状。总之，这些观察结果验证了新的乙烯基醚水合机制，并且与在碳 1 处反转或保留直接水解酶机制不一致。观察到的

  DOI：

  10.1021/ja209067v
• 作为产物：
  描述：

  葡醛内酯 在 水 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 silver carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 2,3,4-三-O-乙酰基-beta-D-葡萄糖醛酸甲酯,三氯乙亚氨酸酯
  参考文献：
  名称：

  GLUCOSYRINGIC ACID ANALOGS AS SWEETNESS PROFILE MODIFIERS

  摘要：

  本公开提供了包含具有如下式I的结构的化合物的新型甜味剂组合物： 其中R1、R2、R3和R4如本文所述。还提供了通过向产品添加式I的化合物来调节产品的甜味特性的方法，例如饮料产品或食品产品。例如，本文描述的化合物可添加以增加富含甜味剂的饮料的整体甜度；减少高效甜味剂（如甜菊糖A）的甜味起始时间；减少高效甜味剂的苦味、金属味和甘草味等异味；并改善甜味产品的甜味质量。

  公开号：

  US20180020708A1

文献信息

• SYNTHESIS OF MORPHINE-6-GLUCURONIDE OR ONE OF THE DERIVATIVES THEREOF
  申请人：DLUBALA Alain

  公开号：US20110275820A1

  公开（公告）日：2011-11-10

  The disclosure relates to a method for preparing morphine-6-glucuronide or one of the deritives thereof comprising reacting a compound of formula (I): wherein R 1 is as defined in the disclosure, with a glucuronic acid derivative of formula (II): wherein PG, X, and R 4 are as defined in the disclosure, in the presence of an aromatic solvent and trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate; (ii) reacting the product obtained in step (i) with a strong basic agent; and then (iii) recovering the product obtained in step (ii).

  披露涉及一种制备吗啡-6-葡糖苷或其衍生物之一的方法，包括将式(I)的化合物： 其中R1如披露中定义， 与式(II)的葡糖酸衍生物： 其中PG、X和R4如披露中定义， 在芳香溶剂和三甲基硅基三氟甲磺酸酯的存在下反应； (ii) 用强碱性试剂处理步骤(i)中获得的产物；然后(iii)回收步骤(ii)中获得的产物。
• Bifunctional cytotoxic agents
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US10086085B2

  公开（公告）日：2018-10-02

  Cytotoxic dimers comprising CBI-based and/or CPI-based sub-units, antibody drug conjugates comprising such dimers, and to methods for using the same to treat cancer and other conditions.

  细胞毒性二聚体，包括基于CBI和/或基于CPI的亚单位，抗体药物偶联物包括这样的二聚体，以及使用同一方法治疗癌症和其他疾病。
• BIFUNCTIONAL CYTOTOXIC AGENTS
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US20150209445A1

  公开（公告）日：2015-07-30

  Cytotoxic dimers comprising CBI-based and/or CPI-based sub-units, antibody drug conjugates comprising such dimers, and to methods for using the same to treat cancer and other conditions.

  细胞毒性二聚体包括基于CBI和/或CPI的亚单位，包括这种二聚体的抗体药物结合物，以及使用它们治疗癌症和其他疾病的方法。
• Extended applications and potential limitations of ring-fused 2,3-oxazolidinone thioglycosides in glycoconjugate synthesis
  作者：Robert J Kerns、Congxiang Zha、Kamel Benakli、Yu-Zeng Liang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.09.058

  日期：2003.10

  The utility of ring-fused 2,3-oxazolidinone derivatives of 2-amino-2-deoxy-thioglycosides in the synthesis of glycopeptide intermediates and building blocks for the synthesis of heparan sulfate oligosaccharides is reported. These unique ring-fused monosaccharides afford a novel and efficient route to alpha-O-linked 2-amino-2-deoxy amino acid derivatives and heparan sulfate oligosaccharide intermediates

  报道了2-氨基-2-脱氧-硫代糖苷的环状稠合的2，3-恶唑烷酮衍生物在糖肽中间体的合成中和硫酸乙酰肝素寡糖的合成中的应用。这些独特的环稠合单糖为α- O-连接的2-氨基-2-脱氧氨基酸衍生物和硫酸乙酰肝素寡糖中间体提供了新颖而有效的途径。
• Influence of Glucuronidation and Reduction Modifications of Resveratrol on its Biological Activities
  作者：Dong-Liang Lu、De-Jun Ding、Wen-Jing Yan、Ran-Ran Li、Fang Dai、Qi Wang、Sha-Sha Yu、Yan Li、Xiao-Ling Jin、Bo Zhou

  DOI：10.1002/cbic.201300080

  日期：2013.6.17

  Naturally reduced activity: The glucuronidation and reduction metabolites of resveratrol, a natural polyphenol in grapes and various other plants, show in vitro biological activity similar to that of resveratrol. This supports the theory that they contribute to the in vivo biological activity attributed to the parent molecule.

  天然降低的活性：白藜芦醇（一种葡萄和其他植物中的天然多酚）的葡萄糖醛酸化和还原代谢产物显示出与白藜芦醇相似的体外生物活性。这支持了它们有助于归因于母体分子的体内生物活性的理论。