2,3,5,6,7,8-六氢-1H-环戊并[b]喹啉-9-胺 | 62732-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2,3,5,6,7,8-六氢-1H-环戊并[b]喹啉-9-胺
• 中文别名: 伊匹达克林
• 英文名称: NIK247
• 英文别名: amiridine；ipidacrine；axamon；9-amino2,3,5,6,7,8-hexahydro-1H-cyclopenta(b)-quinoline；2,3,5,6,7,8-hexahydro-1H-cyclopenta[b]quinolin-9-amine
• CAS: 62732-44-9
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂
• mdl: MFCD00618424
• 分子量: 188.272
• InChiKey: YLUSMKAJIQOXPV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  202-203 °C(Solv: methanol (67-56-1); water (7732-18-5))
• 沸点：
  368.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.170±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：25 mg/mL，DMSO：25 mg/mL，DMSO:PBS (pH 7.2) (1:3)：0.25 mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.583
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，密封保存，置于干燥处。

制备方法与用途

六氢-1H-环戊烷[b]喹啉-9-胺（2,3,5,6,7,8-六氢-1H-环戊烷[b]喹啉-9-胺）是一种药物活性化合物，作为一种促智剂，它被用作胆碱酯酶抑制剂，用于治疗阿尔茨海默病。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5,6,7,8-六氢-1H-环戊并[b]喹啉-9-胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(4-benzo[1,3]dioxol-5-ylmethylpiperazin-1-yl)-N-(2,3,5,6,7,8-hexahydro-1H-cyclopenta[b]quinolin-9-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  脒-哌嗪杂化物作为胆碱酯酶抑制剂和潜在的多靶点治疗阿尔茨海默病的药物。

  摘要：

  我们通过 N-氯乙酰脒与哌嗪反应合成了 11 种新的脒-哌嗪杂化物 5a-j 和 7，作为治疗阿尔茨海默病 (AD) 的潜在多功能药物。这些化合物表现出对乙酰胆碱酯酶 (AChE) 和丁酰胆碱酯酶 (BChE) 的混合型可逆抑制。偶联物是马和人 BChE 的中度抑制剂，抗 BChE 活性的波动可以忽略不计，而抗 AChE 活性基本上依赖于哌嗪环的 N4 取代。具有对位取代芳族部分（5g、5h 和双脒苷 7）的化合物在低微摩尔范围内具有最高的抗 AChE 活性。排名靠前的化合物 5h，N-(2,3,5,6,7,8-六氢-1H-环戊二烯[b]喹啉-9-基)-2-[4-(4-硝基-苯基)-哌嗪-1-基]-乙酰胺，AChE 的 IC50 = 1.83 ± 0.03 μM (Ki = 1.50 ± 0. 12 和 αKi = 2.58 ± 0.23 μM）。缀合物对羧酸酯酶的活性较低，表明在临床使用

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.104974
• 作为产物：
  描述：

  1',5',6',7'-四氢螺[环己烷-1,2'-环戊二烯并[D]嘧啶]-4(3'H)-酮 在 三氯氧磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以79%的产率得到2,3,5,6,7,8-六氢-1H-环戊并[b]喹啉-9-胺
  参考文献：
  名称：

  Recyclization of 2,2-disubstituted 4(3H)-oxo- and 4-chloro-1,2-dihydropyrimidines to 4-aminopyridine derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00512825

文献信息

• Nitric Oxide Releasing Prodrugs of Therapeutic Agents
  申请人：SATYAM Apparao

  公开号：US20110263526A1

  公开（公告）日：2011-10-27

  The present invention relates to nitric oxide releasing prodrugs of known drugs or therapeutic agents which are represented herein as compounds of formula (I) wherein the drugs or therapeutic agents contain one or more functional groups independently selected from a carboxylic acid, an amino, a hydroxyl and a sulfhydryl group. The invention also relates to processes for the preparation of the nitric oxide releasing prodrugs (the compounds of formula (I)), to pharmaceutical compositions containing them and to methods of using the prodrugs.

  本发明涉及已知药物或治疗剂的一氧化氮释放前药，其在此处表示为式(I)的化合物，其中药物或治疗剂包含一个或多个功能基团，独立地选自羧酸、氨基、羟基和巯基。该发明还涉及制备一氧化氮释放前药（式(I)的化合物）的方法，含有它们的药物组合物以及使用这些前药的方法。
• Preventives/remedies for urinary disturbance
  申请人：Ishichi Yuji

  公开号：US20070099986A1

  公开（公告）日：2007-05-03

  A compound represented by the formula: wherein Ar represents a group represented by the formula: (wherein Y represents methylene or an oxygen atom, R 1 represents aminosulfonyl, C 1-6 alkylaminosulfonyl, C 1-6 alkylcarbonylamino or C 1-6 alkylsulfonylamino, R 2 represents a hydrogen atom or C 1-6 alkyl, R 3 represents C 1-6 alkyl, and R 4 represents a hydrogen atom or C 1-6 alkyl); X represents a carbonyl group, or a methylene group which may be substituted with a hydroxy group; and L represents an optionally substituted C 4-5 alkylene group, or a salt thereof is provided.

  一个由以下式表示的化合物：其中Ar代表以下式表示的基团：（其中Y代表亚甲基或氧原子，R1代表氨基磺酰基，C1-6烷基氨基磺酰基，C1-6烷基羰基氨基或C1-6烷基磺酰基氨基，R2代表氢原子或C1-6烷基，R3代表C1-6烷基，R4代表氢原子或C1-6烷基）；X代表羰基，或者可能被羟基取代的亚甲基；L代表可选择取代的C4-5烷基烯基，或其盐。
• [EN] POLYMERIC HYPERBRANCHED CARRIER-LINKED PRODRUGS<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS LIÉS À DES EXCIPIENTS POLYMÉRIQUES HYPERBRANCHÉS
  申请人：ASCENDIS PHARMA AS

  公开号：WO2013024048A1

  公开（公告）日：2013-02-21

  The present invention relates to water-soluble carrier-linked prodrugs of formula (I),wherein POL is a polymeric moiety,each Hyp is independently a hyperbranched moiety,each moiety SP is independently a spacer moiety, each L is independently a reversible prodrug linker moiety, m is 0 or 1, each n is independently an integer from 2 to 200 and each x is independently 0 or 1. It further relates to pharmaceutical compositions comprising said water- soluble carrier-linked prodrugs and methods of treatment.

  本发明涉及水溶性载体连接的前药，其化学式为（I），其中POL是聚合物基团，每个Hyp是独立的超支化基团，每个基团SP是独立的间隔基团，每个L是独立的可逆前药连接基团，m为0或1，每个n是独立的整数，范围从2到200，每个x是独立的0或1。此外，还涉及包含所述水溶性载体连接的前药的药物组合物和治疗方法。
• Combinations
  申请人：Field John Mark

  公开号：US20050065176A1

  公开（公告）日：2005-03-24

  The instant invention relates to a combination of an alpha-2-delta ligand and an AChE inhibitor for use in therapy, particularly in the treatment of pain, particularly neuropathic pain. Particularly preferred alpha-2-delta ligands are gabapentin and pregabalin. Particularly preferred ACHE inhibitors are donepezil (Aricept®), tacrine (cognex®), rivastigmine (Exelon®), physostgmine (Synapton®), galantamine (Reminyl), metrifonate (Promem), neostigmine (Prostigmin) and icopezil.

  该瞬时发明涉及一种α-2-δ配体和AChE抑制剂的组合，用于治疗，特别是用于治疗疼痛，特别是神经病性疼痛的治疗。特别偏爱的α-2-δ配体是加巴喷丁和普雷加巴林。特别偏爱的ACHE抑制剂包括多奈哌齐（阿力普特®）、他克林（可格林®）、利伐司特（埃克洛尔®）、生理毒素（斯纳普通®）、加兰他明（瑞莫灵）、美曲磷（普罗美）、新斯的明（普罗斯的明）和伊科唑。
• [EN] PRODRUG COMPOSITIONS AND METHODS OF TREATMENT<br/>[FR] COMPOSITIONS DE PROMÉDICAMENT ET PROCÉDÉS DE TRAITEMENT
  申请人：AQUESTIVE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021087359A1

  公开（公告）日：2021-05-06

  Pharmaceutical compositions include a prodrug of epinephrine are described.

  药物组合物包括表述的肾上腺素前药。