2,3,5-三甲基-6-[2-(2-甲基-5-氧代四氢呋喃-2-基)乙基]环己-2,5-二烯-1,4-二酮 | 3121-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 2,3,5-三甲基-6-[2-(2-甲基-5-氧代四氢呋喃-2-基)乙基]环己-2,5-二烯-1,4-二酮
• 中文别名: 二碘化4-(2,2-二甲基丙酰)-1-({[(2E)-2-[(羰基氨)甲亚基]吡啶-1(2H)-基]甲氧基}甲基)吡啶正离子
• 英文名称: 2,3,5-trimethyl-6-(2-(2-methyl-5-oxotetrahydrofuran-2-yl)ethyl)cvclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• 英文别名: 2-(2-(2-methyl-5-oxo-tetrahydrofuran-2-yl)ethyl)-3,5,6-trimethyl-1,4-benzoquinone；α-tocopheronolactone；trimethyl-[2-(2-methyl-5-oxo-tetrahydro-furan-2-yl)-ethyl]-[1,4]benzoquinone；trimethyl-[2-(2-methyl-5-oxo-tetrahydro-[2]furyl)-ethyl]-[1,4]benzoquinone；Trimethyl-[2-(2-methyl-5-oxo-tetrahydro-[2]furyl)-aethyl]-[1,4]benzochinon；2,3,5-Trimethyl-6-(5'-carboxy-3'-hydroxy-3'-methyl-pentyl)-1,4-benzochinon-lacton；alpha-Tocopheronolactone；2,3,5-trimethyl-6-[2-(2-methyl-5-oxooxolan-2-yl)ethyl]cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 3121-68-4；15716-16-2；22625-17-8
• 化学式: C₁₆H₂₀O₄
• 分子量: 276.332
• InChiKey: XTCLGZZKAQZZJC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  64 °C
• 沸点：
  423.1±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.122±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 2,3,5-三甲基-6-[2-(2-甲基-5-氧代四氢呋喃-2-基)乙基]环己-2,5-二烯-1,4-二酮 生成
  参考文献：
  名称：

  Ubiquinone and Related Compounds. XXVII. Synthesis of Urinary Metabolites of Phylloquinone and α-Tocopherol

  摘要：

  描述了叶绿醌、α-生育酚和醌类化合物的代谢物的合成。1. 2, 3, 5-三甲基-6-(3'-羧基丁基)-1, 4-苯醌 (VIIa)、2-甲基-3-(3'-羧基丁基)-1, 4-萘醌 (VIIb) 和2, 3-二甲氧基-5-甲基-6-(3'-羧基丁基)-1, 4-苯醌 (VIIc) 通过两条途径合成。2, 3, 5-三甲基酚 (Ia) 和3-甲基-1-萘醇 (Ib) 与乙基琥珀酸酐 (II) 进行缩合，随后还原羰基基团并将酚氧化为醌 (VIIa, VIIb)。2, 3, 5-三甲基-1, 4-苯醌 (XVIIIa)、2-甲基-1, 4-萘醌 (XVIIIb) 和2, 3-二甲氧基-5-甲基-1, 4-苯醌 (XVIIIc) 在一步中与γ, γ'-二甲氧基-羰基戊酰过氧化物 (XVII) 处理，生成这些醌的酯 (VIIIa, VIIIb, VIIIc)。2. 2, 3, 5-三甲基-6-(5'-羧基-3'-甲基-2'-戊烯基)-1, 4-苯醌 (XXVa)、2-甲基-3-(5'-羧基-3'-甲基-2'-戊烯基)-1, 4-萘醌 (XXVb) 和2, 3-二甲氧基-5-甲基-6-(5'-羧基-3'-甲基-2'-戊烯基)-1, 4-苯醌 (XXVc) 通过三氟化硼催化的缩合反应合成，反应物包括2, 3, 5-三甲基-1, 4-苯醌醇 (XXIIIa)、2-甲基-1, 4-萘醌醇衍生物 (XXIIIb, XXVII, XXVIII) 和2, 3-二甲氧基-5-甲基-1, 4-苯醌醇 (XXIIIc) 与甲基ε-羟基-γ-甲基-γ-己烯酸酯 (XX) 或甲基γ-羟基-γ-乙烯基戊酸酯 (XXII) 反应，随后对酯进行水解生成羧酸，再将醌醇氧化为醌。

  DOI：

  10.1248/cpb.22.566
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氢醌 在 三氟化硼乙醚 、 三氯化铁 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 2,3,5-三甲基-6-[2-(2-甲基-5-氧代四氢呋喃-2-基)乙基]环己-2,5-二烯-1,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  Kantoci, Darko; Wechter, William J.; Murray Jr., E. David, Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics, 1997, vol. 282, # 2, p. 648 - 656

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalytic Redox Chain Ring Opening of Lactones with Quinones To Synthesize Quinone-Containing Carboxylic Acids
  作者：Xiao-Long Xu、Zhi Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01672

  日期：2019.7.5

  Catalytic ring opening of five- to eight-membered lactones with quinones is achieved through a redox chain mechanism. With low loading of a simple metal triflate Lewis acid catalyst and a chain initiator, C–H bonds of many quinones were efficiently functionalized with carboxylic acid-containing side chains. This method also features 100% atom economy and wide substrate scope. A novel route to the anti-asthma

  五至八元内酯与醌的催化开环是通过氧化还原链机理实现的。在简单的三氟甲磺酸金属路易斯酸催化剂和链引发剂的低负载下，许多醌的C–H键被含羧酸的侧链有效地官能化。该方法还具有100％的原子经济性和广泛的底物范围。开发了一种抗哮喘药Seratrodast的新途径。机理研究表明，氧化还原链反应可能发生碳正离子中间体。
• [EN] CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES FOR TREATMENT OF OXIDATIVE STRESS DISORDERS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACIDE CARBOXYLIQUE POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES DU STRESS OXYDATIF
  申请人：EDISON PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2014194292A1

  公开（公告）日：2014-12-04

  Disclosed herein are compounds and methods of using such compounds for treating or suppressing oxidative stress disorders, including mitochondrial disorders, impaired energy processing disorders, neurodegenerative diseases and diseases of aging, or for modulating one or more energy biomarkers, normalizing one or more energy biomarkers, or enhancing one or more energy biomarkers, wherein the compounds are quinone or naphthoquinone compounds with carboxylic acid or carboxylic acid derivative substituents.

  本文公开了一种化合物及其使用方法，用于治疗或抑制氧化应激性疾病，包括线粒体疾病、能量处理障碍、神经退行性疾病和衰老疾病，或调节一个或多个能量生物标志物，规范一个或多个能量生物标志物，或增强一个或多个能量生物标志物，其中该化合物是带有羧酸或羧酸衍生物取代基的醌或萘醌化合物。
• Use of gamma-tocopherol and its oxidative metabolite LLU-alpha in the treatment of disease
  申请人：Wechter J. William

  公开号：US20070037879A1

  公开（公告）日：2007-02-15

  The present invention is generally related to the discovery of the therapeutic benefit of administering γ-tocopherol and γ-tocopherol derivatives. More specifically, the use of γ-tocopherol and racemic LLU-α, (S)-LLU-α, or γ-tocopherol derivatives as antioxidants and nitrogen oxide scavengers which treat and prevent high blood pressure, thromboembolic disease, cardiovascular disease, cancer, natriuretic disease, the formation of neuropathological lesions, and a reduced immune system response are disclosed.

  本发明通常涉及发现给予γ-生育酚和γ-生育酚衍生物治疗的治疗效益。更具体地，本发明揭示了将γ-生育酚和外消旋LLU-α，(S)-LLU-α或γ-生育酚衍生物用作抗氧化剂和氮氧化物清除剂，用于治疗和预防高血压、血栓栓塞性疾病、心血管疾病、癌症、利尿病、神经病理性病变的形成以及免疫系统反应降低等。
• CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES FOR TREATMENT OF OXIDATIVE STRESS DISORDERS
  申请人：EDISON PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US20160115141A1

  公开（公告）日：2016-04-28

  Disclosed herein are compounds and methods of using such compounds for treating or suppressing oxidative stress disorders, including mitochondrial disorders, impaired energy processing disorders, neurodegenerative diseases and diseases of aging, or for modulating one or more energy biomarkers, normalizing one or more energy biomarkers, or enhancing one or more energy biomarkers, wherein the compounds are quinone or naphthoquinone compounds with carboxylic acid or carboxylic acid derivative substituents.

  本文公开了化合物及其使用方法，用于治疗或抑制氧化应激性疾病，包括线粒体疾病、能量处理障碍、神经退行性疾病和衰老疾病，或调节一个或多个能量生物标志物、规范一个或多个能量生物标志物或增强一个或多个能量生物标志物，其中化合物为具有羧酸或羧酸衍生物取代基的醌或萘醌化合物。
• Weichet et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1959, vol. 24, p. 1689,1691
  作者：Weichet et al.

  DOI：——

  日期：——