2,3,5-三苯甲酰氧基-2-C-甲基-D-核糖酸-1,4-内酯 | 7392-74-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,3,5-三苯甲酰氧基-2-C-甲基-D-核糖酸-1,4-内酯
• 中文别名: 2,3,5-三苯甲酰氧基-2-甲基-D-核糖酸-1,4-内酯
• 英文名称: Tri-benzoyl-α-D-glucosaccharino-1,4-lacton
• 英文别名: 2,3,5-Tri-O-benzoyl-2-C-methyl-D-ribonic acid-1,4-lactone；[(2R,3R,4R)-3,4-dibenzoyloxy-4-methyl-5-oxooxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 7392-74-7
• 化学式: C₂₇H₂₂O₈
• 分子量: 474.467
• InChiKey: KOELERLPRQKGLG-VHFRWLAGSA-N

物化性质

• 熔点：
  131-133°C
• 沸点：
  589.0±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、乙酸乙酯、二甲氧基乙烷

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5-三苯甲酰氧基-2-C-甲基-D-核糖酸-1,4-内酯 在 ammonium sulfate 、 四氯化锡 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 、 三乙胺 、 六甲基二硅氮烷 、 氨基甲酸乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 2′,3′,5′-tri-O-benzoyl-2′-C-methyluridine
  参考文献：
  名称：

  一种(2’R)-2’-脱氧-2’-氟-2’-甲基脲苷的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种(2'R)-2'-脱氧-2'-氟-2'-甲基脲苷(式I)的合成方法。以价廉易得的起始原料，通过羟基保护、环化、氟化等环节，获得式I化合物。

  公开号：

  CN106366145A
• 作为产物：
  描述：

  2-C-甲基-D-核糖酸-1,4-内酯 、 苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 24.0h， 生成 2,3,5-三苯甲酰氧基-2-C-甲基-D-核糖酸-1,4-内酯
  参考文献：
  名称：

  一种(2’R)-2’-脱氧-2’-氟-2’-甲基脲苷的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种(2'R)-2'-脱氧-2'-氟-2'-甲基脲苷(式I)的合成方法。以价廉易得的起始原料，通过羟基保护、环化、氟化等环节，获得式I化合物。

  公开号：

  CN106366145A

文献信息

• Synthesis of 7-trifluoromethyl-7-deazapurine ribonucleoside analogs and their monophosphate prodrugs
  作者：Jong Hyun Cho、Leda C. Bassit、Franck Amblard、Raymond F. Schinazi

  DOI：10.1080/15257770.2019.1674333

  日期：2020.5.3

  Abstract Novel 7-trifluoromethyl-7-deazapurine ribonucleoside analogs (13a-c) and their Protides (15a-c) were successfully synthesized from ribolactol or 1-α-bromo-ribose derivatives using Silyl-Hilbert-Johnson or nucleobase-anion substitution reactions followed by key aromatic trifluoromethyl substitution. Newly prepared compounds were evaluated against a panel of RNA viruses, including HCV, Ebola

  摘要 使用 Silyl-Hilbert-Johnson 或核碱基-阴离子取代反应，从核糖醇或 1-α-溴核糖衍生物成功合成了新型 7-三氟甲基-7-脱氮嘌呤核糖核苷类似物 (13a-c) 及其 Protides (15a-c)其次是关键的芳香族三氟甲基取代。新制备的化合物针对一组 RNA 病毒进行了评估，包括 HCV、埃博拉病毒或寨卡病毒。
• Process for the preparation of ribofuranose derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040158059A1

  公开（公告）日：2004-08-12

  The present invention relates to a new process in 3 steps starting from 2-C-methyl-D-ribopentono-1,4-lactone for the preparation of tetra-acyl ribofuranose derivatives of formula (I): 1 useful in the synthesis of nucleotides.

  本发明涉及一种从2-C-甲基-D-核糖-1,4-内酯开始的新的三步过程，用于制备式（I）的四酰基核黄酮糖衍生物，其在核苷酸的合成中有用。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF RIBOFURANOSE DERIVATIVES<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE DERIVES DU RIBOFURANOSE
  申请人：INALCO SPA

  公开号：WO2004069851A1

  公开（公告）日：2004-08-19

  The present invention relates to a new process in 3 steps starting from 2-C-methyl-D-ribopentono-1,4-lactone for the preparation of tetra-acyl ribofuranose derivatives of Formula (I) useful in the synthesis of nucleotides.

  本发明涉及一种从2-C-甲基-D-核糖戊糖内酯出发的3步新工艺，用于制备式(I)的四酰基核黄酮糖衍生物，该衍生物在核苷酸合成中有用。
• 2'-C-methyl-3'-O-L-valine ester ribofuranosyl cytidine for treatment of flaviviridae infections
  申请人：——

  公开号：US20040077587A1

  公开（公告）日：2004-04-22

  The 3′-L-valine ester of &bgr;-D-2′-C-methyl-ribofuranosyl cytidine provides superior results against flaviviruses and pestiviruses, including hepatitis C virus. Based on this discovery, compounds, compositions, methods and uses are provided for the treatment of flaviviridae, including HCV, that include the administration of an effective amount of val-mCyd or its salt, ester, prodrug or derivative, optionally in a pharmaceutically acceptable carrier. In an alternative embodiment, val-mCyd is used to treat any virus that replicates through an RNA-dependent RNA polymerase.

  &bgr;-D-2′-C-甲基核糖苷鸟苷的3'-L-缬氨酸酯提供了对黄病毒和猪瘟病毒（包括丙型肝炎病毒）更好的结果。基于这一发现，提供了用于治疗黄病毒科（包括HCV）的化合物、组合物、方法和用途，其中包括在药学上可接受的载体中投与有效量的缬氨酸酯-mCyd或其盐、酯、前药或衍生物。在另一种实施方式中，缬氨酸酯-mCyd被用于治疗任何通过RNA依赖性RNA聚合酶复制的病毒。
• Process for the production of 2'-branched nucleosides
  申请人：Storer Richard

  公开号：US20050020825A1

  公开（公告）日：2005-01-27

  The present invention provides an improved process for preparing β-D and β-L 2′-C-methyl-nucleosides and 2′-C-methyl-3′-O-ester nucleosides.

  本发明提供了一种改进的制备β-D和β-L 2'-C-甲基-核苷和2'-C-甲基-3'-O-酯基核苷的方法。