2,3,6-三甲氧基菲-10-甲醛 | 87101-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: 2,3,6-三甲氧基菲-10-甲醛
• 英文名称: 3,6,7-trimethoxyphenanthrene-9-carbaldehyde
• CAS: 87101-70-0
• 化学式: C₁₈H₁₆O₄
• 分子量: 296.323
• InChiKey: BOTVLLIMLHJKLA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  169-170 °C
• 沸点：
  488.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.227±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,6-三甲氧基菲-10-甲醛 在 吡啶 、 ammonium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四甲基乙二胺 、 氯甲酸乙酯 、 caesium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 6.84h， 生成 cryptopleurine
  参考文献：
  名称：

  Quinolizidine alkaloid synthesis via the intramolecular imino Diels-Alder reaction. epi-Lupinine and cryptopleurine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00169a009
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,6,7-trimethoxyphenanthrene-9-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2,3,6-三甲氧基菲-10-甲醛
  参考文献：
  名称：

  酪氨酸衍生的二苯并喹啉类化合物作为口服活性剂的合成及生物学评价：酪氨酸E环对生物活性的作用探讨

  摘要：

  合成了一系列新颖的酪氨酸衍生的二苯并喹啉，并对其生物学活性进行了评估。进行了三种测定：抑制癌细胞增殖，抑制针对抗冠状病毒活性的TGEV复制以及抑制RAW264.7细胞中一氧化氮的产生（一种抗炎措施）。这些测定中最有效的化合物二苯并喹啉33b与酪氨酸9a相比显示出更高的溶解度，在肺A549异种移植肿瘤小鼠模型和鼠爪水肿模型中的体内功效，良好的生物利用度，并且没有明显的神经毒性（通过运动协调性旋转棒检验）。这是首次详细研究酪氨酸E环对生物活性的作用的研究，并且非常有力地表明，酪氨酸衍生的二苯并喹啉应进一步发展为口服活性剂。

  DOI：

  10.1021/jm300705j

文献信息

• Synthesis of substituted phenanthrene-9-benzimidazole conjugates: Cytotoxicity evaluation and apoptosis inducing studies
  作者：Niggula Praveen Kumar、Pankaj Sharma、S. Sujana Kumari、Umarani Brahma、Shalini Nekkanti、Nagula Shankaraiah、Ahmed Kamal

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.09.006

  日期：2017.11

  aldehydes with various substituted o-phenylenediamines. The title compounds were evaluated for their in vitro cytotoxic potential against various human cancer cell lines like breast (BT-549), prostate (PC-3 and DU145), triple negative breast cancer (MDA-MB-453), and human colon cancer (HCT-116 and HCT-15) cells. Among the tested compounds, 10o displayed significant in vitro cytotoxic activity against PC-3

  通过将菲醛与各种取代的邻苯二胺缩合，合成了一系列新的菲-9-苯并咪唑共轭物。评价了标题化合物对各种人类癌细胞系（如乳腺癌（BT-549），前列腺癌（PC-3和DU145），三阴性乳腺癌（MDA-MB-453）和人类结肠癌）的体外细胞毒性潜力（HCT-116和HCT-15）细胞。在被测试的化合物中，10o以IC 50表现出对PC-3前列腺癌细胞的显着体外细胞毒活性。值为6.32±0.09μM。此外，细胞周期分析表明它以剂量依赖性方式阻断细胞周期的G2 / M期。为了确定化合物10o对细胞活力的影响；进行了相差显微镜，AO / EB染色，DAPI染色和DCFDA染色研究。在这些研究中，清楚地观察到凋亡特征，表明该化合物通过凋亡抑制细胞增殖。JC-1染色和膜联蛋白结合试验表明PC-3细胞凋亡的程度。此外，相对粘度测量和分子对接研究表明这些化合物通过嵌入与DNA结合。
• Synthesis of Phenanthro[9,10-<i>b</i>]indolizidin-9-ones, Phenanthro[9,10-<i>b</i>]quinolizidin-9-one, and Related Benzolactams by Pd(OAc)₂-Catalyzed Direct Aromatic Carbonylation
  作者：Satoshi Yamashita、Nobuhito Kurono、Hisanori Senboku、Masao Tokuda、Kazuhiko Orito

  DOI：10.1002/ejoc.200801047

  日期：2009.3

  10-b]indolizidin-9-ones, phenanthro[9,10-b]quinolizidin-9-one, and related benzolactams were synthesized by benzolactam ring formation using Pd(OAc)2-catalyzed direct aromatic carbonylation. This also constitutes a formal synthesis of the representative phenanthroindolizidine and -quinolizidine alkaloids (±)-tylophorine, (±)-antofine, and (±)-cryptopleurine.(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany

  菲 [9,10-b] indolizidin-9-ones、菲 [9,10-b] quinolizidin-9-one 和相关苯并内酰胺是通过使用 Pd(OAc)2 催化的直接芳香羰基化通过苯内酰胺环形成合成的。这也构成了代表性的菲吲哚里西啶和-喹唑西啶生物碱 (±)-tylophorine、(±)-antofine 和 (±)-cryptopleurine 的正式合成。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Total synthesis of phenanthroindolizidine alkaloids (±)-antofine, (±)-deoxypergularinine, and their dehydro congeners and evaluation of their cytotoxic activity
  作者：Chung-Ren Su、Amooru G. Damu、Po-Cheng Chiang、Kenneth F. Bastow、Susan L. Morris-Natschke、Kuo-Hsiung Lee、Tian-Shung Wu

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.04.032

  日期：2008.6

  Due to their limited natural abundance and significant biochemical effects, we synthesized the alkaloids (+/-)-antofine (1a), (+/-)-deoxypergularinine (1b), and their dehydro congeners (2 and 3) starting from the corresponding phenanthrene-9-carboxaldehydes. We also evaluated their in vitro cytotoxic activity. Compounds 1a and 1b showed significant potency against various human tumor cell lines, including

  由于其有限的天然丰度和显着的生化效应，我们从相应的合成生物碱 (+/-)-安托芬 (1a)、(+/-)-脱氧泛碱 (1b) 及其脱氢同源物 (2 和 3) 开始菲-9-甲醛。我们还评估了它们的体外细胞毒活性。化合物 1a 和 1b 显示出对各种人类肿瘤细胞系的显着效力，包括一种耐药变体，EC(50) 值范围从 0.16 到 16ng/mL。还确定了这些生物碱及其一些合成中间体的构效关系。菲和吲哚里西啶这两个主要部分之间的非平面结构在菲并吲哚里西啶的细胞毒活性中起着至关重要的作用。增加吲哚里西啶部分的平面度和刚性显着降低了效力。
• DIBENZO[f,h]ISOQUINOLINE DERIVATIVES
  申请人：Lee Shiow-Ju

  公开号：US20110172261A1

  公开（公告）日：2011-07-14

  A group of novel dibenzo[f,h]isoquinoline derivatives as shown in the specification. Also disclosed are methods of using the compounds for treating a disease associated with NO overproduction, cancer, or viral infection.

  一组新型的二苯并[f,h]异喹啉衍生物，如规范中所示。还公开了使用这些化合物治疗与NO过度产生、癌症或病毒感染相关的疾病的方法。
• Total syntheses of (±)-cryptopleurine, (±)-antofine and (±)-deoxypergularinine
  作者：Stéphane Lebrun、Axel Couture、Eric Deniau、Pierre Grandclaudon

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00017-4

  日期：1999.2

  The alkaloids (±)-cryptopleurine 1, (±)-antofine 2, and (±)-deoxypergularinine 3 were synthesized by Pictet-Spengler cyclization of the 2-arylmethylpiperidine and -pyrrolidines 4, 5 and 6 obtained by sequential N-deprotection-reduction of the parent enecarbamates 7, 8 and 9. These latter were made by the Horner reaction of phosphorylated carbamates 12 and 13 with the appropriate aldehydes 10 and 11

  生物碱（±）-cryptopleurine 1，（±）-antofine 2，和（±）-deoxypergularinine 3是由2- arylmethylpiperidine的的Pictet Spengler环化生成合成并-pyrrolidines 4,5和6通过顺序获得Ñ -deprotection-还原母体氨基甲酸酯7、8和9。后者是通过磷酸氨基甲酸酯12和13与适当的醛10和11的霍纳反应制得的。