2,3-二溴-1,4-苯醌 | 25705-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,3-二溴-1,4-苯醌
• 英文名称: 2,3-dibromo-1,4-benzoquinone
• 英文别名: 2,3-Dibrom-benzochinon-(1,4)；2,3-dibromocyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 25705-58-2
• 化学式: C₆H₂Br₂O₂
• 分子量: 265.889
• InChiKey: TYFXNGJGIBMEFV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  124-125 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  264.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.400±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二溴-1,4-苯醌 在 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.03h， 生成 6,7-Bis-methylsulfanyl-1,4,4a,8a-tetrahydro-1,4-methano-naphthalene-5,8-dione
  参考文献：
  名称：

  [EN] SCORPION VENOM BENZOQUINONE DERIVATIVES AND USES THEREOF
  [FR] DÉRIVÉS DE BENZOQUINONE DE VENIN DE SCORPION ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  提供的是通过氧化来自天蝎Diplocentrus melici（天蝎科）毒液的先驱分子获得的彩色1,4-苯醌化合物。还提供了使用市售试剂化学合成这些化合物的方案。生物学分析显示，红色化合物（3,5-二甲氧基-2-(甲硫基)环己烷-2,5-二烯-1,4-二酮）对金黄色葡萄球菌非常有效，蓝色化合物（5-甲氧基-2,3-双(甲硫基)环己烷-2,5-二烯-1,4-二酮）对结核分枝杆菌具有显著活性。蓝色化合物对多药耐药结核病（MDR-TB）有效，对肺上皮细胞无害。两种化合物均对人类肿瘤细胞系和单核细胞（PBMCs）具有细胞毒性。

  公开号：

  WO2019231735A1
• 作为产物：
  描述：

  对苯醌 在 硫酸 、 溴 、 silver(l) oxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以30%的产率得到2,3-二溴-1,4-苯醌
  参考文献：
  名称：

  光致变色辅酶 Q 衍生物：用光切换氧化还原电位

  摘要：

  辅酶 Q 是一种重要的氧化还原辅因子，参与多种细胞过程，因此存在于多个细胞区室中。我们报道了一种辅酶 Q 的光致变色衍生物，它结合了氧化还原活性辅因子和光致变色染料的分子结构。光照射触发电子重排，可逆地改变氧化还原电位。我们利用这种效应通过光照射来控制溶液中光致变色辅酶Q衍生物与二氢吡啶的分子间氧化还原反应。在线粒体上，氧化还原特性的改变显示出对呼吸链的影响。实验表明，辅酶 Q 的光致变色衍生物可以以空间和时间分辨率控制局部氧化还原电位。

  DOI：

  10.1039/c7sc00781g

文献信息

• [EN] BENZOFURAN-4,5-DIONES AS SELECTIVE PEPTIDE DEFORMYLASE INHIBITORS<br/>[FR] BENZOFURANE-4-5-DIONES CONSTITUANT DES INHIBITEURS SÉLECTIFS DE LA DÉFORMYLASE DE PEPTIDE
  申请人：SLOAN KETTERING INST CANCER

  公开号：WO2010129049A1

  公开（公告）日：2010-11-11

  The instant invention provides novel benzofuran-4,5-diones and pharmaceutical compositions thereof useful for inhibiting PDF and for treating proliferative and infectious diseases. Compounds may be selective for eukaryotic (e.g., human) PDF or prokaryotic PDF.

  本发明提供了新型的苯并呋喃-4,5-二酮及其药物组合物，用于抑制PDF并治疗增殖性和感染性疾病。这些化合物可能对真核生物（例如，人类）PDF或原核生物PDF具有选择性。
• ARYLATION OF QUINONES BY DIAZONIUM SALTS: VII. SYNTHESIS AND STRUCTURE OF SOME ARYL-CHLORO-<i>p</i>-BENZOQUINONES
  作者：Jehanbux F. Bagli、Ph. L'Écuyer

  DOI：10.1139/v61-128

  日期：1961.5.1

  A careful re-examination of the arylation (P. Brassard and P. L'Écuyer. Can. J. Chem. 36, 814(1958)). reaction with chlorobenzoquinone has revealed in its products the presence of all the three possible disubstituted isomeric quinones. Arylation using diazotized p-nitro-aniline has resulted in the isolation of the three new isomeric quinones, whose structures are assigned, based on chemical and spectral evidences. Mechanistic implications in the arylation and halogenation of benzoquinones are discussed.

  对氯化苯醌的芳基化反应（P. Brassard和P. L'Écuyer. Can. J. Chem. 36, 814(1958)）进行了仔细的重新检查，发现在其产物中存在所有三种可能的二取代异构醌。使用重氮化的对硝基苯胺进行芳基化反应，已经分离出三种新的异构醌，其结构基于化学和光谱证据进行了指派。讨论了在苯醌的芳基化和卤素化反应中的机制含义。

• Identification of benzofuran-4,5-diones as novel and selective non-hydroxamic acid, non-peptidomimetic based inhibitors of human peptide deformylase
  作者：Christophe Antczak、David Shum、Bhramdeo Bassit、Mark G. Frattini、Yueming Li、Elisa de Stanchina、David A. Scheinberg、Hakim Djaballah

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.05.129

  日期：2011.8

  Selective inhibitors of human peptide deformylase (HsPDF) are predicted to constitute a new class of antitumor agents. We report the identification of benzofuran-4,5-diones as the first known selective HsPDF inhibitors and we describe their selectivity profile in a panel of metalloproteases. We characterize their structure–activity relationships for antitumor activity in a panel of cancer cell lines

  预计人类肽去甲酰酶 (HsPDF) 的选择性抑制剂将构成一类新的抗肿瘤药物。我们报告了苯并呋喃-4,5-二酮作为第一个已知的选择性 HsPDF 抑制剂的鉴定，我们在一组金属蛋白酶中描述了它们的选择性特征。我们表征了它们在一组癌细胞系中抗肿瘤活性的构效关系，并评估了它们在小鼠异种移植模型中的体内功效。我们的结果表明，基于苯并呋喃-4,5-二酮支架的选择性 HsPDF 抑制剂构成了一类在体外和体内均有效的新型抗肿瘤剂。
• Amberlyst-15® in PEG-400: Green Synthesis of 3-Benzoyl-5-Hydroxy Benzofuran and Naphtho[1,2-b]furan Derivatives at Room Temperature
  作者：Surendra Bose Bathula、Mukkanti Khagga、Hariharakrishnan Venkatasubramanian

  DOI：10.2174/1570178614666170329151935

  日期：2017.6.14

  for the synthesis of 3-benzoyl-5-hydroxy benzofuran and naphtho[1,2-b]furan derivatives at room temperature in an environmentally friendly method. This catalyst system resulted in excellent yields in short reaction times and high selectivity. Conclusion: We have developed a green highly efficient and environmentally friendly protocol for the facile synthesis of 3-benzoyl-5-hydroxy benzofuran and naphtho[1

  背景：氧杂环具有多种生物学和药理活性。特别地，苯并呋喃可用于多种天然产物中，并且由于其深厚的生理和生物学特性而在最近几年引起了相当大的关注。本文的目的是描述一种绿色方法，通过在室温下在PEG中使用离子树脂来以高选择性合成这种有效分子。 方法：该方法非常简单，并且在室温下很容易获得。它使用的催化剂量低，随后可以回收利用。此外，还提供了包括光谱数据在内的所选化合物的详细实验步骤。 结果：在尝试的各种离子树脂中，PEG-400中的Amberlyst-15®是在室温下于室温下合成3-苯甲酰基-5-羟基苯并呋喃和萘并[1,2-b]呋喃衍生物的选择之选。环保方法。该催化剂体系在短反应时间和高选择性下产生了优异的收率。 结论：我们已经开发出一种绿色高效且环保的方案，可在室温下以高收率（> 90-95％）轻松合成3-苯甲酰基-5-羟基苯并呋喃和萘并[1,2-b]呋喃衍生物。使用无毒且价格便宜的离子交换树脂
• [EN] LADDERANE LIPID COMPOUNDS AND LIPOSOMES AND METHODS OF PREPARING AND USING THE SAME<br/>[FR] COMPOSÉS LIPIDIQUES DE LADDERANE ET LIPOSOMES ET LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET D'UTILISATION
  申请人：UNIV LELAND STANFORD JUNIOR

  公开号：WO2018045094A1

  公开（公告）日：2018-03-08

  Methods for preparing a variety of ladderane precursors, ladderane compounds and ladderane lipids are provided. Also provided are methods of preparing a liposome from the ladderane lipids disclosed herein, and compositions thereof. Aspects of the invention include encapsulated one or more cargo moieties in the liposome or compositions thereof and use of the subject liposome compositions as vehicles in drug delivery, imaging, diagnostics and other medical applications. Aspects of the methods disclosed herein include administering a liposomal composition comprising a pharmaceutical agent to a subject under conditions sufficient to deliver the composition to a site of interest in the subject, and release the pharmaceutical agent from the liposomal composition.

  提供了制备各种梯烷前体、梯烷化合物和梯烷脂类的方法。还提供了根据本文披露的梯烷脂类制备脂质体的方法及其组合物。发明的方面包括在脂质体或其组合物中封装一种或多种载荷物质，以及将该脂质体组合物用作药物输送、成像、诊断和其他医疗应用的载体。本文披露的方法的方面包括向受试者施用含有药物剂的脂质体组合物，以在足以将该组合物输送到受试者的感兴趣部位的条件下释放脂质体组合物中的药物剂。