2,3-二溴-1,4-萘醌 | 13243-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2,3-二溴-1,4-萘醌
• 中文别名: 2,3-二溴-1,4-萘并醌
• 英文名称: 2,3-Dibromo-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 2,3-dibromonaphthalene-1,4-dione；2,3-dibromonaphthoquinone；2,3-Dibrom-1,4-naphthochinon；2,3-dibromo-1,4-naphthaquinone
• CAS: 13243-65-7
• 化学式: C₁₀H₄Br₂O₂
• 分子量: 315.949
• InChiKey: PSMABVOYZJWFBV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  218-222 °C(lit.)
• 沸点：
  338.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.145±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2914700090
• 安全说明：
  S26,S36
• 储存条件：
  存储条件：室温、密封、干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二溴-1,4-萘醌 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 copper diacetate 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以61%的产率得到2,3-Dibromo-5-iodonaphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  铑催化的CH键活化，用于合成醌类化合物：显着的抗克氏锥虫活性和功能化醌的电化学研究

  摘要：

  通过铑催化的CH键活化和钯催化的交叉偶联反应合成的三十四个含卤素和硒的醌，对克氏锥虫的血色伪鞭毛体进行了评估。我们确定了15种化合物的IC 50/24 h值小于2μM。还进行了A环官能化萘醌的电化学研究，旨在将氧化还原特性与锥虫杀灭活性联系起来。例如（E）-5-styryl-1,4-naphthoquinone 59和5,8-diiodo-1,4-naphthoquinone 3其潜在活性是标准药物苯甲硝唑的约50倍，是有待进一步研究的潜在衍生物。这些化合物代表了在南美锥虫病治疗中有用的强大新药。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.05.011
• 作为产物：
  描述：

  1,4-萘醌 在 溴 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 以67%的产率得到2,3-二溴-1,4-萘醌
  参考文献：
  名称：

  铃木基于醌的二芳基乙烯染料的铃木方法。

  摘要：

  二芳基乙烯光敏颜料显示出有望用于先进的有机电子和光子材料中的生物学应用。然而，这些化合物通常需要紫外线在至少一个方向上进行光开关，因此限制了它们的吸引力。在这里，我们介绍一种基于萘醌的二芳基乙烯，它在可见光的打开和关闭形式之间切换。醌二芳基乙烯的合成依赖于Suzuki方法，允许包含目前合成路线无法获得的官能团。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02632

文献信息

• Copper-catalyzed three-component synthesis of aminonaphthoquinone–sulfonylamidine conjugates and in vitro evaluation of their antiproliferative activity
  作者：Thachapully D. Suja、K.V.L. Divya、Lakshma V. Naik、A. Ravi Kumar、Ahmed Kamal

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.02.071

  日期：2016.4

  aminonaphthoquinone–sulfonylamidine conjugates were synthesized via a copper-catalyzed three-component reaction of N-propargyl aminonaphthoquinone, sulfonyl azides and various amines. Majority of the compounds exhibited promising antiproliferative potential when evaluated against a panel of four cancer cell lines. Docking experiments of representative compounds indicated that the conjugates can occupy the ATP-binding

  通过铜催化的N-炔丙基氨基萘醌，磺酰基叠氮化物和各种胺的三组分反应，合成了一系列氨基萘醌-磺酰胺基共轭物。当针对一组四个癌细胞系进行评估时，大多数化合物显示出有希望的抗增殖潜力。代表性化合物的对接实验表明，缀合物可以占据拓扑异构酶-II酶的ATP结合口袋。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATMENT OF PROSTATE CARCINOMA<br/>[FR] COMPOSITIONS ET MÉTHODES DE TRAITEMENT D'UN CARCINOME DE LA PROSTATE
  申请人：PELLFICURE PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2016040896A1

  公开（公告）日：2016-03-17

  Disclosed herein are 1,4-naphthoquinone analogs, pharmaceutical compositions that include one or more of such 1,4-naphthoquinone analogs, and methods of treating and/or ameliorating diseases and/or conditions associated with a cancer, such as prostate cancer with such 1,4-naphthoquinone analogs. Also included are combination therapies wherein a 1,4-naphthoquinone analog disclosed herein, and a hormone therapy agent are provided to a subject suffering from a condition such as cancer.

  披露的是1,4-萘醌类似物，包括一个或多个这样的1,4-萘醌类似物的药物组合物，以及使用这些1,4-萘醌类似物治疗和/或改善与癌症相关的疾病和/或状况的方法，例如前列腺癌。还包括组合疗法，其中向患有癌症等状况的主体提供在本发明中披露的1,4-萘醌类似物和激素治疗剂。
• Solid state redox chemistry of hydroquinones and quinones
  作者：Jeroni Morey、José M. Saá

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80510-x

  日期：1993.1

  Solid state ceric ammonium nitrate (CAN) oxidation of hydroquinones to the corresponding quinones, gives best results when operating with ultrasonic irradiation. Nitrogen dioxide plays a key role in these “solid-solid” oxidations. The oxidation of hydroquinones to quinones can also be achieved in a unique “solid-solid-solid” reaction, i.e., by using a limited amount of CAN in the presence of a full

  对苯二酚的固态硝酸铈铵（CAN）氧化为相应的醌，在超声辐射下操作时可获得最佳结果。二氧化氮在这些“固-固”氧化中起关键作用。对苯二酚氧化为醌也可以通过独特的“固-固-固”反应来实现，即在完全当量的固体共氧化剂（如KBrO 3）存在下使用有限量的CAN 。用固态的连二亚硫酸钠还原醌产生相应的高度着色的醌氢酮，并最终生成氢醌。
• MATERIAL FOR ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE USING THE SAME
  申请人：Idemitsu Kosan Co., Ltd.

  公开号：EP2000456A9

  公开（公告）日：2009-04-08

  A material for an organic electroluminescent device inclusing a quinone derivative represented by the following formula (1), (2) or (3): wherein R1 to R16 are each a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, an alkoxy group, a substituted or unsubstituted aryloxy group, an alkyl group, a fluoroalkyl group, an aryl group or a heterocyclic group; provided that at least one of R1 to R4, at least one of R5 to R10 or at least one of R11 to R16 is an aryloxy group; and X is a substituent represented by any one of the following formulas (a) to (f): wherein R17 to R19 are a hydrogen atom, an alkyl group, or aryl group; and R18 and R19 may be bonded together to form a ring.

  有机电致发光设备的材料，包括由以下公式（1）、（2）或（3）表示的醌衍生物： 其中R1至R16分别是氢原子、卤素原子、氰基、烷氧基、取代或未取代的芳氧基、烷基、氟代烷基、芳基或杂环基；前提是至少R1至R4中的一个，至少R5至R10中的一个或至少R11至R16中的一个为芳氧基；X是表示以下公式（a）至（f）之一的取代基： 其中R17至R19是氢原子、烷基或芳基；R18和R19可以相互键合形成一个环。
• ‘On water’: unprecedented nucleophilic substitution and addition reactions with 1,4-quinones in aqueous suspension
  作者：Vishnu K. Tandon、Hardesh K. Maurya

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.07.149

  日期：2009.10

  Unique nucleophilic substitution and addition reactions of 1,4-quinones in aqueous suspension with aromatic amines, primary aliphatic amines, amino acid, ester of amino acid, heterocyclic amines, hydrazine, amide, and thioethers are described in absence of catalyst against the traditional synthetic routes of these reactions in non-aqueous medium in presence of catalyst.

  在没有传统合成催化剂的催化剂的情况下，描述了水性悬浮液中1,4-醌与芳香胺，伯脂肪胺，氨基酸，氨基酸酯，杂环胺，肼，酰胺和硫醚的独特亲核取代和加成反应催化剂存在下在非水介质中进行这些反应的途径。

表征谱图