2,3-二溴-1-苯基-1-丁酮 | 90798-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,3-二溴-1-苯基-1-丁酮
• 英文名称: 2,3-dibromo-1-phenylbutan-1-one
• 英文别名: alpha,beta-Dibromobutyrophenone
• CAS: 90798-46-2
• 化学式: C₁₀H₁₀Br₂O
• 分子量: 305.997
• InChiKey: CTJVUSPAQBKPKD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98-99 °C
• 沸点：
  319.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.689±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二溴-1-苯基-1-丁酮 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (Z)-2-Bromo-1-phenyl-2-butyn-1-one
  参考文献：
  名称：

  Modular access to 1,2-allenyl ketones based on a photoredox-catalysed radical-polar crossover process

  摘要：

  新的烯烃类化合物访问途径：通过光催化还原自由基-极性交叉反应作为策略，成功开发了一种制备三取代烯烃的新协议，通过1,3-烯烃与各种烷基自由基的反应实现。

  DOI：

  10.1039/d1ob01654g
• 作为产物：
  描述：

  2-[(1E)-1-丙烯-1-基]苯甲醛 在 二硫化碳 、 溴 作用下， 生成 2,3-二溴-1-苯基-1-丁酮
  参考文献：
  名称：

  v.Auwers, Chemische Berichte, 1921, vol. 54, p. 993

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Solvent free, light induced 1,2-bromine shift reaction of α-bromo ketones
  作者：Sejin An、Da Yoon Moon、Bong Ser Park

  DOI：10.1016/j.tet.2018.10.015

  日期：2018.11

  good product selectivity, which can be coined as 1,2-Br shift reaction. The product selectivity increases when the reaction is done in neat or solid state, where only the 1,2-Br shift product is formed in some cases. The reaction is suggested to proceed by CBr bond homolysis to give a radical pair, followed by disproportionation and conjugate addition of HBr to the α,β-unsaturated ketone intermediate

  α-溴苯乙酮在乙腈中的光解作用导致形成了具有良好产物选择性的β-溴苯乙酮，这可以被称为1,2-Br转移反应。当反应以纯净或固态进行时，产物选择性增加，在某些情况下，仅形成1,2-Br转移产物。建议反应由C进行Br键均质化，得到一个自由基对，然后歧化和将HBr共轭添加到α，β-不饱和酮中间体上。当不饱和中间体通过额外的共轭作用稳定时，反应在不饱和酮成为主要产物的阶段停止。由于该反应不使用挥发性有机溶剂和任何其他添加剂（例如酸，碱或金属催化剂等），因此该研究中描述的合成方法很好地适合于生态友好型有机合成。此外，该方法还适用于完美原子经济，不会产生任何副产品。合成方法应比其他替代方法有更多优势，以获得β-溴代羰基化合物。
• Synthesis of α,β-dibromo ketones by photolysis of α-bromo ketones with N-bromosuccinimide: Photoinduced β-bromination of α-bromo ketones
  作者：Da Yoon Moon、Sejin An、Bong Ser Park

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130684

  日期：2019.11

  bond cleavage, elimination of HBr to give α,β-unsaturated ketone intermediates, and addition of Br2, which are formed by the reaction between HBr and NBS. From mechanistic studies of the reaction, we have also found a very convenient method for α-debromination of the α,β-dibromopropiophenones which is by simple irradiation of the dibromo ketones in acetone or 2-propanol without the use of any additives

  在NBS的存在下照射α-溴丙苯酮会导致形成α，β-二溴苯乙酮，这可以看作是α-溴苯乙酮的β-溴化。该反应被认为经历了一系列反应。光诱导的C-Br键断裂，消除HBr，得到α，β-不饱和酮中间体，并添加Br 2是由HBr和NBS之间的反应形成的。从反应的机理研究中，我们还发现了一种非常方便的α，β-二溴苯乙酮的α-脱溴方法，该方法是在丙酮或2-丙醇中简单照射二溴酮，而无需使用任何添加剂。我们的结果表明，可以通过光化学方法将溴添加到羰基的α，β或两个位置上或从羰基的α，β或两个位置上消除，这使含溴羰基化合物的合成选择具有多种用途。
• Trifluoromethanesulfonic Anhydride-Promoted .ALPHA.-Bromination of Ketones with Grignard Reagent or Magnesium Bromide.
  作者：Tomihiro NISHIYAMA、Yasuhiro ONO、Sachiko KUROKAWA、Saori KIMURA

  DOI：10.1248/cpb.48.1999

  日期：——

  The direct alpha-bromination of various ketones using trifluoromethanesulfonic anhydride and Grignard reagent or magnesium bromide in ether gave the corresponding alpha-bromo ketones in moderate to good yields under mild reaction conditions.

  在温和的反应条件下，使用三氟甲磺酸酐和格氏试剂或溴化镁在乙醚中直接对各种酮进行α-溴化，可得到相应的α-溴代酮，产率适中。
• 4-aryl oxazoles
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04596816A1

  公开（公告）日：1986-06-24

  Novel oxazole derivatives of the formula ##STR1## (wherein R.sup.1 is hydrogen or a straight, branched or cyclic alkyl group of 1 to 6 carbon atoms, R.sup.2 is hydrogen, halogen, trifluoromethyl, or a straight, branched or cyclic alkylthio of 1 to 3 carbon atoms, and n is 1 or 2) or pharmaceutically acceptable salts or esters thereof are synthesized through several routes. The derivatives have hypoglycemic, glucose tolerance improving and insulin sensitivity increasing activities and are of value as antidiabetic drugs.

  公式为##STR1##的新型噁唑衍生物（其中R.sup.1是氢或1至6个碳原子的直链、支链或环烷基，R.sup.2是氢、卤素、三氟甲基或1至3个碳原子的直链、支链或环烷基硫，n为1或2），或其药学上可接受的盐或酯，可通过多种途径合成。这些衍生物具有降血糖、改善葡萄糖耐受性和增加胰岛素敏感性的活性，是抗糖尿病药物的有价值的。
• Wessig, Pablo; Legart, Frank; Hoffmann, Berit, Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 10, p. 979 - 982
  作者：Wessig, Pablo、Legart, Frank、Hoffmann, Berit、Henning, Hans-Georg

  DOI：——

  日期：——