2-[(1E)-1-丙烯-1-基]苯甲醛 | 62708-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-[(1E)-1-丙烯-1-基]苯甲醛
• 英文名称: (E)-2-(prop-1-en-1-yl)benzaldehyde
• 英文别名: 2-(Prop-1-EN-1-YL)benzaldehyde；2-[(E)-prop-1-enyl]benzaldehyde
• CAS: 62708-40-1
• 化学式: C₁₀H₁₀O
• 分子量: 146.189
• InChiKey: GMCCYLYNCRYFNB-GORDUTHDSA-N

物化性质

• 沸点：
  58 °C(Press: 0.4 Torr)
• 密度：
  1.028±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(1E)-1-丙烯-1-基]苯甲醛 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Motion, Keith R.; Robertson, Ian R.; Sharp, John T., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 13, p. 1709 - 1720

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-2-(prop-1-en-1-yl)benzene 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 77.5h， 生成 2-[(1E)-1-丙烯-1-基]苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  通过不对称布朗斯台德酸催化对映选择性合成 1-氨基茚衍生物

  摘要：

  我们描述了使用 BINOL 衍生的手性N-三氟甲基磷酰胺的简单 2-烯基苯甲醛二亚胺的催化不对称亚胺离子环化反应。相应的 1-氨基茚和四环 1-氨基茚以良好的产率和高对映选择性形成。此外，所获得的对映体纯 1-氨基茚的化学效用被证明用于 ( S )-雷沙吉兰的不对称合成。

  DOI：

  10.1039/d1cc03568a

文献信息

• Photoreactivity of α-tetrasubstituted arylketones: Production and asymmetric tautomerization of arylenols
  作者：Françoise Hénin、Athanase M'Boungou-M'Passi、Jacques Muzart、Jean-Pierre Pète

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86998-2

  日期：1994.2

  of catalytic amounts of optically active aminoalcohols, the irradiation of α-disubstituted indanones, tetralones and propiophenones bearing at least one hydrogen in the γ-position led to Norrish type II cleavage compounds which were obtained with enantiomeric excesses reaching 89%. The influence of the reaction conditions (temperature, wavelength of the UV light and nature of the alcohol) has been analyzed

  在催化量的旋光氨基醇的存在下，辐射在γ-位带有至少一个氢的α-二取代的茚满酮，四氢萘酮和丙苯酮可导致诺里斯II型裂解化合物，对映体过量达到89％。分析了反应条件的影响（温度，紫外线的波长和醇的性质）。
• COMPOUNDS FOR ELECTRONIC DEVICES
  申请人：Pflumm Christof

  公开号：US20110092701A1

  公开（公告）日：2011-04-21

  The invention relates to the improvement of organic electroluminescent devices, in which compounds that are represented by formula (1) are used, in particular as hole injection materials or hole transport materials in a hole injection layer or hole transport layer.

  本发明涉及有机电致发光器件的改进，其中使用由公式（1）表示的化合物，特别是作为空穴注入层或空穴传输层中的空穴注入材料或空穴传输材料。
• PROTEIN AFFINITY TAG AND USES THEREOF
  申请人：Zomer-Elhadari Jamila Willhelmina

  公开号：US20140017797A1

  公开（公告）日：2014-01-16

  This invention concerns isotopically coded or non-isotopically coded affinity-tags for analysis of certain target molecules in complex samples, in particular for mass spectrometric analysis of proteomic samples. The affinity-tags have the following general formula X-SPACER-OPO 3 H 2 , wherein X is a functional group or moiety capable of reacting with a functional group of a protein, peptide, DNA, lipid, sugar and/or steroid. These phosphate affinity tags (‘PTAG’) are capable of high but reversible binding to metal-oxides like TiO 2 . Due to this property, tagged sample fractions can be isolated from non-tagged sample fraction by affinity chromatography. The binding of organophosphate to metal-oxides remains intact during multiple washings of preferably acidic solutions to remove non-specifically bound components. PTAG's are also envisaged wherein X is selected such that it is capable of binding proteins, peptides, nucleic acid molecules, lipids, carbohydrates, steroids and the like.

  这项发明涉及同位素编码或非同位素编码的亲和标签，用于分析复杂样本中的特定靶分子，特别是用于蛋白质组样本的质谱分析。这些亲和标签具有以下一般公式X-SPACER-OPO3H2，其中X是能够与蛋白质、肽、DNA、脂质、糖和/或类固醇的功能基团反应的官能团或基团。这些磷酸亲和标签（“PTAG”）能够高效但可逆地与氧化金属如TiO2结合。由于这种特性，通过亲和色谱可以将标记样品分离出非标记样品分数。有机磷酸盐与金属氧化物的结合在多次使用酸性溶液洗涤以去除非特异性结合组分时仍然保持完好。还可以设想PTAG的情况，其中X被选择为能够结合蛋白质、肽、核酸分子、脂质、碳水化合物、类固醇等的官能团。
• Photoredox-Catalyzed Three-Component Tandem Process: An Assembly of Complex Trifluoromethylated Phthalans and Isoindolines
  作者：Lucie Jarrige、Aude Carboni、Guillaume Dagousset、Guillaume Levitre、Emmanuel Magnier、Géraldine Masson

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01257

  日期：2016.6.17

  A novel photoredox-mediated tandem three-component process afforded a wide variety of CF3-containing phthalans and isoindolines in respectable yields and with moderate to excellent diastereoselectivity.

  一种新颖的光氧化还原介导的串联三组分工艺以可观的收率和中等至极好的非对映选择性提供了多种含CF3的邻苯二甲酸和异吲哚啉。
• A Transient‐Directing‐Group Strategy Enables Enantioselective Reductive Heck Hydroarylation of Alkenes
  作者：Lucas J. Oxtoby、Zi‐Qi Li、Van T. Tran、Tuğçe G. Erbay、Ruohan Deng、Peng Liu、Keary M. Engle

  DOI：10.1002/anie.202001069

  日期：2020.6.2

  practicality of reactions that rely on their use. Inspired by developments in asymmetric organocatalysis, where reactions rely on reversible covalent interactions between an organic substrate and a chiral mediator, we have developed a transient-directing-group approach to reductive Heck hydroarylation of alkenyl benzaldehyde substrates that proceeds under mild conditions. Highly stereoselective migratory insertion

  金属配位的导向基团已在过渡金属催化的烯烃官能化领域中得到广泛使用。然而，它们产生废物的安装和去除步骤限制了依赖于其使用的反应的效率和实用性。受不对称有机催化发展的启发，其中反应依赖于有机底物和手性介体之间可逆的共价相互作用，我们开发了一种瞬态-导向基团方法来还原烯基苯甲醛底物的Heck加氢芳基化反应，该反应在温和条件下进行。由催化量的市售氨基酸添加剂原位形成亚胺有助于高度立体选择性的迁移插入。