2,3-二磷酰氧基丙酸 | 14438-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,3-二磷酰氧基丙酸
• 英文名称: 2,3-diphospho-D-glyceric acid
• 英文别名: D-2,3-diphosphoglycerate；(2,3)BPG；(R)-2,3-bis-phosphonooxy-propionic acid；O²,O³-Diphosphono-D-glycerinsaeure；(R)-2,3-Bis-phosphonooxy-propionsaeure；D-Glycerinsaeure-2.3-diphosphorsaeure；2,3-bisphospho-D-glycerate；(2R)-2,3-diphosphonooxypropanoic acid
• CAS: 14438-19-8
• 化学式: C₃H₈O₁₀P₂
• 分子量: 266.038
• InChiKey: XOHUEYCVLUUEJJ-UWTATZPHSA-N

物化性质

• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  171
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  10

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二磷酰氧基丙酸 生成 丙酮酸
  参考文献：
  名称：

  Schuchardt; Vercellone, Biochemische Zeitschrift, 1935, vol. 275, p. 261

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2,3-bis-diphenoxyphosphoryloxy-propionic acid methyl ester 在 溶剂黄146 、 铂 作用下， 生成 2,3-二磷酰氧基丙酸
  参考文献：
  名称：

  Should Consumers Be Priced Out of Pollution-Permit Markets?

  摘要：

  The authors present a simple diagrammatic exposition of a pollution-permit market in which both firms that generate pollution and consumers who are harmed by pollution are allowed to purchase permits at a single market price. They show that the market equilibrium is efficient if and only if the endowment of permits is equal to the efficient level of pollution. Furthermore, if consumers actually participate in the market, then the equilibrium is not efficient. Welfare can be improved by decreasing the endowment of permits and thereby pricing consumers out of the market.

  DOI：

  10.1080/00220480309595211

文献信息

• A synthesis of cyclo-2,3-diphospho-D-glycerate from D-mannitol
  作者：Albrecht Berkessel、Urs Geisel、David A. Hérault

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02154-x

  日期：1996.1

  cyclo-2,3-Diphospho-D-glycerate (c-DPG) was synthesized from D-mannitol in seven steps on a gram-scale. Key feature of the synthetic route is the cyclization of methyl 2,3-diphospho-D-glycerate using dicyclohexylcarbodiimide. The preparation described makes the natural product c-DPG available on a larger scale for the first time.

  由D-甘露糖醇以克为单位，通过七个步骤合成了2，3-二磷酸-D-甘油三酸环酯（c-DPG）。合成途径的关键特征是使用二环己基碳二亚胺使2，3-二磷酸-D-甘油酸甲酯环化。所描述的制剂首次使天然产物c-DPG大规模可用。
• Indenylidene Complexes of Ruthenium: Optimized Synthesis, Structure Elucidation, and Performance as Catalysts for Olefin Metathesis—Application to the Synthesis of the ADE-Ring System of Nakadomarin A
  作者：Alois Fürstner、Oliver Guth、Arno Düffels、Günter Seidel、Monika Liebl、Barbara Gabor、Richard Mynott

  DOI：10.1002/1521-3765(20011119)7:22<4811::aid-chem4811>3.0.co;2-p

  日期：2001.11.19

  complex 3 is as good as or even superior to the classical Grubbs carbene 1 in terms of yield, reaction rate, and tolerance towards polar functional groups. Complex 3 turns out to be the catalyst of choice for the synthesis of the enantiopure core segment 77 of the marine alkaloid nakadomarin A 60 comprising the ADE rings of this target. Together with a series of other examples, this particular application

  描述了钌苯基茚基亚烷基络合物3的优化且大规模适用的合成，其使用市售的二苯基炔丙醇5作为稳定且方便的卡宾源。通过对该化合物的NMR光谱进行全面分析，排除了先前对该化合物的实际结构的歧义。闭环复分解（RCM）反应的一系列应用表明，在收率，反应速率和对极性官能团的耐受性方面，配合物3与经典的Grubbs卡宾1一样好，甚至更好。络合物3被证明是用于合成包含该靶标的ADE环的海洋生物碱中型抗癌蛋白A 60的对映纯核心链段77的选择催化剂。再加上一系列其他示例，该特定的应用说明了催化剂3特别适合于通过RCM环化中型环。通往nakadomarin A的其他关键步骤是高度选择性的分子内迈克尔加成，将四元中心置于A和D环的交界处，以及醛73与CH2I2，Ti（OiPr）4和活性锌粉的Takai-Nozaki烯化反应。
• Jost, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1927, vol. 165, p. 175,177
  作者：Jost

  DOI：——

  日期：——
• Posternak, 1926, vol. 43, p. 17
  作者：Posternak

  DOI：——

  日期：——
• Greenwald, Journal of Biological Chemistry, 1925, vol. 63, p. 341,344
  作者：Greenwald

  DOI：——

  日期：——