2,3-双(1H-吲哚-3-基)-N-苄基马来酰亚胺 | 91026-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2,3-双(1H-吲哚-3-基)-N-苄基马来酰亚胺
• 英文名称: 2,3-bis(1H-indol-3-yl)-N-benzylmaleimide
• 英文别名: 1-benzyl-3,4-bis-(1H-indol-3-yl)-pyrrole-2,5-dione；N-benzyl-2,3-bis(1H-indol-3-yl)maleimide；2,3-bis(3-indolyl)-N-benzylmaleimide；N-Benzyl-3,4-di(indol-3-yl)maleimide；288D；1-benzyl-3,4-bis(1H-indol-3-yl)pyrrole-2,5-dione
• CAS: 91026-01-6
• 化学式: C₂₇H₁₉N₃O₂
• 分子量: 417.467
• InChiKey: KCTMKNTUYXUDDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  69
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-双(1H-吲哚-3-基)-N-苄基马来酰亚胺 在 氢氧化钾 、 ammonium acetate 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-[1-[3-(二甲氨基)丙基]1H-吲哚-3-基]-4-(吲哚-3-基)1H-吡咯-2,5二酮
  参考文献：
  名称：

  Design of new inhibitors for cdc2 kinase based on a multiple pseudosubstrate structure

  摘要：

  New inhibitors have been designed for cdc2 kinase based on a multiple pseudosubstrate structure. The new inhibitors have three different structural components: 3,4-bis(indol-3-yl)maleimide, Ac-Cys-(Ser)-Pro-Lys-Lys-NHMe, and ethyloxy group between the two components. Inhibitory activities toward cdc2 and other protein kinases were investigated, and the compound (21) with Ac-Cys-Pro-Lys-Lys-NHMe connected with the triethylene glycol spacer exhibited the most potent inhibition with relatively high selectivity. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00163-2
• 作为产物：
  描述：

  N-Benzyl-3,4-di(indol-3-yl)succinimide 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到2,3-双(1H-吲哚-3-基)-N-苄基马来酰亚胺
  参考文献：
  名称：

  Coupling reactions of indole-3-acetic acid derivatives. Synthesis of arcyriaflavin A

  摘要：

  双吲哚基琥珀酸甲酯10是通过碘促进的双阴离子9的耦合反应获得的。该二酯被转化为N-苄基亚胺12，随后经过氧化环合得到吲哚[2,3-a]吡咯[3,4-c]咔唑15。二酯10可以直接通过三氟乙酸中的酸诱导分子内环合反应转化为已知的吲哚咔唑二酯27。同样的合成方法从琥珀酰亚胺18b得到了亮菌素A 4。

  DOI：

  10.1039/b004029k
• 作为试剂：
  描述：

  Methanesulfonic acid (S)-3-(2-bromo-ethoxy)-4-triisopropylsilanyloxy-butyl ester 、 2,3-双(1H-吲哚-3-基)-N-苄基马来酰亚胺 在 2,3-双(1H-吲哚-3-基)-N-苄基马来酰亚胺 作用下， 以77的产率得到(18S)-4-benzyl-18-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]-17-oxa-4,14,21-triazahexacyclo[19.6.1.17,14.02,6.08,13.022,27]nonacosa-1(28),2(6),7(29),8,10,12,22,24,26-nonaene-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Org. Lett. 2001, 3, 3409-3411

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A facile synthesis of staurosporine aglycone
  作者：Guojian Xie、J. William Lown

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77245-5

  日期：1994.8

  A highly efficient method is described for the synthesis of staurosporine aglycone 3 from the readily available dibromomaleic acid in six steps.

  描述了一种高效的方法，该方法可通过六个步骤从容易获得的二溴马来酸合成星形孢菌素苷元3。
• The Spermine–Bisaryl Conjugate as a Potent Inducer of B‐ to Z‐DNA Transition
  作者：Issei Doi、Genichiro Tsuji、Kyoko Kawakami、Osamu Nakagawa、Yosuke Taniguchi、Shigeki Sasaki

  DOI：10.1002/chem.201000947

  日期：2010.10.18

  cause the B→Z transition of d(CGCGCG)2 at low salt concentrations. Using isothermal titration calorimetry (ITC) we show that the B→Z transition induced by 3 c is both enthalpically and entropically favorable. The ligand might effect the dehydration of B‐DNA, which leads to the B→Z transition. Interestingly, an intermediate CD between the B and Z forms was observed in the pH‐dependent transition in the

  含有交替的嘌呤和嘧啶重复序列的DNA具有采用Z‐DNA结构的潜力，Z‐DNA结构是除A‐DNA和B‐DNA之外广为研究的结构之一。尽管已经提出了许多分子模型来解释B→Z转变的机理，但是关于这种转变的机理和生理作用的讨论仍在继续。在这项研究中，我们发现在低盐浓度下，双（2-萘基）-马来酰亚胺-精胺结合物（3 c）具有引起d（CGCGCG）2从B→Z转变的显着能力。使用等温滴定热法（ITC），我们显示了3 c诱导的B→Z跃迁在焓和熵上都是有利的。配体可能会影响B‐DNA的脱水，从而导致B→Z过渡。有趣的是，在配体存在的情况下，在pH依赖性转变中观察到了B和Z形式之间的中间CD。在这项研究中设计的配体的独特结构和特征将对Z‐DNA的研究有用。
• Coupling of indoleacetic acid trianion or methyl indoleacetic acid dianion. A biomimetic approach to indolocarbazole alkaloids.
  作者：J. Bergman、B. Pelcman

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96533-x

  日期：1987.1

  obtained as a mixture of diastereomers by iodine promoted coupling of the dianion or via the trianion . The diester was converted to the N-benzylimide which was oxidatively cyclized to the indolo[2,3-a]pyrrolo[3,4-c]carbazole compound .

  双吲哚琥珀酸酯是通过碘促进的二价阴离子或三价阴离子的非对映异构体的混合物。将二酯转化为N-苄基酰亚胺，将其氧化环化为吲哚[2，3-a]吡咯并[3，4-c]咔唑化合物。
• Pyrrole derivatives and cell death inhibitors
  申请人：Sagami Chemical Research Center

  公开号：US06589977B1

  公开（公告）日：2003-07-08

  Bisindolylpyrrole derivatives represented by general formula [I] which are useful in inhibiting cell death and expected as being useful as preventives and remedies for the progress of various diseases in the progress and worsening of which cell death participates; and cell death inhibitors, drugs and cell/tissue/organ preservatives containing as the active ingredient these derivatives or pharmaceutically acceptable salts thereof.

  一般公式为[I]的双吲哚吡咯衍生物在抑制细胞死亡方面具有用处，并被期望作为预防和治疗各种疾病进展中细胞死亡参与的进展和恶化的药物；以及包含这些衍生物或其药学上可接受的盐作为活性成分的细胞死亡抑制剂、药物和细胞/组织/器官保护剂。
• Acid-induced dimerization of 3-(1H-indol-3-yl)maleimides. Formation of cyclopentindole derivatives
  作者：Jan Bergman、Tomasz Janosik、Eva Koch、Benjamin Pelcman

  DOI：10.1039/b004030o

  日期：——

  Acid-induced dimerizations of 3-substituted maleimides have been investigated, leading to e.g. the cyclopentindole 9 and the deeply coloured spiro compounds 24 and 25 in good yields. 3-(1H-Indol-3-yl)maleimide 6b readily gave the cycloaddition products 13–15 on treatment with appropriate dienophiles. In addition, several related 3,3-di(1H-indol-3-yl)succinimides have been prepared and studied.

  酸诱导的3-取代马来酰亚胺二聚反应已被研究，由此例如以良好产率获得了环戊并吲哚9及深色螺环化合物24和25。3-(1H-吲哚-3-基)马来酰亚胺6b在处理适当的亲二烯体后，容易得到环加成产物13-15。此外，还制备并研究了若干相关的3,3-二(1H-吲哚-3-基)琥珀酰亚胺。