methyl 4-[[4-[[4-[[2-[3-[4-(1H-indol-3-yl)-2,5-dioxopyrrol-3-yl]indol-1-yl]acetyl]amino]-1-methylpyrrole-2-carbonyl]amino]-1-methylpyrrole-2-carbonyl]amino]-1-methylpyrrole-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 4-[[4-[[4-[[2-[3-[4-(1H-indol-3-yl)-2,5-dioxopyrrol-3-yl]indol-1-yl]acetyl]amino]-1-methylpyrrole-2-carbonyl]amino]-1-methylpyrrole-2-carbonyl]amino]-1-methylpyrrole-2-carboxylate
• 化学式: C₄₁H₃₅N₉O₇
• 分子量: 765.785
• InChiKey: GKSYRXVKDQANIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  195
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-4-({1-methyl-4-[(1-methyl-4-nitro-1H-pyrrole-2-carbonyl)amino]-1H-pyrrole-2-carbonyl}amino)-1H-pyrrole-2-carboxylic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 methyl 4-[[4-[[4-[[2-[3-[4-(1H-indol-3-yl)-2,5-dioxopyrrol-3-yl]indol-1-yl]acetyl]amino]-1-methylpyrrole-2-carbonyl]amino]-1-methylpyrrole-2-carbonyl]amino]-1-methylpyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Bisindolylmaleimides与DNA小沟结合lexitropsins：合成，对拓扑异构酶I的抑制活性和生物学评估。

  摘要：

  描述了合成，表征，对拓扑异构酶I的抑制活性以及一系列寡肽取代的双吲哚基马来酰亚胺7-12的生物学评估。化合物7-9含有基本的C末端功能，例如（二甲氨基）丙基，并与C（50）值分别为200、160和135 microM的DNA结合，以浓度依赖的方式抑制了拓扑异构酶I 。同样，在<或= 100 microM浓度下观察到的拓扑异构酶I抑制的相对顺序为9> 8> 7，对应于寡肽部分中吡咯单元数量的增加。含有静电中性部分（例如甲酯）的化合物10-12不会与DNA模板结合，也不会抑制拓扑异构酶I。但是，这些化合物的细胞毒性活性为1。

  DOI：

  10.1021/jm950465d

文献信息

• Bisindolylmaleimides Linked to DNA Minor Groove Binding Lexitropsins:  Synthesis, Inhibitory Activity against Topoisomerase I, and Biological Evaluation
  作者：Guojian Xie、Rajan Gupta、Kevin Atchison、J. William Lown

  DOI：10.1021/jm950465d

  日期：1996.1.1

  The synthesis, characterization, inhibitory activity against topoisomerase I, and biological evaluation of a series of oligopeptide-substituted bisindolylmaleimides 7-12 are described. Compounds 7-9, which contain a basic C-terminus function such as (dimethylamino)propyl and bind to DNA with C(50) values of 200, 160, and 135 microM, respectively, exhibited inhibition of topoisomerase I in a concentration

  描述了合成，表征，对拓扑异构酶I的抑制活性以及一系列寡肽取代的双吲哚基马来酰亚胺7-12的生物学评估。化合物7-9含有基本的C末端功能，例如（二甲氨基）丙基，并与C（50）值分别为200、160和135 microM的DNA结合，以浓度依赖的方式抑制了拓扑异构酶I 。同样，在<或= 100 microM浓度下观察到的拓扑异构酶I抑制的相对顺序为9> 8> 7，对应于寡肽部分中吡咯单元数量的增加。含有静电中性部分（例如甲酯）的化合物10-12不会与DNA模板结合，也不会抑制拓扑异构酶I。但是，这些化合物的细胞毒性活性为1。