2,3-双(1H-苯并咪唑-2-基)喹喔啉 | 64836-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 2,3-双(1H-苯并咪唑-2-基)喹喔啉
• 英文名称: 2,3-bis(2'-benzimidazolyl)quinoxaline
• 英文别名: 2,3-bis(1H-benzimidazol-2-yl)quinoxaline
• CAS: 64836-00-6
• 化学式: C₂₂H₁₄N₆
• 分子量: 362.393
• InChiKey: CNPANBDUEJKPHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (ethoxycarbonylmethylene)-3 oxo-2 tetrahydro-1,2,3,4 quinoxaline 在 三氯氧磷 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2,3-双(1H-苯并咪唑-2-基)喹喔啉
  参考文献：
  名称：

  3-乙氧基羰基亚甲基-3,4-二氢喹喔啉-2（1 H）-及其衍生物在苯并二氮杂和苯并咪唑合成中的反应：重新研究，结构重新分配和新见解

  摘要：

  3-乙氧基羰基亚甲基-3,4-二氢喹喔啉-2（1 H）-与Vilsmeier试剂反应，处理3-（3,4-二氢喹喔啉-2（1 H）-on-3-yl）- 1,2-二氢-1,5-苯并二氮杂-2（1 H）-盐酸盐与10％氢氧化钠和3-苯并咪唑基喹喔啉-2（1 H）-盐酸盐与1,2-苯二胺二盐酸盐的反应，以及1,2-苯二胺已被重新研究，这些反应产物的结构已被修改。已经表明，在所有三种情况下，与文献数据不同，已经形成了产物的其他区域异构体。建议了解释产物形成的机理。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.07.103

文献信息

• A new facile, efficient synthesis and structure peculiarity of quinoxaline derivatives with two benzimidazole fragments
  作者：Vakhid A. Mamedov、Nataliya A. Zhukova、Victor V. Syakaev、Aidar T. Gubaidullin、Tat'yana N. Beschastnova、Dil'bar I. Adgamova、Aida I. Samigullina、Shamil K. Latypov

  DOI：10.1016/j.tet.2012.10.045

  日期：2013.1

  A highly efficient and versatile method for the synthesis of quinoxaline derivatives with two benzimidazole fragments have been developed on the basis of the ring contraction of 3-(benzimidazo-2-yl)quinoxalin-2(1H)-one with 1,2-diaminobenzene and its various types of substituted and condensed derivatives. Owing to the inter- and intramolecular processes, involving self association, proton exchange

  基于3-（苯并咪唑-2-基）喹喔啉-2（1 H）-与1,2-的环收缩，已开发出一种高效且通用的具有两个苯并咪唑片段的喹喔啉衍生物的合成方法。二氨基苯及其各种类型的取代和稠合衍生物。由于分子间和分子内过程，涉及桥联和相邻碳原子的大多数双-苯并咪唑基喹喔啉信号的几种形式之间的自缔合，质子交换，构象和/或互变异构交换，且NMR光谱中的苯并咪唑片段变宽。苯并咪唑片段与分子的喹喔啉核心之间的共轭作用比喹喔啉衍生物（10c）与其噻二唑[ f ]-（17）和吡咯并[ a ]-（19）环化了衍生物，导致整个分子的平面度更大。
• Three Questionable Cases in the Chemistry of Quinoxalines and Benzodiazepines in the Way of the Syntheses of Benzimidazoles
  作者：Vakhid A. Mamedov、Anna M. Murtazina、Dil'bar I. Adgamova、Nataliya A. Zhukova、Tat'yana N. Beschastnova、Sergey V. Kharlamov、Il'dar Kh. Rizvanov、Shamil K. Latypov

  DOI：10.1002/jhet.1788

  日期：2014.11

  N‐dimethylaminomethylene‐2‐oxo‐1,2‐dihydrofuro[2,3‐b]quinoxaline 10 in the first case, the formation of 3‐[2‐(benzimidazol‐2‐on‐1‐yl)vinyl]‐1H‐quinoxalin‐2‐one 12 in the second case, and the formation of 2,3‐bis‐(1H‐benzimidazol‐2‐yl)quinoxaline 17 in the third case and not the formation of 3‐(N,N‐dimethylaminocarbonyl)furo[2,3‐b]quinoxaline hydrochloride 6, the free base of 3‐(3,4‐dihydroquinoxalin‐2(1H)‐on‐3‐yl)‐1

  的反应3-乙氧羰基-3,4-二氢喹喔啉-2（1 H ^） -酮5与Vilsmeier试剂，治疗3-（3,4-二氢喹喔啉-2（1 H ^） -酮-3-基） -1,2-二氢-1,5-苯并二氮杂-2-（1 H）-含10％氢氧化钠的盐酸盐7和3-苯并咪唑基喹喔啉-2（1 H）-含1,2-苯二胺二盐酸盐的3和对1,2-苯二胺的反应进行了重新研究，并对这些反应产物的结构进行了修改。前述反应已证明可形成1 N，N N二甲基氨基亚甲基2 oxo 1,2二氢呋喃[2,3b ]第一种情况下的喹喔啉10，第二种情况下形成3 [[2-（苯并咪唑-2-基-1-基）乙烯基] -1 H-喹喔啉-2-一个12，在第三种情况下，3-双（1 H-苯并咪唑-2-基）喹喔啉17而不形成3-（N，N-二甲基氨基羰基）呋喃[2,3- b ]喹喔啉盐酸盐6（游离碱） 3-（3,4-二氢喹喔啉-2（1 H）-3-基）-1,2-二氢-1,5-苯二氮杂-2-2（1
• Kanoktanaporn, Santhi; MacBride, J. A. Hugh; King, Trevor J., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1980, # 12, p. 4901 - 4934
  作者：Kanoktanaporn, Santhi、MacBride, J. A. Hugh、King, Trevor J.

  DOI：——

  日期：——
• Kanoktanaporn, Santhi; MacBride, J. A. Hugh, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1980, # 6, p. 2941 - 2949
  作者：Kanoktanaporn, Santhi、MacBride, J. A. Hugh

  DOI：——

  日期：——
• KANOKTANAPORN S.; MACBRIDE J. A. H., J. CHEM. RES. SYNOP., 1980, NO 6, 206-207, (M 2941-2949)
  作者：KANOKTANAPORN S.、 MACBRIDE J. A. H.

  DOI：——

  日期：——