氯甲基膦酸二氯化物 | 1983-26-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机膦化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 中文名称: 氯甲基膦酸二氯化物
• 中文别名: 氯甲基膦酸二氯；氯甲基膦酰二氯
• 英文名称: chloromethylphosphonic dichloride
• 英文别名: chloromethylphosphonic acid dichloride；chloromethylphosphonyl dichloride；Phosphonic dichloride, (chloromethyl)-；chloro(dichlorophosphoryl)methane
• CAS: 1983-26-2
• 化学式: CH₂Cl₃OP
• mdl: MFCD00002072
• 分子量: 167.359
• InChiKey: FZXSSJIKXCFPDP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  78-82 °C10 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.638 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• 稳定性/保质期：

  在常温常压下保持稳定。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R14
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2931900090
• 危险品运输编号：
  UN 3265 8
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 储存条件：
  请将药品存放在密闭、阴凉干燥处保存。

制备方法与用途

氯甲基膦酸二氯

氯甲基膦酸二氯又称氯甲基膦酰二氯，可通过三氯化磷与多聚甲醛为原料，在常压催化下合成。该物质是制备医药、农药、阻燃剂、增塑剂和润滑剂的重要原料。

应用实例

CN200410040893.9公开了一种一锅法制备氯甲基膦酸单钠盐的工艺，属有机中间体制备技术领域。该方法以三氯化磷与多聚甲醛为原料，在常压催化下合成氯甲基膦酸二氯，并进行水解处理。随后调节溶液pH值使催化剂完全沉淀，过滤后蒸发浓缩并冷却结晶，得到氯甲基膦酸单钠盐粗品。再用乙醇-水混合溶剂重结晶，制得了高纯度的氯甲基膦酸单钠盐。该制备工艺产率高、纯度高，并可作为螯合剂以及与含氨基类物质反应，用于制备具有广泛用途的N-取代胺甲基膦酸，其中一些还具有生物活性。

制备

投料0.2摩尔多聚甲醛或三聚甲醛及200克甲基膦酸二甲酯和等摩尔量的磷酸二甲酯入四口反应瓶中，启动搅拌并控制温度在30～40℃。缓缓加入计算量的三氯化磷，继续搅拌反应4-28小时，生成氯甲基膦酰二氯，收率高达95%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯甲基膦酸二氯化物 在 水 作用下， 生成 2,4-bis-chloromethyl-cyclodiphosphoxane 2,4-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Petrov,K.A. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1965, vol. 35, p. 731 - 735

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  羟甲基膦酸 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 生成 氯甲基膦酸二氯化物
  参考文献：
  名称：

  有机磷化合物：II：二氯化氯甲烷的制备

  摘要：

  羟基甲烷膦酸是通过在大气压下用三氯化磷处理多聚甲醛并随后水解所得复合物来制备的。氯甲烷磷...

  DOI：

  10.1139/v53-128

文献信息

• Mild Synthesis of Organophosphorus Compounds:  Reaction of Phosphorus-Containing Carbenoids with Organoboranes
  作者：Monika I. Antczak、Jean-Luc Montchamp

  DOI：10.1021/ol800085u

  日期：2008.3.1

  Organoboranes react with phosphorus-containing carbenoids to produce a variety of functionalized organophosphorus compounds under mild conditions. In some cases, selective migration of one group attached to boron can be observed. Phosphonite-borane complexes are introduced as novel synthons for the synthesis of phosphinic esters.

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• A Versatile Approach for Site‐Specific Lysine Acylation in Proteins
  作者：Zhipeng A. Wang、Yadagiri Kurra、Xin Wang、Yu Zeng、Yan‐Jiun Lee、Vangmayee Sharma、Hening Lin、Susie Y. Dai、Wenshe R. Liu

  DOI：10.1002/anie.201611415

  日期：2017.2

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• Recherches sur la formation et la transformation des esters LV. Esters d'alcools polyhalogènes avec des acides du phosphore
  作者：Emile Cherbuliez、M. Gowhari、J. Rabinowitz

  DOI：10.1002/hlca.19640470753

  日期：——

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• Synthesis of a Phosphonate-Linked Aminoglycoside-Coenzyme A Bisubstrate and Use in Mechanistic Studies of an Enzyme Involved in Aminoglycoside Resistance
  作者：Feng Gao、Xuxu Yan、Karine Auclair

  DOI：10.1002/chem.200802172

  日期：2009.2.16

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  作者：Nicolas Bensel、Martine T. Reymond、Jean-Louis Reymond

  DOI：10.1002/1521-3765(20011105)7:21<4604::aid-chem4604>3.0.co;2-z

  日期：2001.11.5

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表征谱图