2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 | 1416881-52-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - OLED材料中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈
• 中文别名: 2,4,5,6-四(9-咔唑基)-间苯二腈
• 英文名称: 4CzIPN
• 英文别名: 1,2,3,5-tetrakis(carbazol-9-yl)-4,6-dicyanobenzene；2,4,5,6-tetra(9H-carbazol-9-yl)isophthalonitrile；2,4,5,6-tetrakis(9H-carbazol-9-yl)isophthalonitrile；2,4,5,6-tetrakis(9-carbazolyl)isophthalonitrile；2,4,5,6-tetra-9H-carbazol-9-yl-1,3-benzenedicarbonitrile；1,2,3,5-tetrakis(carbazole-9-yl)-4,6-dicyanobenzene；2,4,5,6-tetrakis(carbazol-9-yl)-1,3-dicyanobenzene；2,4,5,6-tetra(carbazol-9-yl)isophthalonitrile；4CzlPN；(4s,6s)-2,4,5,6-tetra(9H-carbazol-9-yl)isophthalonitrile；2,4,5,6-tetra(carbazol-9-yl)benzene-1,3-dicarbonitrile；2,4,5,6-tetrakis (9H-carbazole-9-yl) isophthalonitrile；2,4,5,6-tetrakis(carbazol-9-yl)-4,6-dicyanobenzene；2,4,5,6-tetra(9-carbazolyl)-isophthalonitrile；1,2,3,5-tetrakis(carbazol-9-yl)-4,6-dicyanobenzene 2,4,5,6-Tetrakis(9H-carbazol-9-yl) isophthalonitrile；tetrakis(9H-carbazol-9-yl)benzene-1,3-dicarbonitrile；2,4,5,6-tetrakis(carbazole-9-yl)-4,6-dicyanobenzene
• CAS: 1416881-52-1
• 化学式: C₅₆H₃₂N₆
• 分子量: 788.91
• InChiKey: PRWATGACIORDEL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO（轻微）、甲醇（轻微、加热、超声处理）
• 熔点：
  TGA: >300 °C?(0.5% weight loss)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.7
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  13.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P330,P363,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332

制备方法与用途

化学性质

2,4,5,6-四(9-咔唑基)-间苯二腈在常温常压下为浅黄色固体，不溶于水，可溶于有机溶剂如乙醇、二甲基甲酰胺和氯仿等。该化合物能被氧化剂如硝酸和高锰酸钾等氧化。

用途

2,4,5,6-四(9-咔唑基)-间苯二腈是一种荧光材料分子，常用作有机光催化剂，多用于有机化学中的光化学反应。此外，它还可以用作母体化合物，用于合成其他有机光催化剂。

合成方法

在一个干燥的反应器中，将氢化钠（使用己烷洗涤）500毫克（12.5毫摩尔，10当量）加入卡巴唑（1.05克）在干燥四氢呋喃中的溶液里。搅拌30分钟后，向其中加入457毫克四氟间苯二腈（0.879毫摩尔），继续搅拌反应混合物数小时。待反应完成后，用水淬灭反应混合物，并直接过滤产物。最后通过柱色谱法纯化产品以获得2,4,5,6-四(9-咔唑基)-间苯二腈。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Deuterated organic compound, mixture and composition containing said compound, and organic electronic device

  摘要：

  本公开揭示了一种氘代有机化合物，以及含有该化合物的配方和有机电子器件，其中所述氘代有机化合物具有以下结构式：其中Ar是芳香或杂芳环结构单元，D是电子供体基团，A是电子受体基团，n和m为1至6之间的整数；对于有机化合物，(S1−T1)≤0.25 eV，并且至少有一个有机化合物的H原子被氘代取代。本公开通过将有机化合物中的H原子替换为氘并使(S1−T1)≤0.35 eV来实现提高有机化合物的电致发光量子效率和寿命，由于其低成本和相对简单的合成工艺，本公开材料具有巨大的应用潜力和应用范围。

  公开号：

  US10323180B2
• 作为产物：
  描述：

  咔唑 、 2,4,5,6-四氟间苯二甲腈 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈
  参考文献：
  名称：

  多种传统光氧化还原催化剂的电化学活化可诱导有效的光还原活性**

  摘要：

  在此，我们公开了电化学刺激从一系列结构多样的传统光催化剂中诱导出新的光催化活性。这些研究揭示了一种新型电子引发的光氧化还原催化剂，能够促进强 C(sp 2 )−N 和 C(sp 2 )−O 键的还原裂解。我们举例说明了这些深度还原但安全且温和的催化条件的合成用途。最后，我们采用电化学电流测量来进行反应进程动力学分析。该技术表明，该新系统的活性提高是催化剂稳定性增强的结果。

  DOI：

  10.1002/anie.202107169
• 作为试剂：
  描述：

  乙醇 、 对溴苯乙烯 、 1-methyl-2(1H)-quinoxalinone 在 tetraphosphorus decasulfide 、 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以69 %的产率得到S-(2-(4-bromophenyl)-2-(4-methyl-3-oxo-3,4-dihydroquinoxalin-2-yl)ethyl) O,O-diethyl phosphorodithioate
  参考文献：
  名称：

  10.1016/j.cclet.2024.110112

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2024.110112

文献信息

• ORGANIC LIGHT EMITTING DEVICE
  申请人：SAMSUNG DISPLAY CO., LTD.

  公开号：US20170288147A1

  公开（公告）日：2017-10-05

  An organic light emitting device including an anode; a hole transport region on the anode; an emission layer on the hole transport region; an electron transport region on the emission layer; and a cathode on the electron transport region, wherein the hole transport region includes: a first hole transport layer including a first hole transport material represented by the following Formula 1 or a second hole transport material represented by the following Formula 2; and a second hole transport layer on the first hole transport layer, the second hole transport layer including a third hole transport material represented by the following Formula 3 or a fourth hole transport material represented by the following Formula 4:

  一种有机发光器件，包括：阳极；位于阳极上的空穴传输区域；位于空穴传输区域上的发射层；位于发射层上的电子传输区域；以及位于电子传输区域上的阴极，其中空穴传输区域包括：第一空穴传输层，包括由以下化学式1表示的第一空穴传输材料或由以下化学式2表示的第二空穴传输材料；以及位于第一空穴传输层上的第二空穴传输层，第二空穴传输层包括由以下化学式3表示的第三空穴传输材料或由以下化学式4表示的第四空穴传输材料：
• Electrochemical Activation of Diverse Conventional Photoredox Catalysts Induces Potent Photoreductant Activity**
  作者：Colleen P. Chernowsky、Alyah F. Chmiel、Zachary K. Wickens

  DOI：10.1002/anie.202107169

  日期：2021.9.20

  Herein, we disclose that electrochemical stimulation induces new photocatalytic activity from a range of structurally diverse conventional photocatalysts. These studies uncover a new electron-primed photoredox catalyst capable of promoting the reductive cleavage of strong C(sp2)−N and C(sp2)−O bonds. We illustrate several examples of the synthetic utility of these deeply reducing but otherwise safe

  在此，我们公开了电化学刺激从一系列结构多样的传统光催化剂中诱导出新的光催化活性。这些研究揭示了一种新型电子引发的光氧化还原催化剂，能够促进强 C(sp 2 )−N 和 C(sp 2 )−O 键的还原裂解。我们举例说明了这些深度还原但安全且温和的催化条件的合成用途。最后，我们采用电化学电流测量来进行反应进程动力学分析。该技术表明，该新系统的活性提高是催化剂稳定性增强的结果。
• A Fully Automated Continuous-Flow Platform for Fluorescence Quenching Studies and Stern-Volmer Analysis
  作者：Koen P. L. Kuijpers、Cecilia Bottecchia、Dario Cambié、Koen Drummen、Niels J. König、Timothy Noël

  DOI：10.1002/anie.201805632

  日期：2018.8.27

  report the first fully automated continuous‐flow platform for fluorescence quenching studies and Stern–Volmer analysis. All the components of the platform were automated and controlled by a self‐written Python script. A user‐friendly software allows even inexperienced operators to perform automated screening of novel quenchers or Stern–Volmer analysis, thus accelerating and facilitating both reaction

  在此，我们报告了第一个用于荧光猝灭研究和Stern-Volmer分析的全自动连续流平台。该平台的所有组件均由一个自写的Python脚本自动化和控制。用户友好的软件甚至允许没有经验的操作员对新型淬灭剂或Stern-Volmer分析进行自动筛选，从而加快并促进反应发现和机理研究。我们的系统操作简便，与批处理方法相比，可节省时间和劳力，同时提高了所生成数据的准确性和可重复性。最后，通过相关案例研究阐明了我们平台的适用性。
• [EN] [1,2,4]TRIAZOLO[1,5-C]QUINAZOLIN-5-AMINES<br/>[FR] [1,2,4]TRIAZOLO[1,5-C]QUINAZOLIN-5-AMINES
  申请人：BAYER AG

  公开号：WO2021028382A1

  公开（公告）日：2021-02-18

  The present invention covers [1,2,4]triazolo[1,5-c]quinazolin-5-amine compounds of general formula (I) in which R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 and R8 are as defined herein, methods of preparing said compounds, intermediate compounds useful for preparing said compounds, pharmaceutical compositions and combinations comprising said compounds and the use of said compounds for manufacturing pharmaceutical compositions for the treatment or prophylaxis of diseases, in particular of cancer or conditions with dysregulated immune responses or other disorders associated with aberrant AHR signaling, as a sole agent or in combination with other active ingredients.

  本发明涵盖了通式（I）中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8如所定义的[1,2,4]三唑并[1,5-c]喹唑啉-5-胺化合物，以及制备所述化合物的方法，用于制备所述化合物的有用中间体化合物，包含所述化合物的药物组合物和组合物，以及利用所述化合物制造用于治疗或预防疾病的药物组合物，特别是癌症或与异常AHR信号传导相关的疾病，或与失调免疫反应或其他与异常AHR信号传导相关的疾病有关的情况，作为唯一药剂或与其他活性成分组合使用。
• The Synthesis of Chiral Allyl Carbamates via Merger of Photoredox and Nickel Catalysis
  作者：Mateusz Garbacz、Sebastian Stecko

  DOI：10.1002/adsc.202000404

  日期：2020.8.4

  A mild, and versatile, organophotoredox/Ni‐mediated protocol was developed for the direct preparation of diverse, enantioenriched allyl carbamates. The reported approach represents a significant departure from classical step‐by‐step synthesis of allyl carbamates. This dual photoredox/Ni based strategy offers unrivalled capacity for convergent unification of readily available alkyl halides and chiral

  开发了一种温和且通用的有机光氧化还原/ Ni介导的方案，用于直接制备各种对映体富集的烯丙基氨基甲酸酯。报道的方法代表了烯丙基氨基甲酸酯经典一步一步合成的重大偏离。这种基于光氧化还原/镍的双重策略提供了无与伦比的能力，能够以较高的化学选择性和效率将衍生自1-溴代烯烃3-醇的烷基卤化物和手性氨基甲酸酯聚合统一。报道的光氧化还原/镍催化的交叉偶联反应不仅限于氨基甲酸酯，还包括其他O。衍生物，例如酯，醚，缩醛，碳酸酯或甲硅烷基醚。为了证明所报道方案的实用性，将所得的氨基甲酸烯丙酯通过对映体特异性方式的σ重排反应转化为功能化的非外消旋烯丙胺。该方法允许通过简单控制烯丙基氨基甲酸酯的双键的几何形状来合成对映异构烯丙基胺。