2,4,5,6-四氟间苯二甲腈 | 2377-81-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 氰化物/腈
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,4,5,6-四氟间苯二甲腈
• 中文别名: 四氟间苯二腈；2,4,5,6-四氟苯-1,3-二甲腈
• 英文名称: tetrafluoroisophthalonitrile
• 英文别名: 2,4,5,6-tetrafluoroisophthalonitrile；tetrafluoroisophtalonitrile；2,4,5,6-tetrafluoro-1,3-benzenedicarbonitrile；2,4,5,6-tetrafluorobenzene-1,3-dicarbonitrile
• CAS: 2377-81-3
• 化学式: C₈F₄N₂
• mdl: MFCD00013290
• 分子量: 200.095
• InChiKey: WVHMPQKZPHOCRD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78-79 °C(lit.)
• 沸点：
  113-115 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.6184 (estimate)
• 闪点：
  79 °C
• 溶解度：
  溶于甲醇
• 稳定性/保质期：
  避免让氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S37/39
• 危险类别码：
  R20/21/22,R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29269095
• 危险品运输编号：
  3439
• 危险类别：
  6.1
• 包装等级：
  III
• 危险性防范说明：
  P501,P261,P270,P271,P264,P280,P337+P313,P305+P351+P338,P361+P364,P332+P313,P301+P310+P330,P302+P352+P312,P304+P340+P311,P403+P233,P405
• 危险性描述：
  H301+H311+H331,H315,H319
• 储存条件：
  请将容器密封，并将其存放在紧密封装的容器中。应储存在阴凉、干燥的地方。

SDS

四氟间苯二腈 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： Tetrafluoroisophthalonitrile
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
急性毒性（经口） 第4级
急性毒性（经皮） 第4级
急性毒性（吸入） 第4级
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 吸入或皮肤接触或吞咽有害。
造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 避免吸入。
只能在室外或通风良好的环境下使用。
使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
四氟间苯二腈 修改号码：5

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模块 2. 危险性概述
[急救措施] 吸入：将受害者移到新鲜空气处，在呼吸舒适的地方保持休息。若感不适，呼叫解毒
中心/医生。
食入：若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
被污染的衣物清洗后方可重新使用。
若感不适：呼叫解毒中心/医生。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 四氟间苯二腈
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 2377-81-3
俗名： Perfluoroisophthalonitrile
分子式： C8F4N2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
四氟间苯二腈 修改号码：5

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模块 7. 操作处置与储存
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
存放处须加锁。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具，自携式呼吸器（SCBA），供气呼吸器等。使用通过政府标准的呼吸器。依
据当地和政府法规。
手部防护： 防渗手套。
眼睛防护： 护目镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防渗防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-微浅黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 76°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
溶于： 甲醇

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 氟化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
四氟间苯二腈 修改号码：5

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

应用

2,4,5,6-四氟间苯二甲腈可用作医药合成中间体之一，例如用于制备伏虫隆。伏虫隆是一种昆虫生长调节剂，是其较好的代表。

制备过程

在250毫升三颈瓶中，加入150毫升干燥的环丁砜，再加入经干燥处理的百菌清26.6克，在机械搅拌下升温至70℃使其完全溶解。随后快速加入25.0克无水氟化钾和0.5克18-冠醚-6作为相转移催化剂，并在旁边一侧安装一干燥管。反应温度控制在160-180℃之间，反应8小时后冷却至室温，过滤除去沉淀(KF+KCl)，并用20毫升环丁砜洗涤2-3次上述沉淀（沉淀重约24.9克）。合并滤液，将滤液倒入500毫升水中，磁力搅拌2小时后抽滤得沉淀17.6克。干燥后选择环己烷进行重结晶，最终得到白色针状结晶，大约重量为16.4克（收率约70.7%）。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,5,6-四氟间苯二甲腈 在 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1,3,4-trifluoro-9-oxo-9,10-dihydroacridine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of the antitumor activity of polyhalo acridone derivatives

  摘要：

  一系列多卤基蒽醌杂环化合物被合成并评估其体外抗肿瘤活性。化合物4d、4o、5j和5k显示出良好的抗肿瘤选择性。

  DOI：

  10.1039/c4ra12354a
• 作为产物：
  描述：

  间苯二甲腈 生成 2,4,5,6-四氟间苯二甲腈
  参考文献：
  名称：

  PHULL G. S.; PLEVEY R. G.; RENDELL R. W.; TATLOW J. C., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1980, PART 1, NO 7, 1507-1511,

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  聚合甲醛 、 tert-butyl 6-iodo-2-azaspiro[3.3]heptane-2-carboxylate 在 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 2,4,5,6-四氟间苯二甲腈 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以65.2 %的产率得到tert-butyl 6-(hydroxymethyl)-2-azaspiro[3.3]heptane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  CN117088799

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Electrochemical Activation of Diverse Conventional Photoredox Catalysts Induces Potent Photoreductant Activity**
  作者：Colleen P. Chernowsky、Alyah F. Chmiel、Zachary K. Wickens

  DOI：10.1002/anie.202107169

  日期：2021.9.20

  Herein, we disclose that electrochemical stimulation induces new photocatalytic activity from a range of structurally diverse conventional photocatalysts. These studies uncover a new electron-primed photoredox catalyst capable of promoting the reductive cleavage of strong C(sp2)−N and C(sp2)−O bonds. We illustrate several examples of the synthetic utility of these deeply reducing but otherwise safe

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• A Fully Automated Continuous-Flow Platform for Fluorescence Quenching Studies and Stern-Volmer Analysis
  作者：Koen P. L. Kuijpers、Cecilia Bottecchia、Dario Cambié、Koen Drummen、Niels J. König、Timothy Noël

  DOI：10.1002/anie.201805632

  日期：2018.8.27

  report the first fully automated continuous‐flow platform for fluorescence quenching studies and Stern–Volmer analysis. All the components of the platform were automated and controlled by a self‐written Python script. A user‐friendly software allows even inexperienced operators to perform automated screening of novel quenchers or Stern–Volmer analysis, thus accelerating and facilitating both reaction

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• Tosyloxybenziodoxolone: A Platform for Performing the Umpolung of Alkynes in One-Pot Transformations
  作者：Julien Borrel、Jerome Waser

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03771

  日期：2022.1.14

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• The Synthesis of Chiral Allyl Carbamates via Merger of Photoredox and Nickel Catalysis
  作者：Mateusz Garbacz、Sebastian Stecko

  DOI：10.1002/adsc.202000404

  日期：2020.8.4

  A mild, and versatile, organophotoredox/Ni‐mediated protocol was developed for the direct preparation of diverse, enantioenriched allyl carbamates. The reported approach represents a significant departure from classical step‐by‐step synthesis of allyl carbamates. This dual photoredox/Ni based strategy offers unrivalled capacity for convergent unification of readily available alkyl halides and chiral

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• Synthesis of Aliphatic Amides through a Photoredox Catalyzed Radical Carbonylation Involving Organosilicates as Alkyl Radical Precursors
  作者：Alex Cartier、Etienne Levernier、Anne‐Lise Dhimane、Takahide Fukuyama、Cyril Ollivier、Ilhyong Ryu、Louis Fensterbank

  DOI：10.1002/adsc.202000314

  日期：2020.5.26

  Alkyl radicals, from primary to tertiary, formed by photocatalyzed oxidation of organosilicates, are involved efficiently in radical carbonylation with carbon monoxide (CO), in the presence of various amines and CCl4, leading to a variety of amides in moderate to good yields.

  在各种胺和CCl 4的存在下，通过有机硅酸盐的光催化氧化形成的伯基到伯基的烷基有效地参与一氧化碳（CO）的自由基羰基化反应，从而以中等至良好的收率生成了各种酰胺。

表征谱图