氯甲酸苄酯 | 501-53-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 其他保护氨基酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 氯甲酸苄酯
• 中文别名: 4氯-3-乙基-1-甲基吡唑-5-甲酸乙酯；苯甲氧基甲酰氯；氯甲酸苯甲基酯；苄氧甲醯氯；苄基碳酰氯；苯甲氧羰酰氯
• 英文名称: benzyl chloroformate
• 英文别名: CBz-Cl；benzyl carbonochloridate；benzyloxycarbonyl chloride；carbobenzyloxy chloride；carbobenzoxy chloride；chloroformic acid benzyl ester；phenylmethyl chloroformate；benzyloxyformyl chloride；benzyl chlorocarbonate；Cbz chloride
• CAS: 501-53-1
• 化学式: C₈H₇ClO₂
• mdl: MFCD00000640
• 分子量: 170.595
• InChiKey: HSDAJNMJOMSNEV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -20 °C
• 沸点：
  103 °C20 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.212 g/mL at 20 °C
• 蒸气密度：
  1 (vs air)
• 闪点：
  197 °F
• 溶解度：
  与乙醚、丙酮和苯混溶。
• 暴露限值：
  ACGIH: TWA 1 ppmOSHA: TWA 1 ppm(5 mg/m3)NIOSH: IDLH 10 ppm; Ceiling 1 ppm(5 mg/m3)
• 物理描述：
  Benzyl chloroformate appears as a colorless liquid with an acrid odor. Vapors irritate eyes and mucous membranes. Corrosive to metals and tissue. Long-term inhalation of low concentrations or short-term inhalation of high concentrations can result in adverse health effects.
• 颜色/状态：
  OILY LIQUID
• 气味：
  ACRID ODOR
• 蒸汽密度：
  Relative vapor density (air = 1): 1
• 蒸汽压力：
  7 mm Hg @ 85-87 °C
• 分解：
  EMITS HIGHLY TOXIC PHOSGENE FUMES WHEN HEATED TO 100 °C.
• 粘度：
  2.57 mPa-s (cP) @ 20 °C
• 腐蚀性：
  Corrosive
• 燃烧热：
  -10.000 BTU/LB= -5,700 CALORIES/G= -240X10+5 JOULES/KG (ESTIMATED)
• 汽化热：
  90 BTU/LB= 50 CALORIES/G= 2.1X10+5 JOULES/KG (ESTIMATED)
• 表面张力：
  25 DYNES/CM= 0.025 NEWTONS/M AT 20 °C (ESTIMATED)
• 折光率：
  INDEX OF REFRACTION: 1.5175 @ 20 °C/D
• 稳定性/保质期：

  1. 按照规格正确使用和贮存，避免与氧化物接触，不会发生分解。

  2. 本品具有高毒性，请参见氯甲酸甲酯了解其毒性和防护要求。

  3. 该化合物有不愉快的气味且有毒性，建议在通风橱中操作和使用。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

ADMET

毒理性

• 暴露途径

该物质可以通过吸入和摄入被身体吸收。

The substance can be absorbed into the body by inhalation and by ingestion.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 吸入症状

咳嗽。呼吸急促。喉咙痛。呼吸困难。

Cough. Shortness of breath. Sore throat. Laboured breathing.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 皮肤症状

皮肤烧伤。

Skin burns.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 眼睛症状

眼泪汪汪。严重的深度烧伤。

Watering of the eyes. Severe deep burns.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 摄入症状

燃烧感。腹痛。休克或昏厥。

Burning sensation. Abdominal pain. Shock or collapse.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  F
• 安全说明：
  S26,S36/37,S36/37/39,S45,S46,S53,S60,S61,S62
• 危险类别码：
  R67,R63,R45,R50/53,R11,R48/20,R34,R65
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2915900090
• 危险品运输编号：
  UN 2924 3/PG 2
• 危险类别：
  8
• RTECS号：
  LQ5860000
• 包装等级：
  I
• 危险标志：
  GHS05,GHS07,GHS08,GHS09
• 危险性描述：
  H314,H335,H350,H410
• 危险性防范说明：
  P201,P261,P273,P280,P305 + P351 + P338,P310

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	氯甲酸苄酯；苯甲氧基碳酰氯
化学品英文名称：	Benzyl chloroformate；Benzyloxycarbonyl chloride
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	501-53-1
分子式：	C 8 H 7 ClO 2
分子量：	170.60

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：氯甲酸苄酯；苯甲氧基碳酰氯

有害物成分 含量 CAS No. 氯甲酸苄酯 100

第三部分：危险性概述

危险性类别：	第8．1类 酸性腐蚀品
侵入途径：	吸入 食入 经皮吸收
健康危害：	吸入、摄入或经皮肤吸收后会中毒。对眼睛、皮肤和粘膜有强烈刺激作用，可引起灼伤。吸入，会引起喉、支气管炎症、痉挛，化学性肺炎、肺水肿。
环境危害：	对环境有危害，对水体可造成污染。
燃爆危险：	本品可燃，有毒，具强刺激性。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	用肥皂水及清水彻底冲洗。若有灼伤，按酸灼伤处理。就医。
眼睛接触：	拉开眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入：	迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。
食入：	用水漱口，给饮牛奶或蛋清。就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇明火、高热可燃。与氧化剂可发生反应。遇水或水蒸气反应放热并产生有毒的腐蚀性气体。受高热分解放出有毒的气体。若遇高热，容器内压增大，有开裂和爆炸的危险。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳、氯化氢、光气。
灭火方法及灭火剂：	二氧化碳、干粉、砂土。禁止用水。
消防员的个体防护：	消防人员必须佩戴过滤式防毒面具(全面罩)或隔离式呼吸器、穿全身防火防毒服，
禁止使用的灭火剂：	禁止用水和泡沫灭火。
闪点(℃)：	80(O．C)
自燃温度(℃)：
爆炸下限[%(V/V)]：
爆炸上限[%(V/V)]：
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给式呼吸器，穿防毒服。不要直接接触泄漏物。尽可能切断泄漏源。防止流入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏：用砂土、蛭石或其它惰性材料吸收。大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容。用泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，提供充分的局部排风。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具（全面罩），穿橡胶耐酸碱服，戴橡胶耐酸碱手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。在清除液体和蒸气前不能进行焊接、切割等作业。避免产生烟雾。避免与氧化剂、酸类接触。尤其要注意避免与水接触。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、干燥、通风良好的库房。远离火种、热源。防止阳光直射。包装必须密封，切勿受潮。应与氧化剂、酸类、食用化学品等分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联 MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准
监测方法：
工程控制：	严力口密闭，提供充分的局部排风。
呼吸系统防护：	可能接触其蒸气时，应该佩戴防毒口罩。紧急事态抢救或逃生时，佩戴自给式呼吸器。
眼睛防护：	戴化学安全防护眼镜。
身体防护：	穿防腐工作服。
手防护：	戴橡胶手套。
其他防护：	工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作后，淋浴更衣。车间应配备急救设备及药品。有关人员应学会自救互救。

第九部分：理化特性

外观与性状：	无色至浅黄色液体，有刺激性气味，具有催泪性。
pH：
熔点(℃)：
沸点(℃)：	152
相对密度(水=1)：	1．1950
相对蒸气密度(空气=1)：	1.0
饱和蒸气压(kPa)：	0．266／78℃
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	80(O．C)
引燃温度(℃)：
爆炸上限%(V/V)：
爆炸下限%(V/V)：
分子式：	C 8 H 7 ClO 2
分子量：	170.60
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	溶于醚、苯、氯仿。
主要用途：	用于生化研究及肽合成的保护基。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强氧化剂、强酸、潮湿空气。
避免接触的条件：
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳、氯化氢、光气。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：	建议用焚烧法处置。在能利用的地方重复使用容器或在规定场所掩埋。
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：	83007
UN编号：	1739
包装标志：
包装类别：
包装方法：	安瓿瓶外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑料瓶或金属桶（罐）外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、塑料瓶或镀锡薄钢板桶（罐）外满底板花格箱、纤维板箱或胶合板箱。
运输注意事项：	铁路运输时应严格按照铁道部《危险货物运输规则》中的危险货物配装表进行配装。起运时包装要完整，装载应稳妥。运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与氧化剂、酸类、食用化学品等混装混运。运输时运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。公路运输时要按规定路线行驶，勿在居民区和人口稠密区停留。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：	化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定；常用危险化学品的分类及标志 (GB 13690-92)将该物质划为第8.3 类其它腐蚀品。
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	5
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

性质

氯甲酸苄酯是一种有机化合物，属于氯甲酸酯的一种。它是一种透明的油状液体，具有刺激性气味，并且遇水分解或受热分解成光气等有毒气体。

应用

氯甲酸苄酯在有机合成中被用于引入苄氧羰基（Cbz），作为一种保护胺基的保护基，同时也是有机合成中的中间体。此外，它还用于制备抗生素、农药中间体以及多肽合成中保护氨基。

化学性质

氯甲酸苄酯为无色油状液体，具有腐臭气味，并溶于乙醚、丙酮和苯等有机溶剂。遇水分解或受热分解生成光气等有毒气体。

用途

• 在抗生素合成中用作氨基保护剂。
• 作为农药中间体使用。
• 用于半合成抗菌素的中间体。
• 在多肽合成中保护氨基，也适用于农药中间体。
• 作为有机合成过程中的中间体。

生产方法

1. 光气和苄醇反应法：在较低温度下用甲苯（经干燥处理）吸收光气，并通过重量法确定吸收量。随后加入苄醇，在冰浴中保持0.5小时，室温下再保持2小时。60℃以下减压蒸除氯化氢、过量的光气及溶剂甲苯，收集101-103℃（2.67kPa）馏分。
2. 苄醇和氯甲酸三氯甲酯反应法。

类别

腐蚀物品
毒性分级：中毒
急性毒性：口服 - 大鼠 LD50: 3000 毫克/公斤；吸入 - 大鼠 LC50: 590 毫克/立方米/4小时

爆炸物危险特性

在铁盐催化下激烈分解爆炸，本身具有强腐蚀性和刺激性，热不稳定。

可燃性危险特性

遇热分解产生二氧化碳和有毒的氯化物及光气蒸气；遇水放出有毒、腐蚀性的氯化氢气体。

储运特性

库房通风低温干燥；与氧化剂、碱分开存放。

灭火剂

二氧化碳、干粉。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯甲酸苄酯 在 sodium hydroxide 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 N-苄氧羰基-L-苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  On the Use of Five-Membered Heterocycles in Peptide Chemistry*

  摘要：

  提出了使用2-苯并噁唑硫醇、2-苯并噻唑硫醇和2-苯并咪唑硫醇的N-酰基衍生物，它们既可作为高效的酰化剂用于合成N-苄氧羰基和N-芴甲氧羰基氨基酸衍生物，也可作为活性酰胺用于合成肽。

  DOI：

  10.1055/s-1985-31329
• 作为产物：
  描述：

  S-ethyl O-benzyl carbonothioate 在 磺酰氯 作用下， 反应 1.0h， 以81%的产率得到氯甲酸苄酯
  参考文献：
  名称：

  氯甲酸苄酯（CbzCl）的非光气合成

  摘要：

  建立了以一氧化碳或羰基硫为羰基来源的氯甲酸苄酯（CbzCl）合成方法。S-甲基O-苄基硫代碳酸盐的硫酰氯氯化法成功地合成了氯甲酸苄酯，其是通过在DBU（1,8-二氮杂双环）存在下，将苄醇与一氧化碳和硫（或羰基硫）进行羰基化反应制得的。 [5.4.0]十一碳-7-烯），然后使用甲基碘进行酯化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01834-8
• 作为试剂：
  描述：

  (+/-)-threo-3-methylaspartic acid 在 sodium hydroxide 、 氯甲酸苄酯 作用下， 生成 N-carbobenzyloxy-(2S,3S)-3-methylaspartic acid
  参考文献：
  名称：

  Benoiton et al., Archives of Biochemistry, 1959, vol. 81, p. 434,436

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] S-NITROSOMERCAPTO COMPOUNDS AND RELATED DERIVATIVES<br/>[FR] COMPOSÉS DE S-NITROSOMERCAPTO ET DÉRIVÉS APPARENTÉS
  申请人：GALLEON PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2009151744A1

  公开（公告）日：2009-12-17

  The present invention is directed to mercapto-based and S- nitrosomercapto-based SNO compounds and their derivatives, and their use in treating a lack of normal breathing control, including the treatment of apnea and hypoventilation associated with sleep, obesity, certain medicines and other medical conditions.

  本发明涉及基于巯基和S-亚硝基巯基的SNO化合物及其衍生物，以及它们在治疗正常呼吸控制缺失方面的用途，包括治疗与睡眠、肥胖、某些药物和其他医疗状况相关的呼吸暂停和低通气。
• [EN] AN IMPROVED PROCESS FOR THE PREPARATION OF LACOSAMIDE<br/>[FR] PROCÉDÉ AMÉLIORÉ DE PRÉPARATION DE LACOSAMIDE
  申请人：UNICHEM LAB LTD

  公开号：WO2018060781A1

  公开（公告）日：2018-04-05

  The present invention relates to an improved process for the synthesis of (R)- Lacosamide in which free base of O-methyl-N-benzyl-D-Serinamide is not isolated before acylation. The process avoids the use of column chromatography and chiral resolution for the preparation of different stages of Lacosamide.

  本发明涉及一种改进的合成(R)-拉考酰胺的方法，在该方法中，在酰化之前不对O-甲基-N-苄基-D-丝氨酸酰胺的游离碱进行分离。该方法避免了使用柱层析和手性分离来制备拉考酰胺的不同阶段。
• Cell adhesion-inhibiting antiinflammatory and immune-suppressive compounds
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US20040116518A1

  公开（公告）日：2004-06-17

  The present invention relates to novel cinnamide compounds that are useful for treating inflammatory and immune diseases and cerebral vasospasm, to pharmaceutical compositions containing these compounds, and to methods of inhibiting inflammation or suppressing immune response in a mammal.

  本发明涉及新型肉桂酰胺化合物，用于治疗炎症和免疫性疾病以及脑血管痉挛，以及含有这些化合物的药物组合物，以及在哺乳动物中抑制炎症或抑制免疫反应的方法。
• Compositions for Treatment of Cystic Fibrosis and Other Chronic Diseases
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US20150231142A1

  公开（公告）日：2015-08-20

  The present invention relates to pharmaceutical compositions comprising an inhibitor of epithelial sodium channel activity in combination with at least one ABC Transporter modulator compound of Formula A, Formula B, Formula C, or Formula D. The invention also relates to pharmaceutical formulations thereof, and to methods of using such compositions in the treatment of CFTR mediated diseases, particularly cystic fibrosis using the pharmaceutical combination compositions.

  本发明涉及含有上皮钠通道活性抑制剂与至少一种ABC转运蛋白调节剂化合物（A式、B式、C式或D式）的药物组合物。该发明还涉及这些药物配方，以及使用这些组合物治疗CFTR介导的疾病，特别是囊性纤维化的方法。
• [EN] THIOPHENE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF DISORDERS CAUSED BY IGE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE THIOPHÈNE POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES PROVOQUÉS PAR IGE
  申请人：UCB BIOPHARMA SRL

  公开号：WO2019243550A1

  公开（公告）日：2019-12-26

  Thiophene derivatives of formula (I) and a pharmaceutically acceptable salt thereof are provided. These compounds have utility for the treatment or prevention of disorders caused by IgE, such as allergy, type 1 hypersensitivity or familiar sinus inflammation.

  提供了公式（I）的噻吩衍生物及其药用可接受的盐。这些化合物对于治疗或预防由IgE引起的疾病具有用途，如过敏、1型超敏反应或家族性鼻窦炎。

表征谱图