2,4,6-三氯-1,3,5-苯三甲醛 | 14222-98-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 醛类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,4,6-三氯-1,3,5-苯三甲醛
• 英文名称: 2,4,6-trichlorobenzene-1,3,5-tricarbaldehyde
• CAS: 14222-98-1
• 化学式: C₉H₃Cl₃O₃
• 分子量: 265.48
• InChiKey: QSRPHYKMIOOUIK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  185-186 °C(Solv: water (7732-18-5))
• 沸点：
  376.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.656±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  请将药品在2-8℃的环境中密封保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-三氯-1,3,5-苯三甲醛 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2.4.6-Trichlor-benzoltrialdehyd-(1.3.5)-trioxim
  参考文献：
  名称：

  1,3,5-trichlor-2,4,6-tricyan-benzol und 1,3,5-trifluor-2,4,6-tricyan-benzol

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82585-0
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三氯苯 在 aluminum (III) chloride 、 硫酸 、 iron(II) sulfate 作用下， 生成 2,4,6-三氯-1,3,5-苯三甲醛
  参考文献：
  名称：

  用于促进光催化析氢的三组分供体-π-受体共价-有机框架

  摘要：

  二维共价有机框架 (2D COF) 最近出现，作为太阳能-氢转化中的新型光催化平台，具有广阔的应用前景；然而，它们低效的太阳能捕获和快速电荷复合阻碍了光催化制氢性能的提高。在此，通过 sp 2将缺电子三嗪和富电子苯并三噻吩部分引入骨架，使用多组分合成策略构建了两种光活性三组分供体-π-受体 (TCDA) 材料碳和亚胺连接，分别。与双组分COFs相比，新型TCDA-COFs更易于调节固有的光物理性质，从而实现出色的水析氢光催化活性。值得注意的是，第一个 sp 2碳连接的 TCDA-COF 显示出令人印象深刻的 70.8 ± 1.9 mmol g –1 h –1的析氢速率，在可见光照射（420–780 nm）下，在 1 wt% Pt 的存在下具有出色的可重复使用性). 利用多样化的光谱学和理论预测的结合，我们表明完整的 π 共轭键不仅有效地拓宽了 COF 的可见光收集，而且还提高了电荷转移和分离效率。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c11893

文献信息

• Stepwise adsorption in a mesoporous metal–organic framework: experimental and computational analysis
  作者：Daqiang Yuan、Rachel B. Getman、Zhangwen Wei、Randall Q. Snurr、Hong-Cai Zhou

  DOI：10.1039/c2cc17168f

  日期：——

  Stepwise adsorption in a metal–organic framework with both micro- and meso-pores is caused by adsorbates first filling the micropores, then adsorbing along the mesopore walls, and finally filling the mesopores.

  在同时具有微孔和中孔的金属有机框架中，吸附剂首先填充微孔，然后沿中孔壁吸附，最后填充中孔，从而形成逐步吸附。
• π-Conjugated Microporous Polymer Films: Designed Synthesis, Conducting Properties, and Photoenergy Conversions
  作者：Cheng Gu、Ning Huang、Youchun Chen、Leiqiang Qin、Hong Xu、Shitong Zhang、Fenghong Li、Yuguang Ma、Donglin Jiang

  DOI：10.1002/anie.201506570

  日期：2015.11.9

  strategy for the synthesis of thin films of π‐conjugated microporous polymers by designing thiophene‐based electropolymerization at the solution–electrode interface. High‐quality films are prepared on a large area of various electrodes, the film thickness is controllable, and the films are used for device fabrication. These films are outstanding hole conductors and, upon incorporation of fullerenes into

  共轭微孔聚合物是一类独特的聚合物，将扩展的π共轭与固有孔隙率结合在一起。但是，这些聚合物是通过溶液相反应合成的，产生不溶和不可处理的固体，这不仅排除了对其导电性能的评估，而且也排除了用于器件实现的薄膜的制造。在这里，我们报告了一种通过在溶液-电极界面设计基于噻吩的电聚合来合成π共轭微孔聚合物薄膜的策略。在大面积的各种电极上制备高质量的薄膜，薄膜的厚度是可控制的，并且该薄膜用于设备制造。这些薄膜是出色的空穴导体，一旦富勒烯掺入孔隙中，用作能量转换的高效光敏层。我们的胶片策略可能会促进在光催化，能量存储和光电方面的应用。
• Tris(5‐aryl‐1,3,4‐oxadiazolyl)benzotrithiophenes – Discotic Liquid Crystals with Enormous Mesophase Ranges
  作者：Natalie Tober、Johannes Winter、Matthias Jochem、Matthias Lehmann、Heiner Detert

  DOI：10.1002/ejoc.202001475

  日期：2021.2.5

  core and a periphery of six to nine alkoxy chains are synthesized via Huisgen reaction. DSC, POM, and TGA give information about the thermal properties of these discotic liquid crystals, XRD enlightens the structures of the very broad mesophases The efficient fluorescence of these discs is positively solvatochromic and strongly influenced by aggregation.

  通过Huisgen反应合成了具有杂环核心和6至9个烷氧基链外围的C 3对称星。DSC，POM和TGA给出了有关这些盘状液晶的热性质的信息，XRD启发了非常宽的中间相的结构。这些盘的有效荧光呈正溶剂化，并受聚集的强烈影响。
• 一种苯并三噻吩-三甲醛化合物及其合成方法
  申请人：青岛农业大学

  公开号：CN108997374B

  公开（公告）日：2021-09-17

  本发明公开了一种苯并‑三噻吩‑三甲醛化合物及其合成方法。将2,4,6‑三氯‑1,3,5‑三甲醛苯、1,4‑二硫‑2,5‑二醇和碱性催化剂按一定比例在反应容器中混合后加入有机溶剂；反应体系加热并保温反应一段时间；反应完全后，将反应混合物加入到一定量的冰水中，对其进行离心并依次用蒸馏水、有机溶剂进行洗涤，之后将沉淀物进行离心分离，固体沉淀干燥。本发明公开了一种新型化合物及其合成方法。该中化合物可以作为制备半导体器件、太阳能电池、共价有机网络(COF)等的单体材料。此外，改化合物其合成方法简单，反应条件温和，易控制，操作简单安全系数高。
• Synthesis of C3h-symmetric benzotripyrrole derivatives as monomers for organic frameworks
  作者：Marija Ivanova、Kirill Shubin、Andrei Baran

  DOI：10.1007/s10593-023-03154-6

  日期：2022.12

  of the resulted benzotripyrrole derivatives were subjected to hydrolysis, aminolysis, and hydride reduction reactions. As a result, benzotripyrrole-2,5,8-tricarbaldehyde was obtained in two-step sequence, possessing the reactive functionalities required for construction of covalent organic frameworks. Spectral and optical properties of the newly synthesized derivatives were recorded.

  构建 C3h 对称苯并三吡咯核的实用合成方法是从现成的 2,4,6-三卤代苯-1,3,5-三甲醛开始，通过与N-苄基甘氨酸酯反应，然后进行碱介导的环化。所得苯并三吡咯衍生物的侧酯基进行水解、氨解和氢化物还原反应。结果，苯并三吡咯-2,5,8-三甲醛分两步获得，具有构建共价有机骨架所需的反应性功能。记录了新合成衍生物的光谱和光学特性。